有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (9): 3414-3430.DOI: 10.6023/cjoc202104058 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2021-04-28
修回日期:
2021-05-10
发布日期:
2021-06-17
通讯作者:
刘强
基金资助:
Received:
2021-04-28
Revised:
2021-05-10
Published:
2021-06-17
Contact:
Qiang Liu
Supported by:
文章分享
烯醇类化合物氧化偶联反应作为直接构建C—C键的高效合成方法之一, 是有机化学领域研究关注的重点. 尽管首例烯醇类化合物氧化偶联反应早在1935年就已被报道, 但直到20世纪70年代才得到化学家们的广泛重视, 不过当时反应的有效性和实用性仍有待进一步提高. 近年来, 该反应在有机合成方法学和天然产物全合成方面都取得了快速的发展. 因此, 重点概述了近十年来该类型反应合成方法学的发展及其在天然产物全合成的应用研究进展.
陈伟, 刘强. 烯醇类化合物氧化偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3414-3430.
Wei Chen, Qiang Liu. Recent Advances in the Oxidative Coupling Reaction of Enol Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(9): 3414-3430.
[1] |
Negishi, E.-I.; de Meijere, A. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 2002.
|
[2] |
For selected reviews on oxidative coupling reaction, see: a Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
doi: 10.1021/cr100379j |
(b) Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761.
doi: 10.1039/c0cs00125b |
|
(c) Liu, C.; Yuan, J.; Gao, M.; Tang, S.; Li, W.; Shi, R.; Lei, A. Chem. Rev. 2015, 115, 12138.
doi: 10.1021/cr500431s |
|
(d) Zhang, J.; Lu, Q.; Li, C.; Lei, A. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 743. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201411028 |
|
( 张剑, 陆庆全, 刘超, 雷爱文, 有机化学, 2015, 35, 743.)
|
|
(e) Yi, H.; Zhang, G.; Wang, H.; Huang, Z.; Wang, J.; Singh, A. K.; Lei, A. Chem. Rev. 2017, 13, 9016.
|
|
(f) Yuan, Y.; Lei, A. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 3309.
doi: 10.1021/acs.accounts.9b00512 |
|
[3] |
Kozlowski, M. C. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 638.
doi: 10.1021/acs.accounts.6b00637 |
[4] |
Murarka, S.; Antonchick, A. P. Synthesis 2018, 50, 2150.
doi: 10.1055/s-0037-1609715 |
[5] |
Ivanoff, D.; Spassoff, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1935, 2, 76.
|
[6] |
(a) Fujii, T.; Hirao, T.; Ohshiro, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5823.
doi: 10.1016/0040-4039(92)89041-A pmid: 25325570 |
(b) Kohno, Y.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 322.
doi: 10.1246/bcsj.68.322 pmid: 25325570 |
|
(c) Ryter, K.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2658.
doi: 10.1021/ja973585e pmid: 25325570 |
|
(d) Ekebergh, A.; Karlsson, I.; Mete, R.; Pan, Y.; Börje, A.; Mårtensson, J. Org. Lett. 2011, 13, 4458.
doi: 10.1021/ol201812n pmid: 25325570 |
|
(e) Ding, H.; Roberts, A. G.; Harran, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4340.
doi: 10.1002/anie.201200205 pmid: 25325570 |
|
(f) Tisovský, P.; Mečiarová, M.; Šebesta, R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9446.
doi: 10.1039/c4ob01385a pmid: 25325570 |
|
(g) Vega, M. M.; Crain, D. M.; Konkol, L. C.; Thomson, R. J. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3228.
doi: 10.1016/j.tetlet.2014.12.075 pmid: 25325570 |
|
(h) Parida, K. N; Pathe, G. K.; Maksymenko, S.; Szpilman, A. M. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 992.
doi: 10.3762/bjoc.14.84 pmid: 25325570 |
|
[7] |
(a) Rathke, M. W.; Lindert, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4605.
doi: 10.1021/ja00747a051 pmid: 34237843 |
(b) Dessau, R. M.; Heiba, E. I. J. Org. Chem. 1974, 39, 3457.
doi: 10.1021/jo00937a053 pmid: 34237843 |
|
(c) Brocksom, T. J.; Petragnani, N.; Rodrigues, R.; LaScala Teixeira, H. Synthesis 1975, 396.
pmid: 34237843 |
|
(d) Frazier, R. H., Jr.; Harlow, R. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 5408.
doi: 10.1021/jo01314a052 pmid: 34237843 |
|
(e) Ojima, I.; Brandstadter, S. M.; Donavan, R. J. Chem. Lett. 1992, 1591.
pmid: 34237843 |
|
(f) Paquette, L. A.; Bzowej, E. I.; Branan, B.; Stanton, K. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7277.
doi: 10.1021/jo00127a037 pmid: 34237843 |
|
(g) Matsumura, Y.; Nishimura, M.; Hiu, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2809.
doi: 10.1021/jo952204h pmid: 34237843 |
|
(h) McNulty, J.; Millar, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5312.
doi: 10.1021/jo990394g pmid: 34237843 |
|
[8] |
(a) Kobayashi, Y.; Taguchi, T.; Tokuno, E. Tetrahedron Lett. 1977, 42, 3741.
doi: 10.1016/S0040-4039(01)00535-4 |
(b) Mazzega, M.; Fabris, F.; Cossu, S.; De Lucchi, O. Tetrahedron 1999, 55, 4427.
doi: 10.1016/S0040-4020(99)00131-3 |
|
(c) Xie, J.; Huang, Z.-Z. Chem. Commun. 2010, 46, 1947.
doi: 10.1039/B921310D |
|
(d) Kaiser, D.; Teskey, C. J.; Alder, P.; Maulide, N. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 16040.
doi: 10.1021/jacs.7b08813 |
|
[9] |
Renaud, P.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3745.
doi: 10.1021/jo00251a015 |
[10] |
Kise, N.; Tokioka, K.; Aoyama, Y.; Matsumura, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 1100.
doi: 10.1021/jo00110a003 |
[11] |
(a) Baran, P. S.; Richter, J. M.; Lin, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 609.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 pmid: 18680297 |
(b) Richter, J. M.; Whitefield, B. W.; Maimone, T, J.; Lin, D. W.; Castroviejo, M. P.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12857.
pmid: 18680297 |
|
(c) DeMartino, M. P.; Chen, K.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11546.
doi: 10.1021/ja804159y pmid: 18680297 |
|
[12] |
Csákӱ, A. G.; Plumet, J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 313.
doi: 10.1039/b104000f |
[13] |
Baran, P. S.; Ambhaikar, N. B.; Guerrero, C. A.; Hanfensteiner, B. D.; Lin, D. W. Richter, J. M. ARKIVOC 2006, (vii), 310.
|
[14] |
Dong, V. M.; Yeung, C. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1215.
doi: 10.1021/cr100280d |
[15] |
Guo, F. H.; Clift, M. D.; Thomson, R. J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4881.
|
[16] |
Nagaraju, K.; Ma, D. W. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 8018.
doi: 10.1039/c8cs00305j pmid: 30221274 |
[17] |
Xie, W. Q.; Zuo, Z. W.; Zi, W. W.; Ma, D. W. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 869. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201301035 |
( 谢卫青, 左智伟, 资伟伟, 马大为, 有机化学, 2013, 33, 869.)
|
|
[18] |
(a) Ito, Y.; Konoike, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2912.
doi: 10.1021/ja00843a057 |
(b) Tokuda, M.; Shigei, T.; Itoh, M. Chem. Lett. 1975, 621.
|
|
(c) Ito, Y.; Konoike, T.; Harada, T.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1487.
doi: 10.1021/ja00447a035 |
|
[19] |
Baran, P. S.; DeMartino, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7083.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 |
[20] |
Casey, B. M.; Flowers, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11492.
doi: 10.1021/ja205017e |
[21] |
Nguyen, P. Q.; Schäfer, H. J. Org. Lett. 2001, 3, 2993.
pmid: 11554826 |
[22] |
Konkol, L. C.; Guo, F. H.; Sarjeant, A. A.; Thomson, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9931.
doi: 10.1002/anie.v50.42 |
[23] |
Mambrini, A.; Gori, D.; Guillot, R.; Kouklovsky, C.; Alezra, V. Chem. Commun. 2018, 54, 12742.
doi: 10.1039/C8CC06864J |
[24] |
Do, H. Q.; Hung, T. V.; Daugulis, O. Organometallics 2012, 31, 7816.
doi: 10.1021/om300393m |
[25] |
Tsang, A.; Kapat, A.; Schoenebeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 518.
doi: 10.1021/jacs.5b08347 |
[26] |
Shang, M.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2014, 16, 5666.
doi: 10.1021/ol5027377 pmid: 25325402 |
[27] |
Mao, S.; Gao, Y.-R.; Zhang, S.-L.; Guo, D.-D.; Wang, Y.-Q. Eur. J. Org. Chem. 2015, 876.
|
[28] |
Mao, S.; Zhu, X.-Q.; Gao, Y.-R.; Guo, D.-D.; Wang, Y.-Q. Chem.- Eur. J. 2015, 21, 11335.
doi: 10.1002/chem.v21.32 |
[29] |
Geibel, I.; Christoffers, J. Eur. J. Org. Chem. 2016, 918.
|
[30] |
Tanaka, T.; Tanaka, T. Tsuji, T.; Yazaki, R.; Ohshima, T. Org. Lett. 2018, 20, 3541.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b01313 |
[31] |
For selected reviews on organic electrosynthesis, see: (a) Degner, D. In Electrochemistry III, Ed.: Steckchan, E., Springer, Berlin, 1988, pp. 1-95.
pmid: 29498518 |
(b) Yoshida, J.; Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A. Chem. Rev. 2008, 108, 2265.
doi: 10.1021/cr0680843 pmid: 29498518 |
|
(c) Yan, M.; Kawamata, Y.; Baran, P. S. Chem. Rev. 2017, 117, 13230.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00397 pmid: 29498518 |
|
(d) Moeller, K. D. Chem. Rev. 2018, 118, 4817.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00656 pmid: 29498518 |
|
(e) Wang, X. Y.; Xu, X. T.; Wag, Z. H.; Fang, P.; Mei, T. S. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 3738. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc202003022 pmid: 29498518 |
|
( 王向阳, 徐学涛, 王振华, 方萍, 梅天胜, 有机化学, 2020, 40, 3738.)
pmid: 29498518 |
|
[32] |
Huang, X. Q.; Zhang, Q.; Lin, J. H.; Harms, K.; Meggers, E. Nat. Catal. 2019, 2, 34.
doi: 10.1038/s41929-018-0198-y |
[33] |
Baciocchi, E.; Casu, A.; Ruzziconi, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3707.
doi: 10.1016/S0040-4039(01)80489-5 |
[34] |
Schmittel, M.; Burghart, A.; Malisch, W.; Reising, J.; Sӧllner, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 396.
doi: 10.1021/jo971650x |
[35] |
(a) Schmittel, M.; Sӧllner, R. Chem. Ber. 1997, 130, 771.
doi: 10.1002/(ISSN)1099-0682 |
(b) Schmittel, M.; Haeuseler, A. J. Organomet. Chem. 2002, 661, 169.
doi: 10.1016/S0022-328X(02)01823-5 |
|
[36] |
Clift, M. D.; Taylor, C. N.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2007, 9, 4667.
doi: 10.1021/ol702306z |
[37] |
Avetta, C. T.; Konkol, L. C.; Taylor, C. N.; Dugan, K. C.; Stern, C. L.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2008, 10, 5621.
doi: 10.1021/ol802516z |
[38] |
Clift, M. D.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14579.
doi: 10.1021/ja906122g |
[39] |
Chen, W.; Guo, R. Y.; Gong, J. X.; Yang, Z. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 238. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201805023 |
( 陈伟, 郭人予, 龚建贤, 杨震, 有机化学, 2019, 39, 238.)
|
|
[40] |
Strehl, J.; Hilt, G. Org. Lett. 2019, 21, 5259.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b01866 pmid: 31247778 |
[41] |
Narasaka, K.; Okauchi, T.; Tanaka, K.; Murakami, M. Chem. Lett. 1992, 2099.
|
[42] |
Jang, H. Y.; Hong, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004.
doi: 10.1021/ja0719428 |
[43] |
For selected reviews on photochemical synthesis, see: a Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev. 2016, 116, 10075.
doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00057 |
(b) Skubi, K. L.; Blum, T. R.; Yoon, T. P. Chem. Rev. 2016, 116, 10035.
doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00018 |
|
(c) Gentry, E. C.; Knowles, R. R. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1546.
doi: 10.1021/acs.accounts.6b00272 |
|
(d) Twilton, J.; Le, C.; Zhang, P.; Shaw, M. H.; Evans, R. W.; MacMillan, D. W. C. Nat. Rev. Chem. 2017, 1, 0052.
doi: 10.1038/s41570-017-0052 |
|
(e) Ding, K.; Xiao, W.; Wu, L.-Z. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 5. (in Chinese).
doi: 10.6023/A1701E001 |
|
( 丁奎岭, 肖文精, 吴骊珠, 化学学报, 2017, 75, 5.)
|
|
(f) Guan, B.; Xu, X.; Wang, H.; Li, X. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1564. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201601012 |
|
( 关保川, 许孝良, 王红, 李小年, 有机化学, 2016, 36, 1564.)
|
|
(g) Zhang, H. H.; Yu, S. Y. Chin. J. Org. Chem. 2019, 77, 832. (in Chinese).
|
|
( 张洪浩, 俞寿云, 有机化学, 2019, 77, 832.)
|
|
(h) Li, Z. L.; Jin, J.; Huang, S. H. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 563. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201910031 |
|
( 李祯龙, 金健, 黄莎华, 有机化学, 2020, 40, 563.)
|
|
[44] |
Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2012, 48, 5355.
doi: 10.1039/c2cc31748f |
[45] |
(a) Li, Q.; Fan, A.; Lu, Z.; Cui, Y.; Lin, W.; Jia, Y. Org. Lett. 2010, 12, 4066.
doi: 10.1021/ol101644g |
(b) Li, Q.; Jiang, J.; Fan, A.; Cui, Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2011, 13, 312.
doi: 10.1021/ol1027877 |
|
[46] |
Gao, X. L.; Wang, P.; Wang, Q. Q.; Chen, J. T.; Lei, A. W. Green Chem. 2019, 21, 4941.
doi: 10.1039/C9GC02118C |
[47] |
Næsborg, L.; Corti, V.; Leth, L. A.; Poulsen, P. H.; Jørgensen. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 1606.
doi: 10.1002/anie.v57.6 |
[48] |
Amaya, T.; Masuda, T.; Maegawa, Y.; Hirao, T. Chem. Commun. 2014, 50, 2279.
doi: 10.1039/c3cc49624d |
[49] |
Amaya, T.; Maegawa, Y.; Masuda, T.; Osafune, Y.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10072.
doi: 10.1021/jacs.5b05058 pmid: 26244707 |
[50] |
Amaya, T.; Osafune, Y.; Maegawa, Y.; Hirao, T. Chem. Asian J. 2017, 12, 1301.
doi: 10.1002/asia.v12.12 |
[51] |
Osafune, Y.; Jin, Y. Q.; Hirao, T.; Tobisu, M.; Amaya, T. Chem. Commun. 2020, 56, 11697.
doi: 10.1039/D0CC04395H |
[52] |
Douglas, F. F.; Belletire, J. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4724.
doi: 10.1021/jo00255a012 |
[53] |
Quesnelle, C. A.; Gilla, P.; Kima, S.-H.; Chen, L. B.; Zhao, Y. F.; Flnk, B. E.; Saulnier, M.; Frennesson, D.; DeMartino, M. P.; Baran, P. S.; Gavai, A.V. Synlett 2016, 27, 2254.
doi: 10.1055/s-0035-1561636 |
[54] |
Richter, J. M.; Ishihara, Y.; Masuda, T.; Whitefield, B. W.; Llamas, T.; Pohjakallio, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938.
doi: 10.1021/ja806981k pmid: 19035635 |
[55] |
Lu, H. L.; Zhu, G. R.; Tang, T. G.; Ma, Z.; Chen, Q.; Chen, Z, L. iScience 2019, 22, 214.
doi: 10.1016/j.isci.2019.11.021 |
[56] |
Krawczuk, P. J.; Schöne, N.; Baran, P. S. Org. Lett. 2009, 11, 4774.
doi: 10.1021/ol901963v pmid: 19795876 |
[57] |
He, H.; Ding, W. D.; Bernan, V. S.; Richardson, A. D.; Ireland, C. M.; Greenstein, M.; Ellestad, G. A.; Carter, G. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5362.
pmid: 11457405 |
[58] |
Krygowski, E. S.; Murphy-Benenato, K.; Shair, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1680.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 |
[59] |
Lee, H. G.; Ahn, J. Y.; Lee, A. S.; Shair, M. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13058.
doi: 10.1002/chem.201002157 |
[60] |
Herzon, S. B.; Lu, L.; Woo, C. M.; Gholap, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7260.
doi: 10.1021/ja200034b pmid: 21280607 |
[61] |
Ghosh, S.; Chaudhuri, S.; Bisai, A. Org. Lett. 2015, 17, 1373.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b00032 |
[62] |
You, L.; Liang, X.-T.; Xu, L.-M.; Wang, Y.-F.; Zhang, J.-J.; Su, Q.; Li, Y.-H.; Zhang, B.; Yang, S.-L.; Chen, J.-H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10120.
doi: 10.1021/jacs.5b06480 |
[63] |
Cohen, T.; MaNamara, K.; Kuzenko, M. A.; Ramig, K.; Landi, Jr. J.; Dong, Y. Tetrahedron 1993, 49, 7931.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)88017-0 |
[64] |
(a) Baran, P. S.; Guerrero, C. A.; Ambhaikar, N. B.; Hafensteiner, B. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 606.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 pmid: 16802835 |
(b) Baran, P. S.; Guerrero, C. A.; Hafensteiner, B. D.; Ambhaikar, N. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3892.
doi: 10.1002/(ISSN)1521-3773 pmid: 16802835 |
|
(c) Baran, P. S.; Hafensteiner, B. D.; Ambhaikar, N. B.; Guerrero, C. A.; Gallagher, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8678.
pmid: 16802835 |
|
[65] |
(a) Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7568.
doi: 10.1021/ja803158y |
(b) Martin, C. L.; Overman, L. E.; Rohde, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4894.
doi: 10.1021/ja100178u |
|
[66] |
(a) Zuo, Z.; Xie, W.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13226.
doi: 10.1021/ja106739g |
(b) Zuo, Z.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12008.
doi: 10.1002/anie.v50.50 |
|
(c) Zi, W.; Xie, W.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9126.
doi: 10.1021/ja303602f |
|
(d) Wei, Y.; Zhao, D.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 129881.
|
|
(e) Teng, M.; Zi, W.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1814.
doi: 10.1002/anie.201310928 |
|
[67] |
Yang, H.; Feng, J.; Tang, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 6442.
doi: 10.1039/c3cc42686f |
[68] |
Watanabe, T.; Kato, N.; Umezawa, N.; Higuchi, T. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4255.
doi: 10.1002/chem.201203454 |
[69] |
Du, J. N.; Espelt, L. R.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2011, 2, 2115.
doi: 10.1039/c1sc00357g |
[70] |
Robison, E. E.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1956.
doi: 10.1021/jacs.7b13234 |
[71] |
Jones, B. T.; Avetta, C. T.; Thomson, R. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1794.
doi: 10.1039/C4SC00356J |
[1] | 丁卫忠, 张炳文, 薛彦青, 林雨琦, 汤志军, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌中一个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3319-3322. |
[2] | 吴秀蓉, 肖朝江, 沈怡, 汤红霞, 朱俊逸, 姜北. 植物来源抗疟倍半萜类天然产物研究(1972~2022)[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2764-2789. |
[3] | 鲍志成, 李慕尧, 王剑波. 铜催化芳基重氮乙酸酯与双[(频哪醇)硼基]甲烷的偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1808-1814. |
[4] | 张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805. |
[5] | 孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744. |
[6] | 巴聃, 程国林. 蓝光诱导的1,3-二酮C(CO)—C键卡宾插入反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2888-2897. |
[7] | 姚良才, 桂敬汉. 自由基多烯环化反应在天然产物全合成中的应用[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2703-2714. |
[8] | 高冉, 田伟生. 苦楝甾醇及2α,3α,20R-三羟基孕甾-16β-甲基丙烯酸酯的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2521-2526. |
[9] | 张金羽, 刘天芬, 王乐, 王晓明. 现场生成的金属纳米团簇催化的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2331-2341. |
[10] | 石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116. |
[11] | 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环特特拉姆酸大环内酰胺3-Hydroxycombamide I的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1557-1561. |
[12] | 罗洁, 颜雅倩, 王浩鑫, 李瑶瑶. 新多环大环内酰胺Clifednamide K的发现[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1224-1228. |
[13] | 张锋, 周鹿, 杨凯, 宋秋玲. 基于四配位硼的1,2-迁移反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1013-1032. |
[14] | 徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713. |
[15] | 马文静, 朱礼志, 章梦珣, 李志成. ent-Kaurene全碳骨架中AB环系的不对称合成[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 580-589. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||