一种检测活细胞内铜离子的“关-开”型近红外荧光探针

doi:10.6023/cjoc202004007

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (9): 2949-2955.DOI: 10.6023/cjoc202004007 上一篇下一篇

研究简报

一种检测活细胞内铜离子的“关-开”型近红外荧光探针

房茹^a, 丁旭^a, 罗稳^a, 洪琛^b

a 河南大学河南省天然药物与免疫工程重点实验室河南开封 475004;
b 河南大学淮河医院河南开封 475000

收稿日期:2020-04-03 修回日期:2020-05-27 发布日期:2020-06-28
通讯作者: 罗稳, 洪琛 E-mail:luowen83@163.com;hongchenbest@163.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.U1704176）、河南省科技计划（No.182102310504）、开封市科技局（No.1903004）和河南大学医学院青年人才（No.2019005）资助项目.

An “Off-On” Near-Infrared Fluorescent Probe for Cu²⁺ Detection in Living Cells

Fang Ru^a, Ding Xu^a, Luo Wen^a, Hong Chen^b

a Key Laboratory of Natural Medicine and Immuno-Engineering of Henan Province, Henan University, Kaifeng, Henan 475004;
b Huaihe Hospital, Henan University, Kaifeng, Henan 475000

Received:2020-04-03 Revised:2020-05-27 Published:2020-06-28
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. U1704176), the Science and Technology Planning Project of Henan Province (No. 182102310504), the Science and Technology Administration of Kaifeng City (No. 1903004) and the Young Talents Program of Medical School of Henan University (No. 2019005).

文章分享

1. cjoc202004007辅助材料.pdf(589KB)

摘要/Abstract

以2-[6-（N，N-二甲胺基）萘基]-7-羟基-4H-色酮为荧光报告基团，2-吡啶甲酸酯为识别基团，设计合成了一种可识别铜离子的近红外荧光探针（6），并用¹H NMR、¹³C NMR、MS和元素分析进行了结构鉴定.该探针能够快速地与Cu²⁺发生特异性反应，655 nm处荧光强度明显增加，同时肉眼可见溶液颜色发生改变.在0~2.0×10^-5 mol/L内，荧光强度和Cu²⁺浓度呈现良好的线性关系，检测限为3.2×10^-8 mol/L.机制研究表明，Cu²⁺可使探针的酯键发生特异性断裂，生成具有强荧光的2-[6-（N，N-二甲胺基）萘基]-7-羟基-4H-色酮（5）.此外，该探针可用于活细胞中铜离子荧光成像.

关键词: 黄酮, 铜离子, 近红外, 荧光探针

A near-infrared fluorescent probe (6) was designed and synthesized by using 2-(6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one as report group and 2-picolinate as recognition group. The probe was identified by ¹H NMR, ¹³C NMR, MS and elemental analysis. The probe could react specifically with Cu²⁺ and its fluorescence intensity increased obviously at 655 nm, at the meantime, the color change of the solution can be seen by naked eyes. A linear relationship was obtained between the fluorescence intensity and concentration of Cu²⁺ in the range of 0~2.0×10^-5 mol/L, and the detection limit was 3.2×10^-8 mol/L. The mechanism study showed that Cu²⁺ catalyzed the cleavage of the ester bond and strongly fluorescent 2-[6-(N,N-dimethylamino)naphthyl]-7-hydroxy-4H-chromen-4-one (5) was generated. In addition, the probe 6 could be used for fluorescence imaging of Cu²⁺ in living cells.

Key words: flavone, copper ion, near-infrared, fluorescent probe

引用此文

房茹, 丁旭, 罗稳, 洪琛. 一种检测活细胞内铜离子的“关-开”型近红外荧光探针[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2949-2955.

Fang Ru, Ding Xu, Luo Wen, Hong Chen. An “Off-On” Near-Infrared Fluorescent Probe for Cu²⁺ Detection in Living Cells[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(9): 2949-2955.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Zhang, H.; Qu, Y.; Zhao, K.; Wang, C.; Wu, Y.; Wu, H. J. Chin. Chem. Soc. 2019, 66, 1.
[2] Jung, H. S.; Kwon, P. S.; Lee, J. W.; Kim, J. I.; Hong, C. S.; Kim, J. W.; Yan, S.; Lee, J. Y.; Lee, J. H.; Joo, T.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2008.
[3] (a) Hanif, M.; Rafiq, M.; Saleem, M.; Mustaqeem, M.; Jamil, S. J. Chin. Chem. Soc. 2018, 66, 500.
(b) Tang, M.; Zhu, B.; Qu, Y.; Jin, Z.; Bai, S.; Chai, F.; Chen, L.; Wang, C.; Qu, F. Mikrochim. Acta 2019, 187, 65.
(c) Lal, S.; Prakash, K.; Hooda, S.; Kumar, V.; Kumar, P. J. Mol. Struct. 2020, 1199, 127003.
[4] Xu, J.; Hou, Y.; Ma, Q.; Wu, X.; Feng, S.; Zhang, J.; Shen, Y. Spectrochim. Acta A 2014, 124, 416.
[5] Staderini, M.; Martin, M. A.; Bolognesi, M. L.; Menendez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1807.
[6] (a) Goswami, S.; Sen, D.; Das, A. K.; Das, N. K.; Aich, K.; Fun, H. K.; Quah, C. K.; Maity, A. K.; Saha, P. Sens. Actuators. B 2013, 183, 518.
(b) Yang, Y. S.; Cao, B. X.; Zhang, Y. P.; Dong, Y. Y. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 3024(in Chinese) (杨云裳, 曹碧霞, 张应鹏, 董玉莹, 有机化学, 2017, 37, 3024.)
(c) Kaur, M.; Min J. C.; Choi, D. H. Dyes Pigm. 2016, 125, 1.
[7] (a) Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2010, 46, 2563.
(b) Kaur, P.; Kaur, S.; Singh, K.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Dalton Trans. 2011, 40, 10818.
(c) Chen, F.; Hou, F.; Huang, L.; Cheng, J.; Liu, H.; Xi, P.; Bai, D.; Zeng, Z. Dyes Pigm. 2013, 98, 146.
[8] Pronin, D.; Krishnakumar, S.; Rychlik, M.; Wu, H.; Huang, D. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 10726.
[9] (a) Liu, B.; Pang, Y.; Bouhenni, R.; Duah, E.; Paruchuri, S.; McDonald, L. Chem. Commun. 2015, 51, 11060.
(b) Qin, T.; Huang, Y.; Zhu, K.; Wang, J.; Pan, C.; Liu, B.; Wang, L. Anal. Chim. Acta 2019, 1076, 125.
(c) Zhu, K.; Lv, T.; Qin, T.; Huang, Y.; Wang, L.; Liu, B. Chem. Commun. 2019, 55, 13983.
(d) Qin, T.; Liu, B.; Huang, Y.; Yang, K.; Zhu, K.; Luo, Z.; Pan, C.; Wang, L. Sens. Actuators. B 2018, 277, 484.
[10] Yang, Y. C.; Zhao, Y. M.; Wang, Q. Z.; Ren, Q. L.; Shao, S. Y.; Luo, W. Fine Chem. 2018, 35, 4(in Chinese) (杨亚成, 赵永梅, 王清照, 任倩蕾, 邵双宇, 罗稳, 精细化工, 2018, 35, 4.)
[11] List, B.; Barbas III, C. F.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 15351.
[12] Chen, X.; Jia, J.; Ma, H.; Wang, S.; Wang, X. Anal. Chim. Acta 2009, 632, 9.
[13] Chen, S.; Hou, P.; Foley, J. W.; Song, X. Z. RSC Adv. 2013, 3, 5591.

[1]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[2]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[3]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[4]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[5]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[6]	赵小龙, 郭亮武, 李宇晴, 冉启元, 吴会慧, 张祯, 苏瀛鹏, 周鹏鑫, 燕娜. 大Stokes位移的近红外氟硼二吡咯(BODIPY)荧光探针应用于生物体中Na₂S₂O₄的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2484-2491.
[7]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[8]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[9]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[10]	陈志华, 胡艳, 马丽丽, 张子怡, 刘传祥. 基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 718-724.
[11]	唐宏伟, 王超, 钟克利, 侯淑华, 汤立军, 边延江. 一种裸眼和荧光双通道快速检测Hg²⁺的探针及其多种应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 712-717.
[12]	沈章阳, 李玉洁, 赵艺萌, 邓雅源, 郭亚文, 王俞, 刘艳萍, 付艳辉. 牛筋果茎中一个新的异戊烯基异黄酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 771-776.
[13]	周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283.
[14]	邱建文, 刘梦, 熊新怡, 高勇, 朱虎. 高亮度近红外荧光染料研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3745-3760.
[15]	马延慧, 武宇乾, 王晓旭, 高贵, 周欣. 基于1,3-二氯-7-羟基-9,9-二甲基-2(9H)-吖啶酮(DDAO)的近红外荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 94-111.

一种检测活细胞内铜离子的“关-开”型近红外荧光探针

An “Off-On” Near-Infrared Fluorescent Probe for Cu²⁺ Detection in Living Cells

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

一种检测活细胞内铜离子的“关-开”型近红外荧光探针

An “Off-On” Near-Infrared Fluorescent Probe for Cu2+ Detection in Living Cells

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

An “Off-On” Near-Infrared Fluorescent Probe for Cu²⁺ Detection in Living Cells