N-碘代丁二酰亚胺(NIS)/K2S2O8促进烯酰胺的自偶联反应构建含氮原子的季碳中心

doi:10.6023/cjoc202003032

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (7): 2142-2147.DOI: 10.6023/cjoc202003032 上一篇下一篇

研究简报

N-碘代丁二酰亚胺(NIS)/K₂S₂O₈促进烯酰胺的自偶联反应构建含氮原子的季碳中心

周小强^a,b, 闫浩^b,c, 王秋亚^a

a 渭南师范学院化学与材料学院陕西渭南 714099;
b 兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室兰州 730000;
c 陕西中医药大学药学院陕西咸阳 712046

收稿日期:2020-03-12 修回日期:2020-03-29 发布日期:2020-04-17
通讯作者: 周小强 E-mail:zhouxq2017@163.com
基金资助:
陕西省科技厅自然科学基础研究基金（No.2019JQ-902）、陕西省教育厅自然科学专项研究基金（No.19JK0287）和渭南师范学院博士科研启动基金（Nos.18ZRRC05，17ZRRC04）资助项目.

N-Iodo-succininide (NIS)/K₂S₂O₈ Initiated Self-Coupling of Enamides to Nitrogen-Containing Quaternary Carbon Centers

Zhou Xiaoqiang^a,b, Yan Hao^b,c, Wang Qiuya^a

a College of Chemistry and Material, Weinan Normal University, Weinan, Shaanxi 714099;
b State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000;
c College of pharmacy, Shaanxi University of Chinese Medicine, Xianyang, Shaanxi 712046

Received:2020-03-12 Revised:2020-03-29 Published:2020-04-17
Supported by:
Project supported by the Natural Science Basic Research Program of Shaanxi Province (No. 2019JQ-902), the Scientific Research Program Funded by Shaanxi Provincial Education Department (No. 19JK0287), and the Scientific Research Foundation of Weinan Normal University (Nos. 18ZRRC05, 17ZRRC04).

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摘要/Abstract

报道了一种N-碘代丁二酰亚胺（NIS）/K₂S₂O₈促进的烯酰胺自偶联反应构建C—C键的方法.这种无过渡金属催化的自由基反应具有环境友好和原子经济性高的显著优势，为合成含氮原子的季碳中心结构骨架提供了一种实用方法.

关键词: 季碳中心骨架, 烯酰胺, C—C键构建, 碘化物, 自由基加成, 无过渡金属

N-Iodo-succininide (NIS)/K₂S₂O₈ initiated C-C bond formation reaction through self-coupling of enamides has been reported. The environmental friendliness and high atom-economy of this transition-metal free radical pathway offers a useful and attractive strategy to nitrogen-containing quaternary carbon centers.

Key words: quaternary carbon centers, enamides, C-C bond formation, iodide, radical addition, transition-metal free

引用此文

周小强, 闫浩, 王秋亚. N-碘代丁二酰亚胺(NIS)/K₂S₂O₈促进烯酰胺的自偶联反应构建含氮原子的季碳中心[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2142-2147.

Zhou Xiaoqiang, Yan Hao, Wang Qiuya. N-Iodo-succininide (NIS)/K₂S₂O₈ Initiated Self-Coupling of Enamides to Nitrogen-Containing Quaternary Carbon Centers[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(7): 2142-2147.

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参考文献

[1] For reviews, see (a) Fuji, K. Chem. Rev. 1993, 93, 2037.
(b) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 388.
(c) Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4591.
(d) Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455.
[2] (a) Ohfune, Y.; Shinada, T., Eur. J. Org. Chem. 2005, 5127.
(b) Cordell, G. A. The Alkaloids:Chemistry and Biology, Vol. 60, Elsevier, San Diego, 2003.
(c) Ramon, D. J.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 149.
(d) Kobayashi, J.; Morita, H. Alkaloids 2003, 60, 165.
[3] (a) Wang, Q.-S.; Xie, J.-H.; Li, W.; Zhu, S.-F.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2011, 13, 3388.
(b) Zhang, Q.; Zhu, S.-F.; Qiao, X.-C.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1507.
[4] Guan, Z.-H.; Zhang, Z.; Ren, Z.; Wang, Y.; Zhang, X.-M. J. Org. Chem. 2011, 76, 339.
[5] (a) Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585.
(b) Stuart, D.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326.
(c) Zhao, M.; Ren, Z.; Wang, Y.; Guan, Z.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 8105.
(d) Chen, M.; Ren, Z.; Wang, Y.; Guan, Z.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14196.
(e) Zhao, M.; Ren, Z.; Wang, Y.; Guan, Z.-H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1839.
(f) Zhao, M.; Ren, Z.; Wang, Y.; Guan, Z.-H. Org. Lett. 2014, 16, 608.
(g) Li, B.; Wang, N.; Liang, Y.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2013, 15, 136.
(h) Li, Y.; Zhou, X.; Wu, Z.; Cao, J.; Ma, C.; He, Y.; Huang, G. RSC Adv. 2015, 5, 88214.
(i) Cao, J.; Zhou, X.; Ma, H.; Shi, C.; Huang, G. RSC Adv. 2016, 6, 57232. (j) Zhao, M.-N.; Ren, Z.-H.; Yang, D.-S.; Guan, Z.-H. Org. Lett. 2018, 20, 1287.
(k) Chang, X.-H.; Wang, Z.-L.; Zhao, M.; Yang. C.; Li, J.-J.; Ma, W.-W.; Xu, Y.-H. Org. Lett. 2020, 22, 944.
[6] Zhou, X.; Yan, H.; Ma, C.; He, Y.; Li, Y.; Cao, J.; Yan R.; Huang, G. J. Org. Chem. 2016, 81, 25.
[7] Liu, R.-H.; Shen, Z.-Y.; Wang, C.; Loh, T.-P.; Hu, X.-H. Org. Lett. 2020, 22, 944.
[8] (a) Kobayashi, S.; Gustafsson, T.; Shimizu, Y.; Kiyohara, H.; Matsubara, R. Org. Lett. 2006, 8, 4923.
(b) Matsubara, R.; Vital, P.; Nakamura, Y.; Kiyohara, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron 2004, 60, 9769.
[9] Jia, Y.; Zhong, J.; Zhu, S.; Zhang, C.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5565.
[10] Baudequin, C.; Zamfir, A.; Tsogoeva, S. B. Chem. Commun. 2008, 4637.
[11] Zhao, M.; Du, W.; Ren, Z.; Wang, Y.; Guan, Z.-H. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7989.
[12] (a) Wu, X.; Gong, J.; Qi, X. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5807.
(b) Shi, Z.; Wang, L.; Cui, X. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1596(in Chinese). (施兆江, 王连会, 崔秀灵, 有机化学, 2019, 39, 1596.)
[13] Tian, Y.; Sun, C.; Tan, R.-X.; Liu, Z.-Q. Green Chem. 2018, 20, 588.

[1]	刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583.
[2]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[3]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[4]	张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106.
[5]	徐忠荣, 万结平, 刘云云. 基于热、光以及电化学过程的无过渡金属碳-氢键硫氰化和硒氰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2425-2446.
[6]	秦娇, 陈杰, 苏艳. 无过渡金属催化的α-溴代茚酮自由基裂解反应合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2171-2177.
[7]	马佳敏, 李姣兄, 孟千森, 曾祥华. 炔烃的自由基砜基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2040-2052.
[8]	任志军, 罗维纬, 周俊. 银介导的N-芳基丙烯酰胺串联环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2026-2039.
[9]	王睿, 高朗, 周岑, 张霄. 苯基吩噻嗪多孔有机聚合物催化的非活化末端烯烃的卤代全氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1136-1145.
[10]	孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260.
[11]	霍炳豪, 郭聪慧, 徐占辉. Mn(acac)₃促进烯醇酯与亚磷酸酯的自由基氧化偶联反应合成β-酮膦酸酯[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3989-3996.
[12]	李奇阳, 张海燕, 刘文博. 无过渡金属参与的碳硅键构筑方法研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3470-3490.
[13]	易继凌, 施康琦, 吴冰林, 黎婉珊, 陈光英. 海洋来源真菌Eutypella sp. F0219次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 295-298.
[14]	陈天煜, 韩峰, 李双艳, 刘建平, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与杂环甲基化合物与醇的选择性有氧碳-烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2914-2924.
[15]	尹艳丽, 赵筱薇, 江智勇. 可见光不对称催化合成手性氮杂芳烃衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1609-1625.

N-碘代丁二酰亚胺(NIS)/K₂S₂O₈促进烯酰胺的自偶联反应构建含氮原子的季碳中心

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