有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (12): 3315-3327.DOI: 10.6023/cjoc201908020 上一篇 下一篇
综述与进展
徐鹏, 段新红
收稿日期:
2019-08-12
修回日期:
2019-10-10
发布日期:
2020-01-03
通讯作者:
段新红
E-mail:xinhong116@163.com
基金资助:
Xu Peng, Duan Xinhong
Received:
2019-08-12
Revised:
2019-10-10
Published:
2020-01-03
Supported by:
文章分享
过渡金属催化的铃木-宫浦偶联反应是目前构建碳-碳键最为重要的有机手段之一,人们对以水为溶剂的绿色有机反应日益重视,在水介质中进行铃木-宫浦偶联反应已成为人们研究和开发的热点.就近年来在水介质中进行均相和非均相催化铃木-宫浦偶联反应的进展加以综述,并展望了其应用前景.
徐鹏, 段新红. 以水为溶剂的铃木-宫浦偶联反应最新研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3315-3327.
Xu Peng, Duan Xinhong. Recent Progress in the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions in Water[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(12): 3315-3327.
[1] (a) Hirner, J. J.; Shi, Y.; Blum, S. A. Accounts Chem. Res. 2011, 44, 603. (b) Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346. (c) Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417. (d) Molnár, Á. Chem. Rev. 2011, 111, 2251. (e) Han, F.-S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5270. (f) Valente, C.; Calimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314. (g) Knappke, C. E. I.; Grupe, S.; Gartner, D.; Corpet, M.; Gosmini, C.; Wangelin, A. J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6828. (g) Knappke, C. E. I.; Grupe, S.; Gartner, D.; Corpet, M.; Gosmini, C.; Wangelin, A. J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6828. (h) Pan, C.; Liu, M.; Duan, X. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 472(in Chinese). (潘春娇, 刘敏, 段新红, 有机化学, 2015, 35, 472.) [2] Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth Commun. 1981, 513. [3] (a) Shaughnessy, K. H.; Booth, R. S. Org. Lett. 2001, 3, 2757. (b) Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6173. (c) Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6723. (d) Ge, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12837. (e) Mondal, M.; Bora, U. Green Chem. 2012, 14, 1873. (f) Ramgren, S. D.; Hie, L.; Ye, Y.; Garg, N. K. Org. Lett. 2013, 15, 3950. (g) Molander, G. A.; Argintaru, O. A. Org. Lett. 2014, 16, 1904. [4] (a) Ennis, D. S.; McManus, J.; Wood-Kaczmar, W.; Richardson, J.; Smith, G. E.; Carstairs, A. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 248. (b) Zhou, S.-L.; Xu, L.-W.; Xia, C.-G.; Li, J.-W.; Li, F.-W. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1501(in Chinese). (周少林, 徐利文, 夏春谷, 李经纬, 李福伟, 有机化学, 2004, 24, 1501.) (c) Jiang, H.; Zhang, M.; Zhang, L.; Chen Y.; Zhu, N.; Song, L.; Deng, H. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 2399(in Chinese). (蒋海芳, 张敏, 张丽, 陈雅丽, 朱宁, 宋力平, 邓红梅, 有机化学, 2017, 37, 2399.) [5] (a) Engberts, J. B. F. N.; Blandamer, M. J. Chem. Commun. 2001, 18, 1701. (b) Sinou, D. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 221. (c) Klijn, J. E.; Engberts, J. B. F. N. Nature 2005, 435, 746. (d) Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095. (e) Shaughnessy, K. H.; DeVasher, R. B. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 585. (f) Li, C. J., Chen, L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68. (g) Zhang, J.; Yin, H.; Han, S. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1429(in Chinese). (张敬先, 殷慧清, 韩世清, 有机化学, 2012, 32, 1429.) [6] Polshettiwar, V.; Decottignies, A.; Len, C.; Fihri, A. ChemSusChem 2010, 3, 502. [7] (a) Maluenda, I.; Navarro, O. Molecules 2015, 20, 7528. (b) Chatterjee, A.; Ward, T. R. Catal. Lett. 2016, 146, 820. [8] Li, X.; Xu, H.; Zhou, J.; Yan, G.; Zhang, L.; Zhuo, S. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1917(in Chinese). (李晓微, 许海芬, 周晋, 闫格, 张雷, 禚淑萍, 有机化学, 2018, 38, 1917.) [9] (a) Joucla, L.; Batail, N.; Djakovitch, L. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2929. (b) Moncea, O.; Poinsot, D.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R.; Hierso, J.-C. ChemCatChem 2018, 10, 2915. (c) Ge, C.; Sang, X.; Yao, W.; Zhang, L.; Wang, D. Green Chem. 2018, 20, 1805. (d) Xu, Z.; Yu, X.; Sang, X.; Wang, D. Green Chem. 2018, 20, 2571. (e) Ye, D.; Huang, R.; Zhu, H.; Zou, L.-H.; Wang, D. Org. Chem. Front. 2019, 6, 62. (f) Ye, D.; Pan, L.; Zhu, H.; Jin, L.; Miao, H.; Wang, D. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 216. (g) Qiu, Y.; Zhang, Y.; Jin, L.; Pan, L.; Du, G.; Ye, D.; Wang, D. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3420. (h) Hu, W.; Zhang, Y.; Zhu, H.; Ye, D.; Wang, D. Green Chem. 2019, 21, 5345. (i) Yang, Q.; Zhang, Y.; Zeng, W.; Duan, Z.-C.; Sang, X.; Wang, D. Green Chem. 2019, 21, 5683. [10] Gogoi, N.; Bora, U.; Borah, G.; Gogoi P. K. Appl. Organomet. Chem. 2016, e3686. [11] Shabbir, S.; Lee, S.; Lim, M.; Lee, H.; Ko, H.; Lee, Y.; Rhee, H. J. Organomet. Chem. 2017, 846, 296. [12] Chen, J.; Zhang, J.; Zhu, D.; Li, T. Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, e3996. [13] Rathod, P. V.; Jadhav, V. H. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 1006. [14] Rostamnia, S.; Doustkhah, E.; Zeynizadeh, B. Microporous Mesoporous Mater. 2016, 222, 87. [15] Destito, P.; Sousa-Castillo, A.; Couceiro, J. R.; López, F.; Correa-Duarte, M. A.; Mascareñas, J. L. Chem. Sci. 2019, 10, 2598 [16] Kim, Y.-O.; You, J. M.; Jang, H.-S.; Choi, S. K.; Jung, B. Y.; Kang, O.; Kim, J. W.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2149. [17] Holzer, C.; Dupé, A.; Peschel, L. M.; Belaj, F.; Mösch-Zanetti, N. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 568. [18] Mandegani, Z.; Asadi, M.; Asadi, Z. Appl. Organomet. Chem. 2016, 30, 657. [19] Paul, D.; Rudra, S.; Rahman, P.; Khatua, S.; Pradhan, M.; Chatterjee, P. N. J. Organomet. Chem. 2018, 871, 96. [20] Ghorbani-Choghamarani, A.; Tahmasbi, B.; Moradi P. Appl. Organomet. Chem. 2016, 30, 422. [21] Dadras, A.; Naimi-Jamal, M. R.; Moghaddam, F. M.; Ayati, S. E. Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, e3993. [22] (a) Ni, C.; Shen, A.; Cao, Y.; Ye, X. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 278(in Chinese). (倪晨, 沈安, 曹育才, 叶晓峰, 有机化学, 2014, 34, 278.) (b) Wang, W.; Cui, L.; Sun, P.; Shi, L.; Yue, C.; Li, F. Chem. Rev. 2018, 118, 9843. [23] Mondal, M.; Joji, J.; Choudhury, J. J. Chem. Sci. 2018, 130, 83. [24] Mpungose, P. P.; Sehloko, N. I.; Maguire, G. E.; Friedrich, H. B. New J. Chem. 2017, 41, 13560. [25] (a) Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029. (b) Wang, D.; Yu, X.; Ge, B.; Miao, H.; Ding, Y. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 676(in Chinese). (王大伟, 余晓丽, 葛冰洋, 苗红艳, 丁玉强, 有机化学, 2015, 35, 676.) (c) Guo, N.; Zhu, S. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1383(in Chinese). (郭娜, 朱守非, 有机化学, 2015, 35, 1383.) (d) Chen, S.; Yang, W.; Yao, Y.; Yang, X.; Deng, Y.; Yang, D. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 2534(in Chinese). (陈姝琪, 杨文, 姚永祺, 杨新, 邓颖颍, 杨定乔, 有机化学, 2018, 38, 2534.) (e) Hu, X.; Yang, B.; Yao, W.; Wang, D. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3296(in Chinese). (胡昕宇, 杨伯斌, 姚玮, 王大伟, 有机化学, 2018, 38, 3296.) (f) Liu, N.; Chao, F.; Liu, M.-G.; Huang, N.-Y.; Zou, K.; Wang, L. J. Org. Chem. 2019, 84, 2366. (g) Liu, M.-G.; Liu, N.; Xu, W.-H.; Wang, L. Tetrahedron 2019, 75, 2748. [26] (a) Jamwal, N.; Gupta, M.; Paul, S. Green Chem. 2008, 10, 999. (b) McLaughlin, M. P.; McCormick, T. M.; Eisenberg, R.; Holland, P. L. Chem. Commun. 2011, 47, 7989. (c) Lipshutz, B. H.; Isley, N. A.; Moser, R.; Ghorai, S.; Leuser, H.; Taft, B. R. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3175. (d) Debnath, K.; Pathak, S.; Pramanik, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4110. (e) Yuan, Z.-F.; Zhao, W.-N.; Liu, Z.-P.; Xu, B.-Q. J. Catal. 2017, 353, 37. [27] (a) Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, C.; Shameem Sultana, S.; Ramakrishna Reddy, N. Org. Lett. 2002, 4, 4399. (b) Feu, K. S.; de la Torre, A. F.; Silva, S.; F de Moraes Junior, M. A.; Corrêa, A. G.; Paixão, M. W. Green Chem. 2014, 16, 3169. (c) Tiwari, A. R.; Bhanage, B. M. Green Chem. 2016, 18, 144. (d) Xiao, L.; Dai, F.; Li, Z.; Jing, X.; Kong, J.; Liu, G. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 648(in Chinese). (肖立伟, 戴富才, 李政, 景学敏, 孔洁, 刘光仙, 有机化学, 2019, 39, 648.) [28] Chen, C.; Zheng, Q.; Ni, S.; Wang, H. New J. Chem. 2018, 42, 4624. [29] Schroeter, F.; Soellner, J.; Strassner, T. Organometallics 2018, 37, 4267. [30] (a) Shen, H.; Ji, H. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 791(in Chinese). (沈海民, 纪红兵, 有机化学, 2011, 31, 791.) (b) Kaboudin, B.; Abedi, Y.; Yokomatsu, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4543. (c) Yang, Z.; Zhang, X.; Yao, X.; Fang, Y.; Chen, H.; Ji, H. Tetrahedron 2016, 72, 1773. [31] Guo, Y.; Li, J.; Shi, X.; Liu, Y.; Xie, K.; Liu, Y.; Jiang, Y.; Yang, B.; Yang, R. Appl. Organomet. Chem. 2017, 31, e3592. [32] Khan, R. I.; Pitchumani, K. Green Chem. 2016, 18, 5518. [33] Ma, X.; Lv, G.; Cheng, X.; Li, W.; Sang, R.; Zhang, Y.; Wang, Q.; Hai, L.; Wu, Y. Appl. Organomet. Chem. 2017, 31, e3854. [34] Shahnaz, N.; Puzari, A.; Paul, B.; Das, P. Catal. Commun. 2016, 86, 55. [35] You, L.-X.; Liu, H.-J.; Cui, L.-X.; Ding, F.; Xiong, G.; Wang, S.-J.; Ren, B.-Y.; Dragutan, L.; Dragutan, V.; Sun, Y.-G. Dalton Trans. 2016, 45, 18455. [36] Fiebor, A.; Tia, R.; Makhubela, B. C. E.; Kinfe, H. H. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1859. [37] Ramakrishna, V.; Reddy N. D. Dalton Trans. 2017, 46, 8598. [38] Scattolin, T.; Canovese, L.; Visentin, F.; Paganelli, S.; Canton, P.; Demitri, N. Appl. Organomet. Chem. 2017, e4034. [39] Lee, J.-Y.; Tzeng, R.-J.; Wang, M.-C.; Lee, H. M. Inorg. Chim. Acta 2017, 464, 74. [40] Qiu, P.; Zhao, J. Y.; Shi, X.; Duan, X. H. New J. Chem. 2016, 40, 6568. [41] Xu, S. D.; Sun, F. Z.; Deng, W. H.; Hao, H.; Duan, X. H. New J. Chem. 2018, 42, 16464. [42] Saito, S.; Sakai, M.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2993. [43] Handa, S.; Slack, E. D.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11994. [44] Gurung, S. K.; Thapa, S.; Kafle, A.; Dickie, D. A.; Giri, R. Org. Lett. 2014, 16, 1264. [45] (a) Wang, L.; Xie, Y.-B.; Huang, N.-Y.; Yan, J.-Y.; Hu, W.-M.; Liu, M.-G.; Ding, M.-W. ACS Catal. 2016, 6, 4010. (b) Wang, L.; Xie, Y.-B.; Huang, N.-Y.; Zhang, N.-N.; Li, D.-J.; Hu, Y.-L.; Liu, M.-G.; Lia, D.-S. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 779. [46] Handa, S.; Smith, J. D.; Hageman, M. S.; Gonzalez, M.; Lipshutz, B. H. ACS Catal. 2016, 6, 8179. [47] Landstrom, E. B.; Handa, S.; Aue, D. H.; Gallou, F.; Lipshutz, B. H. Green Chem. 2018, 20, 3436. [48] Patel, N. D.; Rivalti, D.; Buono, F. G.; Chatterjee, A.; Qu, B.; Braith, S.; Desrosiers, J.-N.; Rodriguez, S.; Sieber, J. D.; Haddad, N.; Fandrick, K. R.; Lee, H.; Yee, N. K.; Busacca, C. A.; Senanayake, C. H. Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1285. [49] Mattiello, S.; Rooney, M.; Sanzone, A.; Brazzo, P.; Sassi, M.; Beverina, L. Org. Lett. 2017, 19, 654. [50] Sajith, A. M.; Abdul Khader, K. K.; Muralidharan, A.; Ali Padusha, M. S.; Nagaswarupa, H. P. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 1748. [51] Fortun, S.; Beauclair P.; Schmitzer, A. R. RSC Adv. 2017, 7, 21036. [52] Kim, S.; Cho, H.-J.; Lee, N.; Lee, Y.-S.; Shin, D.-S.; Lee, S.-M. RSC Adv. 2017, 7, 33162. |
[1] | 廖旭, 王泽宇, 唐武飞, 林金清. 多孔有机聚合物用于化学固定二氧化碳的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2699-2710. |
[2] | 刘双, 邹亮华, 王晓明. 均相钴催化氨硼烷的脱氢及转移氢化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1713-1725. |
[3] | 莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240. |
[4] | 苏沛锋, 倪金煜, 柯卓锋. 二氧化碳硅氢化及相关转化的均相催化体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3526-3543. |
[5] | 王鹏, 杨妲, 刘欢. 1,3-二烯烃的羰基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3379-3389. |
[6] | 陈鑫, 陈春霞, 彭进松. 纤维素及其衍生物负载铜催化有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1319-1336. |
[7] | 黄文斌, 邱丽琪, 任方煜, 何良年. 过渡金属催化CO2氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3914-3934. |
[8] | 王飞雨, 张志朋, 黄菲. 基于重氮酯的O—H插入反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 144-157. |
[9] | 刘嘉豪, 韩静杰, 易小艺, 刘超, 何飘. 甲酸分解制氢均相催化剂的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2658-2668. |
[10] | 宗玲博, 陈建宾, 任新意, 张国营, 贾肖飞. 有机聚合物负载铑催化剂在氢甲酰化反应中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2308-2321. |
[11] | 徐子悦, 罗驿, 王辉, 张丹维, 黎占亭. 有机多孔聚合物非均相催化可见光诱导有机转化[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3777-3793. |
[12] | 张翔, 郭彩红, 武海顺. 甲醇低温脱氢均相过渡金属催化剂研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2458-2466. |
[13] | 吕小妹, 阮建成, 陈新志, 钱超. 交联壳聚糖微球负载铜水相催化Ullmann反应[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1720-1726. |
[14] | 侯亚东, 庞海霞, 杨超, 惠永海. 介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与Cu(ClO4)2·6H2O催化合成螺[吲哚-噻唑啉酮]衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2036-2044. |
[15] | 侯亚东, 董秀芝, 杨超, 惠永海, 解正峰. MCM-41负载杂多酸水相中催化亚胺和丙二腈的加成-消去反应[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1749-1754. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||