有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (11): 3199-3206.DOI: 10.6023/cjoc201904029 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:2019-04-11
发布日期:2019-07-03
通讯作者:
刘天宝,章敏
E-mail:tianbaoliu1979@126.com;287323206@qq.com
基金资助:
Liu Tianbao*(
), Peng Yanfen, Gui Meifang, Zhang Min*(
)
Received:2019-04-11
Published:2019-07-03
Contact:
Liu Tianbao,Zhang Min
E-mail:tianbaoliu1979@126.com;287323206@qq.com
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报道了在室温条件下,二醋酸碘苯促进3-[1-(4-取代萘基)]-1-芳酰基硫脲自身关环得到一系列2-芳酰氨基萘并[1,2-d]噻唑衍生物.该方法具有反应条件温和,反应迅速,操作简单,原子利用率高,无需金属催化以及底物范围广等优点.该方法也为萘并[1,2-d]噻唑衍生物的合成提供了新的高效途径.
刘天宝, 彭艳芬, 桂美芳, 章敏. 无金属催化快速合成2-芳酰氨基萘并[1, 2-d]噻唑[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3199-3206.
Liu Tianbao, Peng Yanfen, Gui Meifang, Zhang Min. Metal-Free Rapid Synthesis of 2-Aroylamino Naphtho[1, 2-d]thiazoles[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(11): 3199-3206.
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| Entry | IBD/equiv. | Temp./℃ | Time/min | Solvent | Yieldb/% |
| 1 | 1.0 | 80 | 30 | CH3CN | 68 |
| 2 | 1.1 | 80 | 30 | CH3CN | 74 |
| 3 | 1.2 | 80 | 30 | CH3CN | 83 |
| 4 | 1.3 | 80 | 30 | CH3CN | 75 |
| 5 | 1.4 | 80 | 30 | CH3CN | 67 |
| 6 | 1.2 | 70 | 30 | CH3CN | 83 |
| 7 | 1.2 | 60 | 30 | CH3CN | 82 |
| 8 | 1.2 | 50 | 30 | CH3CN | 86 |
| 9 | 1.2 | 40 | 30 | CH3CN | 85 |
| 10 | 1.2 | 30 | 30 | CH3CN | 86 |
| 11 | 1.2 | 20 | 30 | CH3CN | 86 |
| 12 | 1.2 | 14 | 30 | CH3CN | 44 |
| 13 | 1.2 | 20 | 30 | CH3CH2OH | 60 |
| 14 | 1.2 | 20 | 30 | CH3OH | 65 |
| 15 | 1.2 | 20 | 30 | THF | 43 |
| 16 | 1.2 | 20 | 30 | Petroleum ether | 22 |
| 17 | 1.2 | 20 | 30 | 1, 4-Dioxane | 40 |
| 18 | 1.2 | 20 | 30 | AcOH | 80 |
| 19 | 1.2 | 20 | 20 | CH3CN | 86 |
| 20 | 1.2 | 20 | 10 | CH3CN | 86 |
| 21 | 1.2 | 20 | 5 | CH3CN | 87 |
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| Entry | IBD/equiv. | Temp./℃ | Time/min | Solvent | Yieldb/% |
| 1 | 1.0 | 80 | 30 | CH3CN | 68 |
| 2 | 1.1 | 80 | 30 | CH3CN | 74 |
| 3 | 1.2 | 80 | 30 | CH3CN | 83 |
| 4 | 1.3 | 80 | 30 | CH3CN | 75 |
| 5 | 1.4 | 80 | 30 | CH3CN | 67 |
| 6 | 1.2 | 70 | 30 | CH3CN | 83 |
| 7 | 1.2 | 60 | 30 | CH3CN | 82 |
| 8 | 1.2 | 50 | 30 | CH3CN | 86 |
| 9 | 1.2 | 40 | 30 | CH3CN | 85 |
| 10 | 1.2 | 30 | 30 | CH3CN | 86 |
| 11 | 1.2 | 20 | 30 | CH3CN | 86 |
| 12 | 1.2 | 14 | 30 | CH3CN | 44 |
| 13 | 1.2 | 20 | 30 | CH3CH2OH | 60 |
| 14 | 1.2 | 20 | 30 | CH3OH | 65 |
| 15 | 1.2 | 20 | 30 | THF | 43 |
| 16 | 1.2 | 20 | 30 | Petroleum ether | 22 |
| 17 | 1.2 | 20 | 30 | 1, 4-Dioxane | 40 |
| 18 | 1.2 | 20 | 30 | AcOH | 80 |
| 19 | 1.2 | 20 | 20 | CH3CN | 86 |
| 20 | 1.2 | 20 | 10 | CH3CN | 86 |
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