有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (7): 2636-2649.DOI: 10.6023/cjoc202101041 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2021-01-25
修回日期:
2021-02-21
发布日期:
2021-03-12
通讯作者:
李卫东
基金资助:
Jian Xiaoa, Yu Penga,b, Wei-Dong Z. Lia,b()
Received:
2021-01-25
Revised:
2021-02-21
Published:
2021-03-12
Contact:
Wei-Dong Z. Li
Supported by:
文章分享
石斛碱(Dendrobine)是一类从传统中药金钗石斛中分离得到的具有Picrotoxane倍半萜碳骨架的生物碱类天然产物. 由于该化合物具有多环稠合和七个连续立体中心的结构特点, 以及镇痛和退热等药理活性, 引起了众多有机合成化学家和药物化学家的关注. 五十年来, 天然产物Dendrobine的药理活性研究和化学合成不断涌现, 主要总结了天然产物Dendrobine的生源途径和合成研究进展.
肖检, 彭羽, 李卫东. 倍半萜生物碱Dendrobine的全合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2636-2649.
Jian Xiao, Yu Peng, Wei-Dong Z. Li. Advances on the Total Synthesis of Sesquiterpenoid Alkaloid Dendrobine[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(7): 2636-2649.
研究组 | 年份 | rac/(–)-Dendrobine | 步骤数 | 总产率/% | 参考文献 |
---|---|---|---|---|---|
Yamada小组 | 1972 | rac-Dendrobine | 19 | 0.2 | [ |
Inubushi小组 | 1972 | rac-Dendrobine | 15 | 0.2 | [ |
Kende小组 | 1974 | rac-Dendrobine | 13 | 0.6 | [ |
Roush小组 | 1978 | rac-Dendrobine | 20 | 0.9 | [ |
研究组 | 年份 | rac/(–)-Dendrobine | 步骤数 | 总产率/% | 参考文献 |
Livinghouse小组 | 1992 | rac-Dendrobine | 12 | 6.2 | [ |
Sha小组 | 1997 | (–)-Dendrobine | 15 | 1.6 | [ |
Carreira小组 | 2012 | (–)-Dendrobine | 16 | 7.6 | [ |
Plietker小组 | 2018 | (–)-Dendrobine | 12 | 6.7 | [ |
研究组 | 年份 | rac/(–)-Dendrobine | 步骤数 | 总产率/% | 参考文献 |
---|---|---|---|---|---|
Yamada小组 | 1972 | rac-Dendrobine | 19 | 0.2 | [ |
Inubushi小组 | 1972 | rac-Dendrobine | 15 | 0.2 | [ |
Kende小组 | 1974 | rac-Dendrobine | 13 | 0.6 | [ |
Roush小组 | 1978 | rac-Dendrobine | 20 | 0.9 | [ |
研究组 | 年份 | rac/(–)-Dendrobine | 步骤数 | 总产率/% | 参考文献 |
Livinghouse小组 | 1992 | rac-Dendrobine | 12 | 6.2 | [ |
Sha小组 | 1997 | (–)-Dendrobine | 15 | 1.6 | [ |
Carreira小组 | 2012 | (–)-Dendrobine | 16 | 7.6 | [ |
Plietker小组 | 2018 | (–)-Dendrobine | 12 | 6.7 | [ |
[1] |
Pharmacopoeia Committee of Ministry of Health, Chinese Pharmacopoeia, 2005 Edition I, Chemical Industry Press, Beijing, 2005, p.62 (in Chinese).
|
(中华人民共和国卫生部药典委员会, 中华人民共和国药典2005年版一部, 化学工业出版社, 北京, 2005, p. 62.)
|
|
[2] |
(a) Suzuki, H.; Keimatsu, I.; Ito, K. Yakugaku Zasshi 1932, 52,1049.
doi: 10.1248/yakushi1881.52.12_1049 |
(b) Suzuki, H.; Keimatsu, I.; Ito, K. J. Pharm. Soc. Jpn. 1934, 54,802.
|
|
[3] |
(a) Chen,K. K.; Chen,A. L. J. Biol. Chem. 1935, 111,653.
doi: 10.1016/S0021-9258(18)75010-2 |
(b) Chen,K. K.; Chen,A. L. J. Pharmacol. 1935, 55,319.
|
|
[4] |
(a) Inubushi, Y.; Sasaki, Y.; Tsuda, Y.; Yasui, B.; Konita, T.; Matsumoto, J.; Katarao, E. Nakano, J. Yakugaku Zasshi 1963, 83,1184.
doi: 10.1248/yakushi1947.83.12_1184 |
(b) Yamamura, S.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1964, 5,79.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)90333-2 |
|
(c) Onaka, T.; Kamata, S.; Maeda, T.; Kawazoe, Y.; Natsume, M.; Okamoto, T.; Uchimaru, F.; Shimizu, M. Chem. Pharm. Bull. 1964, 12,506.
doi: 10.1248/cpb.12.506 |
|
(d) Huang,W. -K. Acta Chim. Sinica 1965, 31,333 (in Chinese).
|
|
( 黄文魁, 化学学报, 1965, 31,333.)
|
|
(e) Guo, L.; Frey, W.; Plietker, B. Org. Lett. 2018, 20,4328.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01782 |
|
[5] |
(a) Okamoto, T.; Natsume, M.; Onaka, T.; Uchimaru, F.; Shimizu, M. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14,672.
doi: 10.1248/cpb.14.672 |
(b) Morita, H.; Fujiwara, M.; Yoshida, N.; Kobayashi, J. Tetrahedron 2000, 56,5801.
doi: 10.1016/S0040-4020(00)00530-5 |
|
(c) Meng,C. -W.; He,Y. -L.; Peng, C.; Ding,X. -J.; Xiong, L. Fitoterapia 2017, 121,206.
doi: 10.1016/j.fitote.2017.07.017 |
|
[6] |
(a) Li, R.; Liu, T.; Liu, M.; Chen, F.; Liu, S.; Yang, J. J. Agric. Food Chem. 2017, 65,3665.
doi: 10.1021/acs.jafc.7b00276 |
(b) X,Y. -Y.; Xu,Y. -S.; Wang, Y.; Wu, Q.; Lu,Y. -F.; Liu, J.; Shi,J. -S.. J. Pharm. Pharmacol. 2017, 69,1409.
doi: 10.1111/jphp.12778 |
|
(c) Song,T. -H.; Chen,X. -X.; Lee,C. K.-F.; Sze,S. C.-W.; Feng,Y. -B.; Yang,Z. -J.; Chen,H. -Y.; Li,S. -T.; Zhang,L. -Y.; Wei, G.; Shi, J.; Xu, K.; Ng,T. -B.; Zhu,L. -L.; Zhang,K. -Y. Phytomedicine 2019, 53,18.
doi: 10.1016/j.phymed.2018.06.018 |
|
[7] |
(a) Cross,A. D. Rev. Chem. Soc. 1960, 14,317.
|
(b) Kolbe, M.; Westfelt, L. Acta Chem. Scand. 1967, 21,585.
doi: 10.3891/acta.chem.scand.21-0585 |
|
(c) Kolbe-Haugwitz, M.; Westfelt, L. Acta Chem. Scand. 1970, 24,1623.
doi: 10.3891/acta.chem.scand.24-1623 |
|
(d) Yamazaki, M.; Matsuo, M.; Arai, K. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14,1058.
doi: 10.1248/cpb.14.1058 |
|
(e) Biollaz, M.; Arigoni, D. J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1969,633.
|
|
(f) Arigoni, D. Pure Appl. Chem. 1975, 41,219.
doi: 10.1351/pac197541010219 |
|
(g) Hanson,J. R.; Nyfeler, R. J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1975,171.
|
|
(h) Hanson,J. R.; Nyfeler, R. J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1975,824.
|
|
(i) Corbella, A.; Gariboldi, P.; Jommi, G. J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1973,729.
|
|
(j) Corbella, A.; Gariboldi, P.; Jommi, G. Sisti, M. J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1975,288.
|
|
(k) Cordell,A. G. Chem. Rev. 1976, 76,425.
doi: 10.1021/cr60302a002 |
|
(l) Li, Q.; Ding, G.; Li, B.; Guo,S. -X. Sci. Rep. 2017, 7,316.
doi: 10.1038/s41598-017-00445-9 |
|
[8] |
(a) Yamamoto, K.; Kawasaki, I.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1970,4859.
|
(b) Kende,A. S.; Bentley,T. J.; Mader,R. A.; Ridge, D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96,4332.
doi: 10.1021/ja00820a052 |
|
(c) Hu,Q. -Y.; Zhou, G.; Corey,E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,13708.
doi: 10.1021/ja046154m |
|
[9] |
Yamada, K.; Suzuki, M.; Hayakawa, Y.; Aoki, K.; Nakamura, H.; Nagase, H.; Hirata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94,8278.
doi: 10.1021/ja00778a083 |
[10] |
(a) Mori, M.; Uesaka, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1992, 57,3519.
doi: 10.1021/jo00039a001 |
(b) Mori, M.; Uesaka, N.; Shibasaki, M.; Saitoh, F. Chem. Lett. 1993,213.
|
|
(c) Mori, M.; Uesaka, N.; Shibasaki, M.; Saitoh, F.; Okamura, K.; Date, T. J. Org. Chem. 1994, 59,5633.
doi: 10.1021/jo00098a022 |
|
(d) Takano, S.; Inomata, K.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1992,443.
|
|
(e) Cassayre, J.; Zard,S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,6072.
doi: 10.1021/ja990707p |
|
[11] |
(a) Lee,C. H.; Westling, M.; Livinghouse, T.; Williams,A. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,4089.
doi: 10.1021/ja00037a009 |
(b) Lee, Y.; Rochette,E. M.; Kim, J.; Chen,D. Y.-K. Angew. Chem.,Int. Ed. 2017, 56,12250.
doi: 10.1002/anie.201705713 |
|
(c) Teichert,J. F.; Zhang, S.; Zijl, V.; Slaa,J. W.; Minnaard,A. J.; Feringa,B. L. Org. Lett. 2010, 12,4685.
|
|
[12] |
Inubushi, Y.; Kikuchi, T.; Ibuka, T.; Tanaka, T.; Saji, I.; Tokane, K. J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1972,1252.
|
[13] |
(a) Martin,S. F.; Li, W. J. Org. Chem. 1989, 54,268.
doi: 10.1021/jo00263a003 |
(b) Padwa, A.; Dimitroff, M.; Liu, B. Org. Lett. 2000, 2,3233.
doi: 10.1021/ol006444h |
|
(c) Padwa, A.; Brodney,M. A.; Dimitroff, M.; Liu, B. Wu,T. -H. J. Org. Chem. 2001, 66,3119.
doi: 10.1021/jo010020z |
|
[14] |
(a) Borch,R. F.; Evans,A. J.; Wade, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97,6282.
doi: 10.1021/ja00854a078 |
(b) Borch,R. F.; Evans,A. J.; Wade, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99,1612.
doi: 10.1021/ja00447a054 |
|
(c) Roush,W. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100,3599.
doi: 10.1021/ja00479a053 |
|
[15] |
(a) Trost,B. M.;
doi: 10.1021/ja00002a043 |
(b) Sha,C. -K.; Chiu,R. -T.; Yang,C. -F.; Yao,N. -T.; Tseng,W. -H.; Liao,F. -L.; Wang,S. -L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,4130.
doi: 10.1021/ja9643432 |
|
[16] |
(a) Brattesani,D. N.; Heathcock,C. H. J. Org. Chem. 1975, 40,2165.
doi: 10.1021/jo00903a007 |
(b) Kreis,L. M.; Carreira,E. M. Angew. Chem.,Int. Ed. 2012, 51,3436.
doi: 10.1002/anie.v51.14 |
|
(c) Williams,B. M.; Trauner, D. J. Org. Chem. 2018, 83,3061.
doi: 10.1021/acs.joc.8b00192 |
[1] | 丁卫忠, 张炳文, 薛彦青, 林雨琦, 汤志军, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌中一个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3319-3322. |
[2] | 吴秀蓉, 肖朝江, 沈怡, 汤红霞, 朱俊逸, 姜北. 植物来源抗疟倍半萜类天然产物研究(1972~2022)[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2764-2789. |
[3] | 刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340. |
[4] | 张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805. |
[5] | 胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177. |
[6] | 姚良才, 桂敬汉. 自由基多烯环化反应在天然产物全合成中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2703-2714. |
[7] | 孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744. |
[8] | 高冉, 田伟生. 苦楝甾醇及2α,3α,20R-三羟基孕甾-16β-甲基丙烯酸酯的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2521-2526. |
[9] | 石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116. |
[10] | 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环特特拉姆酸大环内酰胺3-Hydroxycombamide I的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1557-1561. |
[11] | 罗洁, 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环大环内酰胺Clifednamide K的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1224-1228. |
[12] | 徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713. |
[13] | 马文静, 朱礼志, 章梦珣, 李志成. ent-Kaurene全碳骨架中AB环系的不对称合成[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 580-589. |
[14] | 陈伟, 刘强. 烯醇类化合物氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3414-3430. |
[15] | 李泉城, 姜岚, 白瑞, 韩永康, 李争宁. 3-取代苯酞的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3390-3399. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||