含偶氮苯侧链两亲性交替共聚物的合成及自组装

doi:10.6023/cjoc201905019

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (10): 2952-2957.DOI: 10.6023/cjoc201905019 上一篇下一篇

所属专题：有机超分子化学合辑

研究简报

含偶氮苯侧链两亲性交替共聚物的合成及自组装

吴嘉诚, 刘争卉, 姚远, 林绍梁^*()

华东理工大学材料科学与工程学院上海市先进聚合物材料重点实验室上海 200237

收稿日期:2019-05-10 修回日期:2019-05-26 发布日期:2019-05-28
通讯作者: 林绍梁 E-mail:slin@ecust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 51622301);国家自然科学基金(51573088);国家自然科学基金(51873061);国家自然科学基金(91834301)

Synthesis and Self-Assembly of Alternating Amphiphilic Copolymer with Azobenzene Pendants

Wu, Jiacheng, Liu, Zhenghui, Yao, Yuan, Lin, Shaoliang^*()

Shanghai Key Laboratory of Advanced Polymeric Materials, School of Materials Science and Engineering, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237

Received:2019-05-10 Revised:2019-05-26 Published:2019-05-28
Contact: Lin, Shaoliang E-mail:slin@ecust.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos. 51622301);Project supported by the National Natural Science Foundation of China(51573088);Project supported by the National Natural Science Foundation of China(51873061);Project supported by the National Natural Science Foundation of China(91834301)

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摘要/Abstract

通过叠氮-炔点击化学反应, 合成了一种新型的偶氮苯侧链两亲交替共聚物聚(三缩四乙二醇-偶氮苯二乙胺) [P(EG₄-a-NAzo)], 其中三缩四乙二醇(EG₄)链段为亲水链段, 偶氮苯二乙胺（NAzo)链段是疏水链段. 光致异构化研究发现, 由于特殊的交替拓扑结构, P(EG₄-a-NAzo)胶束状态不产生有序的偶氮苯堆叠. P(EG₄-a-NAzo)可以在低浓度溶液中组装为蠕虫状聚集体. 这种新型的偶氮苯共聚物为光功能性聚合物的分子设计提供了新的思路.

关键词: 点击反应, 交替共聚物, 偶氮苯, 自组装

A novel alternating amphiphilic copolymer poly(tetra glycol-a-N,N-bis[2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]-4-phenyl- diazenyl-aniline) [P(EG₄-a-NAzo)] with azobenzene pendants was synthesized through the azide-alkyne click reaction, in which the hydrophilic unit was tetra glycol (EG₄) and N,N-bis[2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]-4-phenyldiazenyl-aniline (NAzo) performed the hydrophobic unit. P(EG₄-a-NAzo) could self-assemble into worm-like aggregate in aqueous solution with initially low concentration. Because of its unique alternating topologies, the azobenzene moiety of P(EG₄-a-NAzo) micelle could not pile up orderly. This novel azobenzene copolymer has arisen new thoughts and approaches for the molecular design of photo-functional polymers.

Key words: click reaction, alternating copolymer, azobenzene, self-assembly

引用此文

吴嘉诚, 刘争卉, 姚远, 林绍梁. 含偶氮苯侧链两亲性交替共聚物的合成及自组装[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2952-2957.

Wu, Jiacheng, Liu, Zhenghui, Yao, Yuan, Lin, Shaoliang. Synthesis and Self-Assembly of Alternating Amphiphilic Copolymer with Azobenzene Pendants[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(10): 2952-2957.

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图/表 4

图式1. 交替共聚物P(EG4-a-NAzo)的合成步骤

Scheme 1. Synthesis steps of alternating copolymer P(EG4-a-NAzo)

图1. (a) NAzo-N3, (b) PAEG4和(c) P(EG4-a-NAzo)的1H NMR谱图及(d) P(EG4-a-NAzo)的GPC曲线

Figure 1. 1H NMR spectra of NAzo-N3 (a), PAEG4 (b), P(EG4-a-NAzo) (c) and GPC spectrum of P(EG4-a-NAzo) (d)

图2. P(EG4-a-NAzo)聚合物DMF溶液在(a) 450和(b) 530 nm光照下, 以及胶束水溶液在(c) 450和(d) 530 nm光照下的紫外吸收光谱图

Figure 2. UV-Vis absorption spectra of P(EG4-a-NAzo) in DMF upon irradiation of (a) 450 and (b) 530 nm light, and P(EG4-a-NAzo) micelles in water upon irradiation of (c) 450 and (d) 530 nm light

图3. (a, b) 0.1和(c, d) 0.05 mg?mL–1共聚物P(EG4-a-NAzo)胶束水溶液的TEM图

Figure 3. TEM of alternating P(EG4-a-NAzo) with concentrations of 0.1 (a, b) and 0.05 mg?mL–1(c, d) in aqueous solution

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含偶氮苯侧链两亲性交替共聚物的合成及自组装

Synthesis and Self-Assembly of Alternating Amphiphilic Copolymer with Azobenzene Pendants

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