芘-环八四噻吩衍生物的合成与发光现象研究

doi:10.6023/cjoc201912016

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (6): 1658-1664.DOI: 10.6023/cjoc201912016 上一篇下一篇

研究论文

芘-环八四噻吩衍生物的合成与发光现象研究

杨玉杰^a, 徐莉^a, 王华^b

a 河南大学化学化工学院河南开封 475004;
b 河南大学纳米材料工程研究中心河南开封 475004

收稿日期:2019-12-11 修回日期:2020-02-29 发布日期:2020-03-06
通讯作者: 徐莉, 王华 E-mail:xuli@henu.edu.cn;hwang@henu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21672053，21672053）、河南省有机功能材料创新团队（No.C20150011）资助项目.

Synthesis of Pyrene-Cyclooctatetrathiophene Derivatives and Their Behaviors of Photoluminescence

Yang Yujie^a, Xu Li^a, Wang Hua^b

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University, Kaifeng, Henan 475004;
b Research Center for Nanomaterials, Henan University, Kaifeng, Henan 475004

Received:2019-12-11 Revised:2020-02-29 Published:2020-03-06
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21672053, 21672054).

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摘要/Abstract

环八四噻吩（COTh）是一类新发现的具有聚集诱导发光（AIE）特性的"马鞍型"分子.将发光基团芘引入到COTh分子骨架，设计合成了三种芘-环八四噻吩化合物，即单芘基环八四噻吩（Py-COTh）、四芘基环八四噻吩（4Py-COTh）以及四（三（三甲硅基）环八四噻吩基）芘（12TMS-4COTh-Py）.考察了它们的吸收光谱、溶液态与冻结态（77 K）下的荧光光谱以及聚集诱导发光（AIE）行为.研究发现COTh分子骨架上芘基数量的增加对分子的共轭效应影响较小，但其单分子与聚集态的发光行为显著增强且发光峰位红移；而芘基骨架上COTh基团数量的增加，增加了分子的共轭效应，造成了吸收光谱与荧光发射光谱峰位的大范围红移.这些光物理现象与分子结构存在着显著的构效关系.

关键词: 环八四噻吩, 芘, 衍生物合成, 吸收光谱, 荧光光谱, 聚集诱导发光, 构效关系

Cyclooctatetrathiophene (COTh) is a saddle-typed molecule with the interesting property of aggregation induced emission (AIE) discovered recently. In this paper, pyrene was introduced to the framework of COTh as a luminescent group. Three pyrene-COTh derivatives, mono-pyrene substituted COTh (Py-COTh), tetra-pyrene substituted COTh (4Py-COTh) and tetra(tri(trimethylsilyl)cyclooctatetrathiophenyl)pyrene (12TMS-4COTh-Py) were designed and synthesized. Their absorption spectra, fluorescene emission behaviors in solution, rigid state (77 K) and the aggregation state were explored. On the one hand, with increasing pyrene group to the framework of COTh, the molecular conjugation of pyrene-COTh derivatives, Py-COTh and 4Py-COTh changed slightly, but their emission intensity increased heavily with large red shift in both dilute solution and aggregation state. On the other hand, with the increase of COTh group to the framework of pyrene, the molecular conjugation of pyrene-COTh derivatives, Py-COTh and 12TMS-4COTh-Py changed significantly, and their emission intensity increased remarkably with large red shift in dilute solution. The relationship between the photophysical property and molecular structure is remarkably exhibited in our case.

Key words: cyclooctatetrathiophene, pyrene, synthesis of derivative, absorption spectrum, fluorescence spectrum, aggregation induced emission, structure-activity relationship

引用此文

杨玉杰, 徐莉, 王华. 芘-环八四噻吩衍生物的合成与发光现象研究[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1658-1664.

Yang Yujie, Xu Li, Wang Hua. Synthesis of Pyrene-Cyclooctatetrathiophene Derivatives and Their Behaviors of Photoluminescence[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(6): 1658-1664.

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参考文献

[1] (a) Greving, B.; Woltermann, A.; Kauffmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1974, 13, 467.
(b) Kauffmann, T.; Greving, B.; König, J.; Mitschker, A.; Woltermann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 713.
[2] (a) Zhao, C.; Xu, L.; Wang, Y.; Li, C.; Wang, H. Chin. J. Chem. 2015, 33, 71.
(b) Li, L.; Zhao, C.; Wang, H. Chem. Rec. 2016, 16, 797.
[3] Marsella, M. J.; Reid, R. J. Macromolecules 1999, 32, 5982.
[4] (a) Li, L.; Zhao, C.; Wang, H. Chem. Rec. 2016, 16, 797.
(b) Zhao, C.; Xu, L.; Wang, Y.; Li, C.; Wang, H. Chin. J. Chem. 2015, 33, 71.
(c) Wang, Y.; Song, J.; Xu, L.; Kan, Y.; Shi, J.; Wang, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 2255.
[5] Wang, Y.; Gao, D.; Shi, J.; Kan, Y. Song, J.; Li, C.; Wang, H. Tetrahedron 2014, 70, 631.
[6] Zhang, S.; Liu, X.; Li, C.; Li, L.; Song, J.; Shi, J.; Morton, M.; Rajca, S.; Rajca, A.; Wang, H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10002.
[7] (a) Tian, Y.; Wang, G.; Ma, Z.; Xu, L., Wang, H. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 15993.
(b) Takeda, T.; Ozawa, M.; Akutagawa, T. Cryst. Growth Des. 2019, 19, 4784.
[8] Lai, X.; Meng, F.; Zhang, Q.; Wang, K.; Li, G.; Wen, Y.; Ma, H.; Li, W.; Li, X.; Kyaw, A.; Wang, K.; Sun, W.; Du, M.; Guo, X.; Wang, J.; Huang, W. Sol. RRL 2019, 1900011.
[9] Zhang, W.; Xu L.; Song, J.; Ma, Z.; Wang, H. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1119(in Chinese). (张卫杰, 徐莉, 宋金生, 马志英, 王华, 有机化学, 2018, 38, 1119.)
[10] Zhao, Z.; Zheng, X.; Du, L.; Xiong, Y.; He, W.; Gao, X.; Li, C.; Liu, Y.; Xu, B.; Zhang, J.; Song, F.; Yu, Y.; Zhao, X.; Cai, Y.; He, X.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Huang, X.; Phillips, D. L.; Wang, H.; Tang, B. Nat. Commun. 2019, 10, 2952.
[11] Wang, Y.; Wang, Z.; Zhao, D.; Wang, Z.; Cheng, Y.; Wang, H. Synlett 2007, 2390.
[12] Yang, Y.; Gu, Y.; Ma, Z.; Xu, L.; Wang, K.; Zou, B.; Wang, H. Dye Pigm. 2020, in revision.
[13] Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
[14] Mei, J.; Leung, N. L. C.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Chem. Rev. 2015, 115, 11718.
[15] Winnik, F. Chem. Rev. 1993, 93, 587.
[16] Dong, Y.; Xu, B.; Zhang, J.; Tan, X.; Wang, L.; Chen, J.; Lv, H.; Wen, S.; Li, B.; Ye, L.; Zou, B.; Tian, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10782.

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[2]	霍海波, 李桂霞, 王世军, 韩春, 师宝君, 李健. 新型γ-咔啉衍生物的合成及其抑菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 204-215.
[3]	左鑫, 许诗诺, 陈忠洋, 鄢剑锋, 袁耀锋. 茂铁类单分子结电子传输性质的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2313-2322.
[4]	赵洋, 陈盼盼, 韩立志, 王恩举. 三苯基咪唑衍生物的聚集诱导发光性质及其细胞成像应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2454-2461.
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[8]	刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340.
[9]	张越华, 聂飞, 周路, 王晓烽, 刘源, 霍延平, 陈文铖, 赵祖金. 苯并噻唑酮类热活化延迟荧光材料的合成及其光电性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3876-3887.
[10]	张雨杉, 桓臻, 杨金东, 程津培. 氮杂环磷氢试剂的氢转移活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3806-3825.
[11]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[12]	李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325.
[13]	张继东, 颜婉琳, 胡文强, 郭典, 张大龙, 权校昕, 卜贤盼, 陈思宇. 一种具有聚集诱导发光性能的Zn²⁺荧光探针的设计合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 326-331.
[14]	张蓉, 郜祥, 陈玲玲, 南发俊. 噻唑-噁唑串联杂环类RNA剪接抑制剂的发现及构效关系研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2925-2939.
[15]	夏伟康, 刘闯, 叶盛, 汪磊, 刘瑞源. 含磺酰胺基团苯并噻二唑荧光染料的合成及其肿瘤细胞长效示踪应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2535-2541.