高烯丙基酰肼氧化/卤胺环化串联反应合成吡唑啉类化合物

doi:10.6023/cjoc201903073

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (10): 2920-2929.DOI: 10.6023/cjoc201903073 上一篇下一篇

研究论文

高烯丙基酰肼氧化/卤胺环化串联反应合成吡唑啉类化合物

李鹏飞, 黄丹凤, 杨天宇, 邓周斌, 王克虎, 王君姣, 苏瀛鹏, 胡雨来^*()

西北师范大学化学化工学院兰州 730070

收稿日期:2019-03-29 修回日期:2019-04-26 发布日期:2019-05-21
通讯作者: 胡雨来 E-mail:huyl@nwnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21662030);国家自然科学基金(21861033)

Synthesis of Pyrazolines by Cascade Oxidation/Halogenoamino-cyclization Reaction of Homoallylhydrazides

Li, Pengfei, Huang, Danfeng, Yang, Tianyu, Deng, Zhoubin, Wang, Kehu, Wang, Junjiao, Su, Yingpeng, Hu, Yulai^*()

College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070

Received:2019-03-29 Revised:2019-04-26 Published:2019-05-21
Contact: Hu, Yulai E-mail:huyl@nwnu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos. 21662030);Project supported by the National Natural Science Foundation of China(21861033)

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摘要/Abstract

探索了以N-碘代丁二酰亚胺(NIS)作为卤化试剂, 通过高烯丙基酰肼化合物的串联氧化/卤胺环化反应合成吡唑啉类化合物. 该方法反应条件温和, 不需要添加剂, 以良好的收率得到吡唑啉类化合物.

关键词: 氧化/卤胺环化, 吡唑啉, 高烯丙基酰肼, N-卤代丁二酰亚胺

An efficient cascade oxidation/halogenoaminocyclization reaction of homoallylhydrazides with N-halogensuc- cinimide was developed without addition of other additives under mild reaction conditions to provide pyrazolines. Under the optimized conditions, a variety of highly substituted pyrazoline derivatives were obtained.

Key words: oxidation/halogenoaminocyclization, pyrazolines, homoallylhydrazides, N-halogensuccinimide

引用此文

李鹏飞, 黄丹凤, 杨天宇, 邓周斌, 王克虎, 王君姣, 苏瀛鹏, 胡雨来. 高烯丙基酰肼氧化/卤胺环化串联反应合成吡唑啉类化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2920-2929.

Li, Pengfei, Huang, Danfeng, Yang, Tianyu, Deng, Zhoubin, Wang, Kehu, Wang, Junjiao, Su, Yingpeng, Hu, Yulai. Synthesis of Pyrazolines by Cascade Oxidation/Halogenoamino-cyclization Reaction of Homoallylhydrazides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(10): 2920-2929.

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图/表 5

Scheme 1. Methods for synthesis of pyrazolines from homoallylhydrazides

Table 1. Substrate scope of the reactiona

Table 2. Substrate scope of the reactiona

Table 3. Substrate scope of the reactiona

Table 4. Substrate scope of the reactiona

参考文献 17

[1]	(a) Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257.
	(b) Blair, L. M.; Sperry, J. J. Nat. Prod. 2013, 76, 794.
[2]	(a) Shaharyar, M.; Abdullah, M. M.; Bakht, M. A.; Majeed, J. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 114.
	(b) Johnson, M.; Younglove, B.; Lee, L.; LeBlanc, R.; Holt, H., Jr.; Hills, P.; Mackay, H.; Brown, T.; Mooberry, S. L.; Lee, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5897.
	(c) Manna, F.; Chimenti, F.; Fioravanti, R.; Bolasco, A.; Secci, D.; Chimenti, P.; Ferlinib, C.; Scambia, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15 4632.
[3]	Prasad, Y. R.; Rao, A. L.; Prasoona, L.; Murali, K.; Kumar, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5030. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.08.040
[4]	Oezdemir, Z.; Kandilci, H. B.; Guemuesel, B.; Calis, U.; Bilgin, A. A. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 373.
[5]	(a) Manojkumar, P.; Ravi, T. K.; Gopalakrishnan, S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4690.
	(b) Chimenti, F.; Bizzarri, B.; Manna, F.; Bolasco, A.; Secci, D.; Chimenti, P.; Granese, A.; Rivanera, D.; Lilli, D.; Scaltritoc, M. M.; Brenciaglia, M. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 603.
[6]	Acharya, B. N.; Saraswat, D.; Tiwari, M.; Shrivastava, A. K.; Ghorpade, R.; Bapna, S.; Kaushik, M. P. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 430.
[7]	(a) Bliznyuk, V. N.; Seliman, A. F.; Ishchenko, A. A.; Derevyanko, N. A.; DeVo, T. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 12843.
	(b) Szukalski, A.; Sznitko, L.; Cyprych, K.; Miniewicz, A.; Mysliwiec, J. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 8102.
	(c) Dwivedi, Y.; de Boni, L.; Goncalves, P. J.; Mairink, L. M.; Menegatti, R.; Fonseca, T. L.; Zilio, S. C. Spectrochim. Acta, Part A 2013, 105, 483.
[8]	(a) Mahé, O.; Dez, I.; Levacher, V.; Brière, J.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7072.
	(b) Lévai, A.; Jekő, J. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 111.
[9]	(a) Du, T.; Du, F.; Ning, Y.; Peng, Y. .Org. Lett 2015, 17, 1308.
	(b) Simovic, D.; Di, M.; Marks, V.; Chatfield, D. C.; Rein, K. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 650.
	(c) Kano, T.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 2174.
	(d) Ruano, J. L. G.; De Diego, S. A. A.; Blanco, D.; Castro, A. M. M.; Martín, M. R.; Ramos, J. H. R. Org. Lett. 2001, 3 3173.
[10]	Ju, Y.; Varma, R. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 135.
[11]	(a) Cheng, J.; Xu, P.; Li, W.; Cheng, Y.; Zhu, C. . Chem. Commun 2016, 52, 11901.
	(b) Wang, G.; Huang, T.; Lin, L.; Feng, X. . Org. Lett 2013, 15, 76.
	(c) Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Soeta, T . Adv. Synth. Catal. 2006, 348 2371.
	(d) Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Jasperse, C. P . J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 8276.
[12]	(a) Huang, R.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. . Org. Lett 2017, 19, 1176.
	(b) Attanasi, O. A.; Crescentini, L. D.; Favi, G. J. Org. Chem. 2014, 79, 8331.
	(c) Chen, J.-R.; Jörres, M.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924.
[13]	(a) Hu, X.-Q.; Chen, J.-R.; Beauchemin, M.; Xiao, W.-J. Chem. Eur. J. 2016, 22, 14141.
	(b) Hu, X.-Q.; Chen, J.-R.; Beauchemin, M.; Xiao, W.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12163.
[14]	(a) Yang, M.-N.; Yan, D.-M.; Zhao, Q.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. . Org. Lett 2017, 19, 5208.
	(b) Zhao, Q. -Q.; Chen, J.; Yan, D.-M.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J . Org. Lett. 2017, 19 3620.
	(c) Wu, X.; Wang, M.; Zhang, G.; Zhao, Y.; Wang, J.; Ge, H . Chem. Sci. 2015, 6 5882.
	(d) Hu, X.-Q.; Deng, Q.-H.; Zou, Y.-Q.; Xiao, W.-J . Eur. J. Org. Chem. 2014, 3082.
[15]	Wang, Y.; Wang, K.-H.; Su, Y.; Yang, Z.; Wen, L.; Liu, L.; Wang, J.; Huang, D.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 939.
[16]	Lu, A.; Wang, F.; Huang, D.; Wang, K.-H.; Su, Y.; Xu, Y.; Hu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 948 (in Chinese).
	( 陆爱玲, 王凤娇, 黄丹凤, 王克虎, 苏瀛鹏, 徐艳丽, 胡雨来, 有机化学, 2014, 34, 948.)
[17]	Wen, J.; Fu, Y.; Zhang, R.-Y.; Zhang, J.; Chen, S.-Y.; Yu, X.-Q. Tetrahedron 2011, 67, 9618. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.074

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[1]	雷容超, 兰文捷, 李梦竹, 傅滨. 苯并磺内酰胺联吡唑化合物的简便合成[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2553-2560.
[2]	许晓萍, 张翼飞, 莫小渝, 江俊. 铑催化3-重氮吲哚-2-亚胺与吡唑啉酮的C—H官能团化反应制备3-吡唑基吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2519-2527.
[3]	虎永琴, 黄丹凤, 王克虎, 赵转霞, 赵芳霞, 徐炜刚, 胡雨来. 三氟甲基酰腙与烯丙基硅或烯丙基硼试剂的烯丙基化反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1689-1696.
[4]	罗亮, 曹晓梅, 赖国伟, 刘金香, 罗海清, 路东亮, 张勇. “水上”吡唑啉酮与三氟甲基酮的亲核加成[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1323-1330.
[5]	岳永双, 解正峰, 褚义成, 薛松松. 新型螺[色烯并(2,3-c)吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物的合成及光学性能研究[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 501-510.
[6]	任培星, 齐林, 方卓越, 吴天舒, 高雅蒙, 沈松, 宋金燕, 王力竞, 李玮. 铜催化β,γ-不饱和腙与二硫/硒化物的硫/硒胺基化反应:合成硫/硒化吡唑啉类化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1776-1786.
[7]	刘佳欣, 黄丹凤, 王小平, 宗吴中, 苏瀛鹏, 王克虎, 胡雨来. 锡粉促进下α-三氟甲基高烯丙基酰肼的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1767-1775.
[8]	王博, 王奇君, 刘洪蕾, 廖健宁, 黄家兴, 郭红超. 通过氰基亚胺与香豆灵酸甲酯的1,3-偶极环加成反应合成二氢吡喃并吡唑酮[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1354-1361.
[9]	董道青, 陈文静, 陈德茂, 李丽霞, 李光辉, 王祖利, 邓企, 龙姝. KIO₃促进的直接合成硫化或磺酰化吡唑啉酮及其抗菌活性[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3190-3198.
[10]	刘丽丽, 黄丹凤, 王玉祥, 文岚, 杨政, 苏瀛鹏, 王克虎, 胡雨来. 三氟甲基取代的吡唑烷及吡唑啉类化合物的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1469-1476.
[11]	王克虎, 王雅琳, 殷雪娇, 彭先沙, 黄丹凤, 苏瀛鹏, 胡雨来. 锡粉促进“一锅法”合成芳基三氟甲基取代高烯丙基酰肼类化合物[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1764-1773.
[12]	李军, 杨天宇, 张怀远, 黄丹凤, 王克虎, 苏瀛鹏, 胡雨来. 铟粉促进下“一锅法”合成三氟甲基高烯丙基酰肼化合物[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 925-935.
[13]	杨云裳, 曹碧霞, 张应鹏, 董玉莹. 通过不同荧光现象识别Cu²⁺和Zn²⁺的双吡唑啉荧光探针[J]. 有机化学, 2017, 37(11): 3024-3030.
[14]	张应鹏, 尤彩霞, 杨云裳, 刘小育, 郭慧琛, 董玉莹. 可逆识别Cu²⁺的吡唑啉荧光猝灭型探针及其在PK-15细胞成像中的应用[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1401-1406.
[15]	张应鹏, 谭伟, 杨云裳, 孙世琪, 郭慧琛. N-乙酰基吡唑啉衍生物和二苯醚基N-乙酰基双吡唑啉衍生物的合成及体外抗肿瘤活性[J]. 有机化学, 2015, 35(9): 1985-1990.