有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (11): 3183-3189.DOI: 10.6023/cjoc201904002 上一篇 下一篇
研究论文
胡小宇, 于海丰*(), 王文举*(), 姜思傲, 刘奇, 何洁
收稿日期:
2019-04-03
发布日期:
2019-07-09
通讯作者:
于海丰,王文举
E-mail:yuhf68105@sina.com;wangwj3309@126.com
基金资助:
Hu Xiaoyu, Yu Haifeng*(), Wang Wenju*(), Jiang Siao, Liu Qi, He Jie
Received:
2019-04-03
Published:
2019-07-09
Contact:
Yu Haifeng,Wang Wenju
E-mail:yuhf68105@sina.com;wangwj3309@126.com
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探讨了4-十二烷基苯磺酸(DBSA)催化的β-乙硫基-β-吲哚基-α,β-不饱和酮(1)的水相水解反应,实现了3-乙/芳酰乙酰基吲哚(2)的水相合成.研究表明,在回流和10 mol% DBSA存在下,1有效地发生水相水解反应,高产率合成产物2.
胡小宇, 于海丰, 王文举, 姜思傲, 刘奇, 何洁. 3-乙/芳酰乙酰基吲哚的水相合成[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3183-3189.
Hu Xiaoyu, Yu Haifeng, Wang Wenju, Jiang Siao, Liu Qi, He Jie. Synthesis of 3-Ethanoyl/Aroylacetylindoles in Water[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(11): 3183-3189.
Entry | DBSA/mol% | T/℃ | Time/h | Yieldb/% |
1 | 0 | Reflux | 20 | 0 |
2 | 20 | Reflux | 6 | 95 |
3 | 15 | Reflux | 8 | 94 |
4 | 10 | Reflux | 9 | 95 |
5 | 7.5 | Reflux | 15 | 90 |
6 | 7.5 | Reflux | 20 | 92 |
7 | 10 | 90 | 9 | 88 |
8 | 10 | 90 | 17 | 92 |
Entry | DBSA/mol% | T/℃ | Time/h | Yieldb/% |
1 | 0 | Reflux | 20 | 0 |
2 | 20 | Reflux | 6 | 95 |
3 | 15 | Reflux | 8 | 94 |
4 | 10 | Reflux | 9 | 95 |
5 | 7.5 | Reflux | 15 | 90 |
6 | 7.5 | Reflux | 20 | 92 |
7 | 10 | 90 | 9 | 88 |
8 | 10 | 90 | 17 | 92 |
[1] |
Goldgur Y. Craigie R. Cohen G. H. Fujiwara T. Yoshinaga T. Fujishita T. Sugimoto H. Endo T. Murai H. Davies D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 13040.
doi: 10.1073/pnas.96.23.13040 |
[2] |
Herr R. J. Bioorg. Med. Chem. 2002 10 3379.
doi: 10.1016/S0968-0896(02)00239-0 |
[3] |
Jain S. V. Sonawane L. V. Patil R. R. Bari S. B. Med. Chem. Res. 2012 21 165.
doi: 10.1007/s00044-010-9520-1 |
[4] |
Zhang D. T. Wang G. T. Tan C. B. Xu W. R. Pei Y. Huo L. Y. Arch. Pharm. Res. 2011 34 343.
doi: 10.1007/s12272-011-0301-2 |
[5] |
Diana P. Carbone A. Barraja P. Kelter G. Fiebig H. H. Cirrincione G. Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4524.
doi: 10.1016/j.bmc.2010.04.061 |
[6] |
Carbone A. Spanò V. Parrino B. Ciancimino C. Attanasi O. A. Favi G. Molecules 2013 18 2518.
doi: 10.3390/molecules18032518 |
[7] |
Bergman J. Acta Chem. Scand. 1968 22 1063.
doi: 10.3891/acta.chem.scand.22-1063 |
[8] |
Pais G. C. G. Zhang X. C. Marchand C. Neamati N. Cowansage K. Svarovskaia E. S. Pathak V. K. Tang Y. Nicklaus M. Pommier Y. Burke T. R. J. Med. Chem. 2002 45 3184.
doi: 10.1021/jm020037p |
[9] |
Kostryukova T. S. Ivanovskaya N. P. Lyamin A. I. Romanov D. V. Osin N. S. Zatonsky G. V. Vasil'ev N. V. Russ. J. Gen. Chem. 2012 82 455.
doi: 10.1134/S1070363212030152 |
[10] |
Yu H. F. Li T. C. Liao P. Q. Diao Q. P. Xin G. Hou D. Y. Chin. J. Org. Chem. 2014 34 956.
doi: 10.6023/cjoc201312020 |
于 海丰 李 铁纯 廖 沛球 刁 全平 辛 广 侯 冬岩 有机化学 2014 34 956.
doi: 10.6023/cjoc201312020 |
|
[11] |
Yu H. F. Liao P. Q. Diao Q. P. Li T. C. Xin G. Han L. N. Hou D. Y. Chin. J. Org. Chem. 2014 34 1851.
doi: 10.6023/cjoc201403055 |
于 海丰 廖 沛球 刁 全平 李 铁纯 辛 广 韩 立楠 侯 冬岩 有机化学 2014 34 1851.
doi: 10.6023/cjoc201403055 |
|
[12] |
Wang W. J. Yu H. F. Synth. Commun. 2019 49 377.
doi: 10.1080/00397911.2018.1555851 |
[13] |
Kobayashi S. Manabe K. Acc. Chem. Res. 2002 35 209.
doi: 10.1021/ar000145a |
[14] |
Zhou Z. Duan J. F. Mu X. J. Xiao S. Y. Chin. J. Org. Chem. 2018 38 585.
doi: 10.6023/cjoc201709012 |
周 瞾 段 建凤 穆 小静 肖 尚有 有机化学 2018 38 585.
doi: 10.6023/cjoc201709012 |
|
[15] |
Xu Z. H. Chen F. B. Li Y. Y. Huang Q. S. Liao C. W. Chin. J. Org. Chem. 2018 38 3101.
doi: 10.6023/cjoc201804049 |
许 招会 陈 飞彪 李 瑜钰 黄 清水 廖 传文 有机化学 2018 38 3101.
doi: 10.6023/cjoc201804049 |
|
[16] |
Wang Z. Yang L. Liu H. L. Bao W. H. Tan Y. H. Wang M. Tang Z. L. He W. M. Chin. J. Org. Chem. 2018 38 2639.
doi: 10.6023/cjoc201805033 |
王 峥 杨 柳 刘 慧兰 谭 英芝 包 文虎 汪 明 唐 子龙 何 卫民 有机化学 2018 38 2639.
doi: 10.6023/cjoc201805033 |
|
[17] |
Xie L. Y. Li Y. J. Qu J. Duan Y. Hu J. Liu K. J. Cao Z. He W. M. Green Chem. 2017 19 5642.
doi: 10.1039/C7GC02304A |
[18] |
Xie L. Y. Peng S. Tan J. X. Sun R. X. Yu X. Y. Dai N. N. Tang Z. L. Xu X. H. He W. M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018 6 16976.
doi: 10.1021/acssuschemeng.8b04339 |
[19] | Xie L. Y. Peng S. Liu F. Liu Y. F. Sun M. Tang Z. L. Jiang S. Cao Z. He W. M. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019 77 7193. |
[20] |
Dong D. W. Ouyang Y. Yu H. F. Liu Q. Liu J. Wang M. Zhu J. J. Org. Chem. 2005 70 4535.
doi: 10.1021/jo050271y |
[21] |
Yu H. F. Liao P. Q. Tetrahedron Lett. 2016 57 2868.
doi: 10.1016/j.tetlet.2016.05.062 |
[22] |
Qi F. Yu H. F. Wang Y. N. Lv Y. Li Y. X. Han L. Wang R. Feng X. N. Synth. Commun. 2017 47 2220.
doi: 10.1080/00397911.2017.1368084 |
[23] |
Pan L. Bi X. H. Liu Q. Chem. Soc. Rev. 2013 42 1251.
doi: 10.1039/C2CS35329F |
[24] |
Yu H. F. Zhao L. J. Diao Q. P. Li T. C. Liao P. Q. Hou D. Y. Xin G. Synlett 2017 28 1828.
doi: 10.1055/s-0036-1588982 |
[25] |
Zhao H. Diao Q. P. Yu H. F. Li T. C. Liao P. Q. Hou D. Y. Chem. Res. Chin. Univ. 2017 33 746.
doi: 10.1007/s40242-017-7082-1 |
[26] |
Yu H. F. Jin W. W. Sun C. L. Yu Z. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5792.
doi: 10.1002/anie.201002737 |
[27] |
Yu H. F. Yu Z. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2929.
doi: 10.1002/anie.200900278 |
[28] |
Yu H. F. Li T. C. Liao P. Q. Synthesis 2012 44 3743.
doi: 10.1055/s-0032-1317691 |
[29] | Wang Q. Sun Y. X. Cui S. Y. Zhao H. Huang W. Xie X. H. J. Mianyang Teachers' College 2017 36 30. |
王 群 孙 玉希 崔 书亚 赵 洪 黄 文 谢 欣宏 绵阳师范学院学报 2017 36 30. |
[1] | 陶苏艳, 项紫欣, 白俊杰, 万潇, 万小兵. 亚硝酸叔丁酯参与的酰胺水解反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 550-560. |
[2] | 陈乡萍, 孟晨湘, 李梦娜, 楚尚敏, 朱欣欣, 许凯, 刘澜涛, 王涛, 张凤华, 李飞. 水相中抗坏血酸钠促进铁催化合成含硫芳香伯胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2800-2807. |
[3] | 魏文婷, 李壮壮, 李婉迪, 李嘉琪, 石先莹. 纯水及空气中芳香羧酸和丙烯酸酯氧化偶联构筑苯酞的绿色方法[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1177-1186. |
[4] | 王维, 张哲宇, 张雪, 于海丰, 罗辉, 霍东月, 徐玉澎, 赵晓波. 多取代2,3-二氢-4-吡啶酮的水相合成[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 742-750. |
[5] | 颜世强, 郭伟, 王文笙, 张伟. 锌-脯氨酸复合物催化的水相Knoevenagel缩合[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1469-1474. |
[6] | 刘孝庆, 王菲, 孙慧, 郑梦雅, 王华兰, 巩凯. 水相中酸性离子液体功能化β-环糊精催化合成四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2843-2850. |
[7] | 林雅玫, 易文斌. 以芳基亚磺酸钠为硫源合成炔硫醚和不对称二硫醚化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1207-1213. |
[8] | 付行花, 樊俭俭, 邹爱宗, 俞娟, 何广科, 朱红军. 2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸的不对称合成[J]. 有机化学, 2014, 34(8): 1616-1622. |
[9] | 王英磊, 罗军, 邢昙昙, 刘祖亮. 三乙胺功能化聚乙二醇双子离子液体催化合成吡喃并[2,3-c]吡唑[J]. 有机化学, 2013, 33(9): 2016-2021. |
[10] | 翟连杰, 王伯周, 霍欢, 李辉, 李亚南, 黄新萍, 刘宁, 樊学忠. 3-氨基-4-偕羟胺肟基呋咱合成、歧化与水解反应研究[J]. 有机化学, 2013, 33(08): 1755-1761. |
[11] | 夏静静, 张克华, 鞠俊. 水相条件下1,4-二氢吡啶衍生物的合成与芳构化[J]. 有机化学, 2009, 29(11): 1849-1852. |
[12] | 杨锦耀; 李雪明 ; 董立亭 ; 宣宜宁 ; 鄢 明*; 姚英明. 双功能有机小分子模拟酯酶研究[J]. 有机化学, 2009, 29(04): 569-574. |
[13] | 白银娟, 路军, 王振军, 苏玉婵, 史真. 二茂铁甲醛与含活性亚甲基化合物的水相反应研究[J]. 有机化学, 2004, 24(4): 396-398. |
[14] | 朱洪友,刘复初,林军,汪有初. 2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮的合成[J]. 有机化学, 1997, 17(5): 454-457. |
[15] | 李树森,王国权. 二烷基苯基磷(膦)酸酯重排和水解反应的结构效应[J]. 有机化学, 1992, 12(5): 482-487. |
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