有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (8): 3089-3096.DOI: 10.6023/cjoc202104030 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2021-04-15
修回日期:
2021-05-15
发布日期:
2021-06-02
通讯作者:
戴啟谱
基金资助:
Xiaoying Li, Peihe Li, Zheng Wang, Hui Fu, Qipu Dai()
Received:
2021-04-15
Revised:
2021-05-15
Published:
2021-06-02
Contact:
Qipu Dai
Supported by:
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烯丙基胺化合物是有机合成化学和药物化学的重要化合物之一, 其合成方法备受关注. 以芳酰氧基氨基甲酸酯为原料通过分子内脱羧一步合成了烯丙基胺化合物, 而原料芳酰氧基氨基甲酸酯可由廉价易得的羧酸和羟胺原位制备. 反应条件温和, 底物普适性好, 并且可以实现克级和吲哚的合成.
李晓颖, 李培贺, 王峥, 付辉, 戴啟谱. 钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧烯丙基胺化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3089-3096.
Xiaoying Li, Peihe Li, Zheng Wang, Hui Fu, Qipu Dai. Palladium-Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Allylic Amination of Aroyloxycarbamates[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(8): 3089-3096.
Entry | Catalyst | Ligand | Solvent | T/℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | [Ir(cod)Cl]2 | XantPhos | MeCN | 80 | 17 |
2 | Pd(OAc)2 | XantPhos | MeCN | 80 | 43 |
3 | Pd(TFA)2 | XantPhos | MeCN | 80 | 69 |
4 | PdCl2 | XantPhos | MeCN | 80 | 80 |
5 | Pd(DPPF)Cl2•CH2Cl2 | MeCN | 80 | 21 | |
6 | PdCl2 | L1 | MeCN | 80 | 12 |
7 | PdCl2 | L2 | MeCN | 80 | Trace |
8 | PdCl2 | XantPhos | Hexane | 80 | 49 |
9 | PdCl2 | XantPhos | Toluene | 80 | 52 |
10 | PdCl2 | XantPhos | THF | 80 | 64 |
11 | PdCl2 | XantPhos | DMF | 80 | 75 |
12 | PdCl2 | XantPhos | MeCN | 100 | 65 |
13 | PdCl2 | XantPhos | MeCN | 90 | 70 |
14 | PdCl2 | XantPhos | MeCN | 70 | 65 |
15 | PdCl2 | XantPhos | MeCN | 60 | 62 |
Entry | Catalyst | Ligand | Solvent | T/℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | [Ir(cod)Cl]2 | XantPhos | MeCN | 80 | 17 |
2 | Pd(OAc)2 | XantPhos | MeCN | 80 | 43 |
3 | Pd(TFA)2 | XantPhos | MeCN | 80 | 69 |
4 | PdCl2 | XantPhos | MeCN | 80 | 80 |
5 | Pd(DPPF)Cl2•CH2Cl2 | MeCN | 80 | 21 | |
6 | PdCl2 | L1 | MeCN | 80 | 12 |
7 | PdCl2 | L2 | MeCN | 80 | Trace |
8 | PdCl2 | XantPhos | Hexane | 80 | 49 |
9 | PdCl2 | XantPhos | Toluene | 80 | 52 |
10 | PdCl2 | XantPhos | THF | 80 | 64 |
11 | PdCl2 | XantPhos | DMF | 80 | 75 |
12 | PdCl2 | XantPhos | MeCN | 100 | 65 |
13 | PdCl2 | XantPhos | MeCN | 90 | 70 |
14 | PdCl2 | XantPhos | MeCN | 70 | 65 |
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