纳米Cu-CuFe2O4在乙醇中催化选择性还原α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物

doi:10.6023/cjoc202003049

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (8): 2411-2418.DOI: 10.6023/cjoc202003049 上一篇下一篇

研究论文

纳米Cu-CuFe₂O₄在乙醇中催化选择性还原α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物

从屹康, 曾祥华

嘉兴学院生物与化学工程学院浙江嘉兴 314001

收稿日期:2020-03-20 修回日期:2020-05-11 发布日期:2020-05-29
通讯作者: 曾祥华 E-mail:xianghuazeng@zjxu.edu.cn
基金资助:
浙江省自然科学基金（No.LY17B030011）资助项目.

Nano Cu-CuFe₂O₄-Catalyzed Selective Reduction of α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyls in Alcohol Medium

Cong Yikang, Zeng Xianghua

College of Biological, Chemical Science and Engineering, Jiaxing University, Jiaxing, Zhejiang 314001

Received:2020-03-20 Revised:2020-05-11 Published:2020-05-29
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of Zhejiang Province (No. LY17B030011).

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摘要/Abstract

纳米Cu-CuFe₂O₄通过质子去硼策略能高效催化α，β，γ，δ-不饱和酮、酯和腈酯发生1，4-还原.与已报道的方法相比，该方法具有以乙醇溶剂为氢源、催化剂量低（0.5 mol%）、催化剂可循环使用等优点.同时，研究了该催化体系的克级规模反应和反应机理.此外，也研究了还原产物（E）-γ，δ-不饱和羰基化合物的应用，如可转化生成3-丁烯-1-醇、3-丁烯-1-胺、γ-酮酸、环醚和环硝基酮.

关键词: α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物, 纳米Cu-CuFe₂O₄, 化学选择性, 1,4-还原

An efficient Cu-CuFe₂O₄ nanoparticle-catalyzed protodeboronation strategy has been developed for the chemoselective 1,4-reduction of α,β,γ,δ-unsaturated ketones, carboxylic ester and cyano-ester. This protocol has the advantageous of the use of alcohol as hydrogen source and solvent, low catalyst loading (0.5 mol%), and excellent catalyst recyclability. Additionally, the Cu-CuFe₂O₄ catalyst has shown excellent performance in gram-scale reactions. Furthermore, the catalytic mechanism has also been discussed. The reactivity of (E)-γ,δ-unsaturated carbonyl products, an important class of γ,δ-unsaturated alkenes, enables easy access to 3-buten-1-ols, 3-buten-1-amines, γ-keto acids, cyclic ethers, and cyclic nitrones.

Key words: α,β,γ,δ-unsaturated carbonyls, nano Cu-CuFe₂O₄, chemoselective, 1,4-reduction

引用此文

从屹康, 曾祥华. 纳米Cu-CuFe₂O₄在乙醇中催化选择性还原α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2411-2418.

Cong Yikang, Zeng Xianghua. Nano Cu-CuFe₂O₄-Catalyzed Selective Reduction of α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyls in Alcohol Medium[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(8): 2411-2418.

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纳米Cu-CuFe₂O₄在乙醇中催化选择性还原α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物

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