基于化学和对映选择性转移氢化的β,γ-炔基α-氨基酸酯的催化不对称合成研究

doi:10.6023/cjoc202005037

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (9): 2904-2911.DOI: 10.6023/cjoc202005037 上一篇下一篇

研究论文

基于化学和对映选择性转移氢化的β,γ-炔基α-氨基酸酯的催化不对称合成研究

张璐^a, 刘爱芹^c, 刘华铮^a, 万仁忠^a, 孙书涛^b, 刘磊^b

a 山东农业大学动物科技学院山东泰安 271018;
b 山东大学化学与化工学院济南 250100;
c 山东第一医科大学(山东省医学科学院)药物研究所济南 250062

收稿日期:2020-05-15 修回日期:2020-06-03 发布日期:2020-06-13
通讯作者: 万仁忠, 孙书涛, 刘磊 E-mail:wrzh63@163.com;sunshutao@sdu.edu.cn;leiliu@sdu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21722204，21971148）资助项目.

Catalytic Asymmetric Synthesis of β,γ-Alkynyl α-Amino Esters via Chemo- and Enantio-selective Transfer Hydrogenation

Zhang Lu^a, Liu Aiqin^c, Liu Huazheng^a, Wan Renzhong^a, Sun Shutao^b, Liu Lei^b

a College of Animal Science and Veterinary Medicine, Shandong Agricultural University, Taian, Shandong 271018;
b School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Jinan 250100;
c Institute of Materia Medica, Shandong First Medical University & Shandong Academy of Medical Sciences, Jinan 250062

Received:2020-05-15 Revised:2020-06-03 Published:2020-06-13
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21722204, 21971148).

文章分享

1. cjoc202005037.pdf(1920KB)

摘要/Abstract

报道了一个通过β，γ-炔基α-亚胺酸酯的化学和对映选择性转移氢化反应来合成光学纯β，γ-炔基α-氨基酸酯的方法.该不对称还原反应所展示出的优秀的化学选择性是由手性磷酸作为催化剂以及苯并噻唑啉作为氢负供体实现的.反应展示出了良好的官能团兼容性，高对映选择性地合成了一系列光学活性的非天然氨基酸酯化合物.

关键词: β,γ-炔基α-氨基酸酯, 化学选择性, 对映选择性, 转移氢化, 苯并噻唑啉

An effective chemo- and enantioselective transfer hydrogenation of β,γ-alkynyl α-imino esters to prepare optically pure β,γ-alkynyl α-amino esters has been described. The excellent chemoselectivity was achieved by using chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric reduction with benzothiazoline as hydride donor. The reaction exhibited good functional group tolerance, providing a range of optically active non-natural amino esters with excellent enantioselectivity.

Key words: β,γ-alkynyl α-amino ester, chemoselectivity, enantioselectivity, transfer hydrogenation, benzothiazoline

引用此文

张璐, 刘爱芹, 刘华铮, 万仁忠, 孙书涛, 刘磊. 基于化学和对映选择性转移氢化的β,γ-炔基α-氨基酸酯的催化不对称合成研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2904-2911.

Zhang Lu, Liu Aiqin, Liu Huazheng, Wan Renzhong, Sun Shutao, Liu Lei. Catalytic Asymmetric Synthesis of β,γ-Alkynyl α-Amino Esters via Chemo- and Enantio-selective Transfer Hydrogenation[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(9): 2904-2911.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Afagh, N. A.; Yudin, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 262.
(b) Mahatthananchai, J.; Dumas, A.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10954.
(c) Szostak, M.; Spain, M.; Procter, D. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9155.
[2] (a) Hoffmann, R. W. Synthesis 2006, 3531.
(b) Young, I. S.; Baran, P. S. Nat. Chem. 2009, 1, 193.
[3] Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
[4] Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40.
[5] (a) Barrett, G. C. Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman & Hall, London, 1985.
(b) Williams, R. M. Synthesis of Optically Active α-Amino Acids, Pergamon, Oxford, 1989.
(c) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539.
(d) Hegedus, L. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299.
(e) Chin, J. W.; Cropp, T. A.; Anderson, J. C.; Mukherji, M.; Zhang, Z.; Schultz, P. G. Science 2002, 301, 964.
(f) Wang, L.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 44, 34.
(g) Cropp, T. A.; Schultz, P. G. Trends Genet. 2004, 20, 625.
[6] (a) Maruoka, K.; Ooi, T. Chem. Rev. 2003, 103, 3013.
(b) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10.
(c) Lygo, B.; Angrews, B. I. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 518.
(d) Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626.
[7] (a) Abdulganeeva, S. A.; Erzhanov, K. B. Russ. Chem. Rev. 1991, 60, 676.
(b) Williams, R. M.; Aldous, D. J.; Aldous, S. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4657.
(c) Castelhano, A. L.; Horne, S.; Taylor, G. J.; Billedeau, R.; Krantz, A. Tetrahedron 1988, 44, 5451.
[8] (a) Ji, J.-X.; Wu, J.; Chan, A. S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 11196.
(b) Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Brinkmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6903.
[9] (a) Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. Org. Lett. 2008, 10, 2031.
(b) Chen, M.-W.; Wu, B.; Chen, Z.-P.; Shi, L.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2016, 18, 4650.
[10] (a) Ge, X.; Chen, X.; Qian, C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1208(in Chinese). (葛新, 陈新志, 钱超, 有机化学, 2016, 36, 1208.)
(b) Hu, S.-B.; Chen, M.-W.; Zhai, X.-Y.; Zhou, Y.-G. Acta Chim. Sinica 2018, 76, 103(in Chinese). (胡书博, 陈木旺, 翟小勇, 周永贵, 化学学报, 2018, 76, 103.)
(c) Liu, Y.; Dong, X.-Q.; Zhang, X. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1096(in Chinese). (刘元华, 董秀琴, 张绪穆, 有机化学, 2020, 40, 1096.)
(d) Dou, X.; Liu, D.; Zhang, W. Chin. J. Pharm. 2020, 51, 551(in Chinese). (窦骁勇, 刘德龙, 张万斌, 中国医药工业杂志, 2020, 51, 551.)
[11] Zhang, L.; Zhu, R.; Feng, A.; Zhao, C.; Chen, L.; Feng, G.; Liu, L. Chem. Sci. 2020, 11, 4444.
[12] (a) Zhu, C.; Saito, K.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 388.
(b) Zhu, C.; Falck, J. R. ChemCatChem 2011, 3, 1850.
(c) Zhu, C.; Akiyama, T. Org. Lett. 2009, 11, 4180.
(d) Henseler, A.; Kato, M.; Mori, K.; Akiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8180.
(e) Horiguchi, K.; Yamamoto, E.; Saito, K.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 8078.
(f) Kim, K.-H.; Akiyama, T.; Cheon, C.-H. Chem.-Asian J. 2016, 11, 274.
(g) Wen, W.; Zeng, Y.; Peng, L.-Y.; Fu, L.-N.; Guo, Q.-X. Org. Lett. 2015, 17, 3922.
[13] Hoffmann, S.; Seayad, A. M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8180.
[14] Chen, X. M.; Li, X. S.; Chan, A. S. C. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 407.
[15] Ji, J.-X.; Au-Yeung, T. T.-L.; Wu, J.; Yip, C. W.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 42.

基于化学和对映选择性转移氢化的β,γ-炔基α-氨基酸酯的催化不对称合成研究

Catalytic Asymmetric Synthesis of β,γ-Alkynyl α-Amino Esters via Chemo- and Enantio-selective Transfer Hydrogenation

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张俊杰, 徐学涛. (S)-(–)-Xylopinine和(S)-(+)-Laudanosine的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3297-3303.
[2]	周章涛, 王杨, 程冰心, 叶伟平. [RuCl(p-cymene)-(S)-BINAP]Cl催化不对称合成反式-3-氨基-双环[2.2.2]辛烷-2-甲酸乙酯[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2961-2967.
[3]	褚杨杨, 韩召斌, 丁奎岭. 动力学拆分在过渡金属催化的不对称(转移)氢化中的应用研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1934-1951.
[4]	刘双, 邹亮华, 王晓明. 均相钴催化氨硼烷的脱氢及转移氢化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1713-1725.
[5]	贾润红, 刘帅, 王世超, 郝文娟, 姜波. 溶剂调控的α-芳基α-重氮酯与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)的去重氮化氧合反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2814-2822.
[6]	朱雪莉, 杨绍丽, 郏彩霞, 李静, 段征. 通过邻羟基苯基膦和醛的缩合反应合成苯并氧杂磷杂环戊烯[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2201-2213.
[7]	闫辉, 张曼, 李琳, 胡腾, 杨武林. 手性螺环缩酮化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3640-3657.
[8]	王婷, 陈景超, 王轮, 王喆婷, 樊保敏. 甲醇为氢源的α-芳基亚胺酸酯不对称转移氢化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3693-3703.
[9]	李鑫, 宋秋玲. 手性硼烷催化的对映选择性反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3143-3151.
[10]	李泉城, 姜岚, 白瑞, 韩永康, 李争宁. 3-取代苯酞的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3390-3399.
[11]	余璐璐, 丁群山, 宋传君, 常俊标. (–)-Angustureine的对映选择性合成[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2507-2510.
[12]	邹辰晨, 牛长浩, 刘新宇, 张淳. 共轭双烯硼化质子化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4240-4254.
[13]	刘腾. 醌亚胺单缩酮的合成以及应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2678-2691.
[14]	郭霄, 王亚洲, 陈洁, 李公强, 夏纪宝. 不对称催化实现的二氧化碳固定直接合成光学活性小分子的最新进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2208-2220.
[15]	从屹康, 曾祥华. 纳米Cu-CuFe₂O₄在乙醇中催化选择性还原α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2411-2418.