有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (2): 757-765.DOI: 10.6023/cjoc202007055 上一篇 下一篇
研究论文
王文博1, 韩华彬1, 王乐乐1, 王琪琳1,*(), 卜站伟1,*()
收稿日期:
2020-07-23
修回日期:
2020-08-21
发布日期:
2020-09-22
通讯作者:
王琪琳, 卜站伟
作者简介:
基金资助:
Wenbo Wang1, Huabin Han1, Lele Wang1, Qilin Wang1,*(), Zhanwei Bu1,*()
Received:
2020-07-23
Revised:
2020-08-21
Published:
2020-09-22
Contact:
Qilin Wang, Zhanwei Bu
Supported by:
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在温和的条件下, 利用3-乙酰基吲哚与吲哚的加成/取代串联反应, 高效地合成了一系列高度拥挤的四取代三吲哚甲烷. 该方法通过在3-乙酰基吲哚的氮原子上引入吸电子基团, 提高了3-乙酰基吲哚的反应活性, 具有原料廉价易得、底物适用性广、操作简便等优点.
王文博, 韩华彬, 王乐乐, 王琪琳, 卜站伟. 铜催化加成/取代串联反应构建四取代的三吲哚甲烷[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 757-765.
Wenbo Wang, Huabin Han, Lele Wang, Qilin Wang, Zhanwei Bu. Access to Tetrasubstituted Tri(indolyl)methanes through Copper-Catalyzed Addition/Substitution Sequence[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(2): 757-765.
Entry | Cat. | Solvent | Yieldb/% |
---|---|---|---|
1 | FeCl3?6H2O | MeCN | 46 |
2 | Fe2(SO4)3 | MeCN | 82 |
3 | Fe(OTf)3 | MeCN | 72 |
4 | CuCl2?2H2O | MeCN | 77 |
5 | CuBr2 | MeCN | 98 |
6 | Cu(OTf)2 | MeCN | 82 |
7 | p-TSA | MeCN | 95 |
8 | TFA | MeCN | — |
9 | CuBr2 | CHCl3 | 72 |
10 | CuBr2 | THF | 34 |
11 | CuBr2 | MeOH | 77 |
12c | CuBr2 | MeCN | 77d |
13e | CuBr2 | MeCN | 75d |
Entry | Cat. | Solvent | Yieldb/% |
---|---|---|---|
1 | FeCl3?6H2O | MeCN | 46 |
2 | Fe2(SO4)3 | MeCN | 82 |
3 | Fe(OTf)3 | MeCN | 72 |
4 | CuCl2?2H2O | MeCN | 77 |
5 | CuBr2 | MeCN | 98 |
6 | Cu(OTf)2 | MeCN | 82 |
7 | p-TSA | MeCN | 95 |
8 | TFA | MeCN | — |
9 | CuBr2 | CHCl3 | 72 |
10 | CuBr2 | THF | 34 |
11 | CuBr2 | MeOH | 77 |
12c | CuBr2 | MeCN | 77d |
13e | CuBr2 | MeCN | 75d |
Entry | R1 | 1 | R2 | R3 | 2 | 3 | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | Ts | 1a | Bn | H | 2a | 3a | 98 |
2 | Ns | 1b | Bn | H | 2a | 3b | 41 |
3 | Ac | 1c | Bn | H | 2a | 3c | 52 |
4 | Bz | 1d | Bn | H | 2a | 3d | 64 |
5 | Boc | 1e | Bn | H | 2a | 3e | 44 |
6 | Cbz | 1f | Bn | H | 2a | 3f | 63 |
7 | CO2Et | 1g | Bn | H | 2a | 3g | 43 |
8 | Ts | 1a | Me | H | 2b | 3h | 75 |
9 | Ts | 1a | Et | H | 2c | 3i | 57 |
10 | Ts | 1a | n-Pr | H | 2d | 3j | 79 |
11 | Ts | 1a | i-Pr | H | 2e | 3k | 80 |
12 | Ts | 1a | n-Bu | H | 2f | 3l | 88 |
13 | Ts | 1a | Allyl | H | 2g | 3m | 68 |
14 | Ts | 1a | Bn | 5-CH3 | 2h | 3n | 70 |
15 | Ts | 1a | Bn | 6-CH3 | 2i | 3o | 64 |
16 | Ts | 1a | Bn | 5-OBn | 2j | 3p | 71 |
17 | Ts | 1a | Bn | 5-Cl | 2k | 3q | 34 |
18 | Ts | 1a | Bn | 5-Br | 2l | 3r | 69 |
19 | Ts | 1a | Bn | 6-Br | 2m | 3s | 74 |
20 | Ts | 1a | Bn | 5-CO2Me | 2n | 3t | 53 |
21 | Ts | 1a | Bn | 5-NO2 | 2o | 3u | 32 |
Entry | R1 | 1 | R2 | R3 | 2 | 3 | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | Ts | 1a | Bn | H | 2a | 3a | 98 |
2 | Ns | 1b | Bn | H | 2a | 3b | 41 |
3 | Ac | 1c | Bn | H | 2a | 3c | 52 |
4 | Bz | 1d | Bn | H | 2a | 3d | 64 |
5 | Boc | 1e | Bn | H | 2a | 3e | 44 |
6 | Cbz | 1f | Bn | H | 2a | 3f | 63 |
7 | CO2Et | 1g | Bn | H | 2a | 3g | 43 |
8 | Ts | 1a | Me | H | 2b | 3h | 75 |
9 | Ts | 1a | Et | H | 2c | 3i | 57 |
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11 | Ts | 1a | i-Pr | H | 2e | 3k | 80 |
12 | Ts | 1a | n-Bu | H | 2f | 3l | 88 |
13 | Ts | 1a | Allyl | H | 2g | 3m | 68 |
14 | Ts | 1a | Bn | 5-CH3 | 2h | 3n | 70 |
15 | Ts | 1a | Bn | 6-CH3 | 2i | 3o | 64 |
16 | Ts | 1a | Bn | 5-OBn | 2j | 3p | 71 |
17 | Ts | 1a | Bn | 5-Cl | 2k | 3q | 34 |
18 | Ts | 1a | Bn | 5-Br | 2l | 3r | 69 |
19 | Ts | 1a | Bn | 6-Br | 2m | 3s | 74 |
20 | Ts | 1a | Bn | 5-CO2Me | 2n | 3t | 53 |
21 | Ts | 1a | Bn | 5-NO2 | 2o | 3u | 32 |
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(e) Liu X.L.; Zhou G.; Gong Y.; Yao Z.; Zuo X.; Zhang W.H.; Zhou Y. Org. Lett. 2019, 21, 2528.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b00139 pmid: 0e4049ef-4a39-4ff7-ba5c-77d5eb3e2960 |
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王薪, 李国锋, 孙凯, 张冰, 有机化学, 2020, 40, 913.).
doi: 10.6023/cjoc202002040 pmid: 0e4049ef-4a39-4ff7-ba5c-77d5eb3e2960 |
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