含噻唑环结构的新型吡唑酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究

doi:10.6023/cjoc202001029

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (6): 1665-1672.DOI: 10.6023/cjoc202001029 上一篇下一篇

研究论文

含噻唑环结构的新型吡唑酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究

梁凯^a, 周钱^a, 荀校^a, 倪亚丹^a, 李金峰^a, 石玉军^a, 周环宇^a, 吴新星^a, 石健^b, 高磊^a, 戴红^a

a 南通大学化学化工学院江苏南通 226019;
b 南通大学分析测试中心江苏南通 226019

收稿日期:2020-01-22 修回日期:2020-02-25 发布日期:2020-03-04
通讯作者: 石玉军, 吴新星, 戴红 E-mail:yjshi2015@163.com;wuxinxng@163.com;daihong_2015@aliyun.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21372135）、南通市科技计划（No.MS12019060）和南通大学高层次人才（No.03083031）资助项目.

Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Pyrazole Amide Derivatives Containing a Thiazole Unit

Liang Kai^a, Zhou Qian^a, Xun Xiao^a, Ni Yadan^a, Li Jinfeng^a, Shi Yujun^a, Zhou Huanyu^a, Wu Xinxing^a, Shi Jian^b, Gao Lei^a, Dai Hong^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Nantong University, Nantong, Jiangshu 226019;
b Analysis and Testing Center, Nantong University, Nantong, Jiangshu 226019

Received:2020-01-22 Revised:2020-02-25 Published:2020-03-04
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21372135), the Science and Technology Project Fund of Nantong City (No. MS12019060) and the Program of High-level Talents of Nantong University (No. 03083031).

文章分享

1. 201665S.pdf(1020KB)

摘要/Abstract

为了探索新的吡唑酰胺活性物质，基于吡螨胺的结构，将噻唑环通过酰胺键同吡唑环相连，合成了18个未见文献报道的吡唑酰胺类化合物，通过¹H NMR，¹³C NMR和元素分析等手段确证了其结构.生物活性测试研究显示，所有目标化合物在500 μg/mL时对粘虫都有100%的杀虫活性.7个目标化合物在500 μg/mL时对蚜虫具有70%~100%的防治效果.同时，3个目标化合物在500 μg/mL时对朱砂叶螨显示出40%~50%的防效.

关键词: 噻唑, 吡唑酰胺, 合成, 杀虫活性

In search of novel pyrazole amide compounds possessing good biological activities, a series of pyrazole amides were synthesized by introducing thiazole unit into pyrazole ring via amido bond, based on the lead of tebufenpyrad. The title compounds were structurually confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and elemental analysis. Preliminary bioassay displayed that all the title compounds exhibited 100% insecticidal activities against Oriental armyworm at 500 μg/mL. At the concentration of 500 μg/mL, seven compounds showed 70%~100% mortality rate against Aphis medicaginis. In addition, three compounds had 40%~50% insecticidal activity against Tetranychus cinnabarinus at 500 μg/mL.

Key words: thiazole, pyrazole amide, synthesis, insecticidal activity

引用此文

梁凯, 周钱, 荀校, 倪亚丹, 李金峰, 石玉军, 周环宇, 吴新星, 石健, 高磊, 戴红. 含噻唑环结构的新型吡唑酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1665-1672.

Liang Kai, Zhou Qian, Xun Xiao, Ni Yadan, Li Jinfeng, Shi Yujun, Zhou Huanyu, Wu Xinxing, Shi Jian, Gao Lei, Dai Hong. Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Pyrazole Amide Derivatives Containing a Thiazole Unit[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(6): 1665-1672.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Prakash, T. B.; Reddy, G. D.; Padmaja, A.; Padmavathi, V. Eur. J. Med. Chem. 2014, 82, 347.
[2] Guan, A. Y.; Qin, Y. K.; Wang, J. F.; Li, B. J. Fluorine Chem. 2013, 156, 120.
[3] Li, G. Y.; Qian, X. H.; Cui, J. N.; Huang, Q. C.; Zhang, R.; Guan, H. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 125.
[4] Ohnmacht, S. A.; Ciancimino, C.; Vignaroli, G.; Gunaratnam, M.; Neidle, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5351.
[5] Liu, X. H.; Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xing, J. H.; Yuan, J.; Yang, G.; Xu, T. M.; Peng, W. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3626.
[6] Liu, X. H.; Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xing, J. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L. Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 881.
[7] Shi, J. J.; Ren, G. H.; Wu, N. J.; Weng, J. Q.; Xu, T. M.; Liu, X. H.; Tan, C. X. Chin. Chem. Lett. 2017, 28, 1727.
[8] Wang, B. L.; Zhu, H. W.; Li, Z. M.; Wang, L. Z.; Zhang, X.; Xiong, L. X.; Song, H. B. Pest Manage. Sci. 2018, 74, 726.
[9] Yu, H. B.; Qin, Z. F.; Dai, H.; Zhang, X.; Qin, X.; Wang, T. T.; Fang, J. X. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 11356.
[10] Wang, H. L.; Ruan, L. L.; Chen, Y.; Liu, X. H.; Weng, J. Q. Chin. J. Org. Chem. 2015, 34, 419(in Chinese). (王海林, 阮铃莉, 陈勇, 刘幸海, 翁建全, 有机化学, 2015, 34, 419.)
[11] Pember, S. O.; Mejia, G. L.; Price, T. J.; Pasteris, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2965.
[12] Mabkhot, Y. N.; Alharbi, M. M.; Al-Showiman, S. S.; Ghabbour, H. A.; Kheder, H. A.; Soliman, S. M.; Frey, W. Chem. Cent. J. 2018, 12, 56.
[13] Althagafi, I.; El-Metwaly, N.; Farahaly, T. A. Molecules 2019, 24, 1741.
[14] Maienfisch, P. L.; Huerlimann, H.; Rindlisbacher, A.; Gsell, L.; Dettwiler, H.; Haettenschwiler, J.; Sieger, E.; Walti, M. Pest Manage. Sci. 2001, 57, 165.
[15] Cao, S. W.; Liu, A. P.; Liu, W. D.; Liu, X. P.; Ren, Y. G.; Pei, H.; Huang, L.; Zheng, X.; Huang, M. Z.; Wu, D. X. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 3395.
[16] Ding, C. R.; Pan, Y. Y.; Yin, X.; Tan, C. X.; Zhang, G. F. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 836(in Chinese). (丁成荣, 潘亚运, 殷许, 谭成侠, 张国富, 有机化学, 2019, 39, 836.)
[17] Ding, C. R.; Pan, Y. Y.; Yin, X.; Tan, C. X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2099(in Chinese). (丁成荣, 潘亚运, 殷许, 谭成侠, 有机化学, 2019, 39, 2099.)
[18] Dai, H.; Li, G.; Chen, J.; Shi, Y. J.; Ge, S. S.; Fan, C. G.; He, H. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3818.
[19] Dai, H.; Chen, J.; Li, G.; Ge, S. S.; Shi, Y. J.; Fang, Y.; Ling, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 950.
[20] Monicka, J. C.; James, C. J. Mol. Struct. 2014, 1075, 335.
[21] Fulcher, J. M.; Wayment, D. G.; White, Jr, P. M.; Webber III, C. L.; J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 2141.
[22] Dai, H.; Ge, S. S.; Guo, J.; Chen, S.; Huang, M. L.; Yang. J. Y.; Sun, S. Y.; Ling, Y.; Shi, Y. J. Eur. J. Med. Chem. 2018, 143, 1066.
[23] Gu, B. Q.; Zhu, W. Q.; Fan, W. Z.; Qian, H.; Liu, J. M.; Zhang, A. Q.; Shen, R. X. Modern Agrochem. 2002, 1, 9(in Chinese). (顾保权, 朱伟清, 范文政, 钱虹, 刘建梅, 张爱庆, 沈荣仙, 现代农药, 2002, 1, 9.)
[24] Fan, W. Z.; Gu, B. Q.; Zhu, W. Q.; Zhang, Y. B. Modern Agrochem. 2005, 4, 9(in Chinese). (范文政, 顾保权, 朱伟清, 张一宾, 现代农药, 2005, 4, 9.)
[25] Hughes, K. A.; Lahm, G. P.; Selby, T. P.; Stevenson, T. M. WO 2004067528, 2004[Chem. Abstr. 2004, 141, 190786].
[26] Hamaguchi, H.; Kajihara, O.; Katoh, M. J. Pestic. Sci. 1995, 20, 173.
[27] Yang, Z. B.; Hu, D. Y.; Zeng, S.; Song, B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 1161.
[28] Zhao, W.; Shen, Z. H.; Xu, T. M.; Peng, W. L.; Liu, X. H. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54,1751.
[29] Cheng, L.; Shen, Z. H.; Xu, T. M.; Tan, C. X.; Weng, J. Q.; Han, L.; Peng, W. L.; Liu, X. H. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 946.
[30] Lima, L. M. A.; Barreiro, E. J. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 23.
[31] Romagnoli, R.; Baraldi, P. G.; Salvador, M. K.; Preti, D.; Tabrizi, M. A.; Brancale, A.; Fu, X. H.; Li, J.; Zhang, S. Z.; Hamel, E.; Bortolozzi, R.; Basso, G.; Viola, G. J. Med. Chem. 2012, 55, 475.
[32] Wang, Q. M.; Li, H.; Li, Y. H.; Huang, R. Q. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 1918.
[33] Liu, Y. X.; Wei, D. G.; Zhu, Y. R.; Liu, S. H.; Zhang, Y. L.; Zhao, Q. Q.; Cai, B. L.; Li, Y. H.; Song, H. B.; Liu, Y.; Wang, Y.; Huang, R. Q.; Wang, Q. M. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 204.
[34] Dai, H.; Li, Y. Q.; Du, D.; Qin, X.; Zhang, X.; Yu, H. B.; Fang, J. X. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10805.
[35] Yang, Y. Z.; Lin, D. Y.; Fu, C. R.; Zou, X. M. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 100(in Chinese). (杨亚喆, 林大勇, 傅翠蓉, 邹小毛, 有机化学, 2015, 35, 100.)
[36] Wang, B. L.; Zhu, H. W.; Ma, Y.; Xiong, L. X.; Li, Y. Q.; Zhao, Y.; Zhang, J. F.; Chen, Y. W.; Zhou, S.; Li, Z. M. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 5483.
[37] Dai, H.; Yao, W.; Fang, Y.; Sun, S. Y.; Shi, Y. J.; Chen, J.; Jiang, G. Q.; Shi, J. Molecules 2017, 22, 2000.
[38] Shi, Y. J.; Ye, L. Y.; Zhong, S. L.; Cao, X. F.; Dai, H.; Hong, Y.; Li, C. J.; Shi, J.; Wu, J. M. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1844(in Chinese). (石玉军, 叶林玉, 仲苏林, 曹雄飞, 戴红, 洪宇, 李春建, 石健, 吴锦明, 有机化学, 2017, 37, 1844.)
[39] Shao, L.; Zhou, X.; Zhang, Q.; Liu, J. B.; Jin, Z.; Fang, J. X. Synth. Commun. 2007, 37, 199.

含噻唑环结构的新型吡唑酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究

Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Pyrazole Amide Derivatives Containing a Thiazole Unit

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[8]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[9]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[10]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[11]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[12]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[13]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	李阳, 袁锦鼎, 赵頔. 低共熔溶剂1,3-二甲基脲/L-(+)-酒石酸中(E)-2-苯乙烯基喹啉-3-羧酸类衍生物的绿色合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3268-3276.