一种基于半萘基罗丹明衍生物的H2S荧光探针及其应用

doi:10.6023/cjoc202006001

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (9): 2956-2962.DOI: 10.6023/cjoc202006001 上一篇下一篇

研究简报

一种基于半萘基罗丹明衍生物的H₂S荧光探针及其应用

陈卫星^a, 王婷^a, 张云飞^a, 李淑颖^a, 周宏伟^a, 贾延琳^b, 金洗郎^a

a 西安工业大学材料与化工学院西安 710021;
b 中南大学材料科学与工程学院长沙 410083

收稿日期:2020-06-02 修回日期:2020-06-24 发布日期:2020-07-17
通讯作者: 金洗郎, 贾延琳 E-mail:jinxilang_911@163.com;jiayanlin@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.51603164，21807085）、陕西省自然科学基金（No.2018JQ2015）资助项目.

A Seminaphthorhodafluor-Based Fluorescent Probe for H₂S Detection and Its Application

Chen Weixing^a, Wang Ting^a, Zhang Yunfei^a, Li Shuying^a, Zhou Hongwei^a, Jia Yanlin^b, Jin Xilang^a

a School of Material and Chemical Engineering, Xi'an Technological University, Xi'an 710021;
b College of Materials Science and Engineering, Central South University, Changsha, 410083

Received:2020-06-02 Revised:2020-06-24 Published:2020-07-17
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 51603164, 21807085), and the Natural Science Foundation Research Project of Shaanxi Province (No. 2018JQ2015).

文章分享

1. cjoc202006001.pdf(929KB)

摘要/Abstract

一种基于半萘基染料的新型比色和长波长荧光探针SR被设计与合成.该探针基于二硝基苯醚的水解反应导致独特的螺环的关-开机理.荧光强度值（635 nm）和紫外吸光度值（590 nm）与H₂S的浓度（2.00~10.00 μmol/L）呈现良好的线性关系，检测限分别为0.50和1.00 μmol/L.离子干扰实验显示探针SR具有良好的抗干扰能力，并能够应用于复杂体系中的H₂S检测.同时，该探针进一步应用于滤纸、凝胶和Hela细胞中H₂S的快速和有效检测，该工作进一步拓宽了荧光探针对化学和环境中H₂S进行检测的应用范围.

关键词: 长波长, 荧光, 凝胶, 硫化氢, 探针

A novel colorimetric and long-wavelength fluorescent probe (SR) based on seminaphthorhodafluor dye was designed and synthesized, which was used to detect H₂S through the thiolysis reaction of dinitrophenyl ether and unique OFF-ON mechanism based on the spiro-ring of probe SR. The fluorescent intensity (635 nm) and absorbance (590 nm) changes exhibited an excellent linear relationship with the H₂S concentration ranging from 2.00 to 10.00 μmol/L and the detection limits were 0.50 and 1.00 μmol/L, respectively. Ions interference experiments showed that probe SR had an excellent anti-interference ability and could be used to detect H₂S in complex systems. The probe SR was further exploited for filter paper, hydrogel and Hela cells for the rapid and convenient detection of H₂S, which extended the applications of fluorescent probes for the detection of H₂S in chemistry and the environment.

Key words: long-wavelength, fluorescence, hydrogel, H₂S, probe

引用此文

陈卫星, 王婷, 张云飞, 李淑颖, 周宏伟, 贾延琳, 金洗郎. 一种基于半萘基罗丹明衍生物的H₂S荧光探针及其应用[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2956-2962.

Chen Weixing, Wang Ting, Zhang Yunfei, Li Shuying, Zhou Hongwei, Jia Yanlin, Jin Xilang. A Seminaphthorhodafluor-Based Fluorescent Probe for H₂S Detection and Its Application[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(9): 2956-2962.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Filipovic, M. R.; Zivanovic, J.; Alvarez, B.; Banerjee, R. Chem. Rev. 2018, 118, 1253.
[2] Boehning, D.; Snyder, S. H. Ann. Rev. Neurosci. 2003, 26, 105.
[3] Tang, C.; Li, X.; Du, J. Curr. Vasc. Pharmacol. 2006, 4, 17.
[4] Li, L.; Bhatia, M.; Zhu, Y. Z.; Zhu, Y. C.; Ramnath, R. D.; Wang, Z. J.; Anuar, F. B. M.; Whiteman, M.; Salto-Tellez, M.; Moore, P. K. FASEB J. 2005, 19, 1196.
[5] Zanardo, R. C. O.; Brancaleone, V.; Distrutti, E.; Fiorucci, S.; Cirino, G.; Wallace, J. L. FASEB J. 2006, 20, 2118.
[6] Fiorucci, S.; Antonelli, E.; Mencarelli, A.; Orlandi, S.; Renga, B.; Rizzo, G.; Distrutti, E.; Shah, V.; Morelli, A. Hepatology 2005, 42, 539.
[7] Kabil, O.; Banerjee, R. J. Biol. Chem. 2010, 285, 21903.
[8] Lefer, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 17907.
[9] Kamoun, P.; Belardinelli, M.-C.; Chabli, A.; Lallouchi, K.; Chadefaux-Vekemans, B. Am. J. Med. Genet., Part A 2003, 116A, 310.
[10] Chen, F.; Han, D.; Liu, H.; Wang, S.; Li, K.-B.; Zhang, S.; Shi, W. Analyst 2018, 143, 440.
[11] Jin, Y.; Liu, R.; Zhan, Z.; Lv, Y. Talanta 2019, 202, 159.
[12] Zong, L.; Zhang, M.; Song, Y.; Xie, Y.; Feng, J.; Li, Q.; Li, Z. Sens. Actuators. B 2018, 257, 882.
[13] Ma, C.; Wei, C.; Li, X.; Zheng, X.; Chen, B.; Wang, M.; Zhang, P.; Li, X. Dyes Pigm. 2019, 162, 624.
[14] Han, L.; Shi, R.; Xin, C.; Ci, Q.; Ge, J.; Liu, J.; Wu, Q.; Zhang, C.; Li, L.; Huang, W. ACS Sens. 2018, 3, 1622.
[15] Jiao, X.; Li, Y.; Niu, J.; Xie, X.; Wang, X.; Tang, B. Anal. Chem. 2018, 90, 533.
[16] Chen, Y.; Bi, K. Y.; Hao, R. T.; Xie, P.; Huang, L. N.; Wang, Y. M.; Zhang, J. F.; Xu, R.; Wu, X. H. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 511(in Chinese). (陈宇, 毕克英, 郝瑞亭, 谢萍, 黄丽娜, 王玉敏, 张俊峰, 徐锐, 吴相华, 有机化学, 2020, 40, 511.)
[17] Tang, L.; Xia, J.; Zhong, K.; Tang, Y.; Gao, X.; Li, J. Dyes Pigm. 2020, 178, 108379.
[18] He, P.; Tang, L.; Zhong, K.; Hou, S.; Yan, X. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 423(in Chinese). (何平, 汤立军, 钟克利, 侯淑华, 燕小梅, 有机化学, 2017, 37, 423.)
[19] Zhu, H.; Liang, C.; Cai, X.; Zhang, H.; Liu, C.; Jia, P.; Li, Z.; Yu, Y.; Zhang, X.; Sheng, W.; Zhu, B. Anal. Chem. 2020, 92, 1883.
[20] Zhong, K.; Zhao, J.; Li, Q.; Hou, S.; Tang, Z.; Bian, Y.; Tang, L. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1786(in Chinese). (钟克利, 赵杰, 李秋莹, 侯淑华, 汤轶伟, 边延江, 汤立军, 有机化学, 2018, 38, 1786.)
[21] Zhao, X.-J.; Jiang, Y.-R.; Li, Y.-T.; Yang, B.-Q.; Liu, C.; Liu, Z.-H. Spectrochim. Acta. Part A 2019, 212, 71.
[22] Wu, M.-X.; Sha, X.-L.; Wei, X.-R.; Sun, R.; Chen, Y.; Gao, J.; Xu, Y.-J.; Ge, J.-F. Anal. Chim. Acta 2019, 1068, 60.
[23] Zhong, K.; Deng, L.; Zhao, J.; Yan, X.; Sun, T.; Li, J.; Tang, L. RSC Adv. 2018, 8, 23924.
[24] Li, W.; Zhou, S.; Zhang, L.; Yang, Z.; Chen, H.; Chen, W.; Qin, J.; Shen, X.; Zhao, S. Sens. Actuators. B 2019, 284, 30.
[25] Zhang, K.; Zhang, J.; Xi, Z.; Li, L.-Y.; Gu, X.; Zhang, Q.-Z.; Yi, L. Chem. Sci. 2017, 8, 2776.
[26] Gong, S.; Zhou, E.; Hong, J.; Feng, G. Anal. Chem. 2019, 91, 13136.
[27] Cheng, H.-B.; Li, Y.; Tang, B. Z.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 21.
[28] Kim, K. H.; Singha, S.; Jun, Y. W.; Reo, Y. J.; Kim, H. R.; Ryu, H. G.; Bhunia, S.; Ahn, K. H. Chem.l Sci. 2019.
[29] Li, X.; Li, X.; Ma, H. Chem. Sci. 2020, 11, 1617.
[30] Chen, J.; Wang, Z.; She, M.; Liu, M.; Zhao, Z.; Chen, X.; Liu, P.; Zhang, S.; Li, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 32605.
[31] Zhong, K.; Zhou, S.; Yan, X.; Li, X.; Hou, S.; Cheng, L.; Gao, X.; Li, Y.; Tang, L. Dyes Pigm. 2020, 174, 108049.
[32] Zhong, K.; Chen, L.; Pan, Y.; Yan, X.; Hou, S.; Tang, Y.; Gao, X.; Li, J.; Tang, L. Spectrochim. Acta. Part A 2019, 221, 117135.
[33] Jin, X.; Hao, L.; She, M.; Obst, M.; Kappler, A.; Yin, B.; Liu, P.; Li, J.; Wang, L.; Shi, Z. Anal. Chim. Acta 2015, 853, 514.
[34] She, M.; Yang, Z.; Hao, L.; Wang, Z.; Luo, T.; Obst, M.; Liu, P.; Shen, Y.; Zhang, S.; Li, J. Sci. Reports 2016, 6, 28972.
[35] Poronik, Y. M.; Vygranenko, K. V.; Gryko, D.; Gryko, D. T. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 5242.
[36] Yang, Z.; She, M.; Ma, S.; Yin, B.; Liu, P.; Liu, X.; Zhao, S.; Li, J. Sens. Actuators. B 2017, 242, 872.
[37] Jin, X.; Zhao, S.; Wang, T.; Si, L.; Liu, Y.; Zhao, C.; Zhou, H.; Leng, X.; Zhang, X. Anal. Bioanal. Chem. 2019, 411, 5985.
[38] Gu, B.; Su, W.; Huang, L.; Wu, C.; Duan, X.; Li, Y.; Xu, H.; Huang, Z.; Li, H.; Yao, S. Sens. Actuators. B 2018, 255, 2347.
[39] Jin, X.; Gao, J.; Wang, T.; Feng, W.; Li, R.; Xie, P.; Si, L.; Zhou, H.; Zhang, X. Spectrochim. Acta. Part A 2020, 224, 117467.
[40] Wang, Z.; Zhou, H.; Chen, W.; Li, Q.; Yan, B.; Jin, X.; Ma, A.; Liu, H.; Zhao, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 14045.

一种基于半萘基罗丹明衍生物的H₂S荧光探针及其应用

A Seminaphthorhodafluor-Based Fluorescent Probe for H₂S Detection and Its Application

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	吴思敏, 唐嘉欣, 周于佳, 徐学涛, 张昊星, 王少华. 2β-Acetoxyferruginol去醋酸基骨架衍生物抑制α-葡萄糖苷酶活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 613-621.
[2]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[3]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[4]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[5]	章炜, 夏欢, 曹昕, 徐彬瑜, 李峥沄. 柔性锌离子电池水凝胶电解质研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 148-158.
[6]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[7]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[8]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[9]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[10]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[11]	梁凯淳, 白科研, 戴雷, 刘源, 叶泽聪, 霍延平. 基于四氢喹啉的多重共振热活化延迟荧光材料的设计、合成及电致发光性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1799-1807.
[12]	徐茂财, 田佳壮, 杨艳华, 苟高章, 李福敏, 邵林, 池可心. 一种三苯胺基二氟硼发光化合物的力致可逆荧光变色及数据安全保护研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1824-1831.
[13]	张祎, 杜呈卓, 李继坤, 王小野. 基于硼氮杂稠环芳烃的多重共振热活化延迟荧光材料研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1645-1690.
[14]	杨晓东, 郑小康, 董海亮, 孙静, 王华. 圆偏振热活化延迟荧光材料及其器件的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1292-1309.
[15]	曲衍杰, 李亚军, 鲍红丽. 反应型氟离子探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 809-825.