有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (11): 4450-4458.DOI: 10.6023/cjoc202105045 上一篇 下一篇
研究论文
刘雪华a, 王川川b, 王新璐a, 马志伟b, 孟蕾c, 丁德刚b, 刘俊桃b, 陈亚静a,*()
收稿日期:
2021-05-26
修回日期:
2021-07-02
发布日期:
2021-07-23
通讯作者:
陈亚静
作者简介:
基金资助:
Xuehua Liua, Chuanchuan Wangb, Xinlu Wanga, Zhiwei Mab, Lei Mengc, Degang Dingb, Juntao Liub, Yajing Chena()
Received:
2021-05-26
Revised:
2021-07-02
Published:
2021-07-23
Contact:
Yajing Chen
About author:
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发展了巴比妥衍生烯烃化合物与N-烷氧基丙烯酰胺之间的串联aza-Michael/分子内Michael加成反应. 该反应条件温和, 适用于克级制备, 为具有生物活性的螺巴比妥分子的高效合成提供了一种实用的方法.
刘雪华, 王川川, 王新璐, 马志伟, 孟蕾, 丁德刚, 刘俊桃, 陈亚静. 利用aza-Michael/Michael串联环化反应合成螺巴比妥哌啶酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4450-4458.
Xuehua Liu, Chuanchuan Wang, Xinlu Wang, Zhiwei Ma, Lei Meng, Degang Ding, Juntao Liu, Yajing Chen. Synthesis of Spirobarbiturate Piperidin-2-one Derivatives via Cascade Aza-Michael/Michael Cyclization Reaction[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(11): 4450-4458.
Entry | Base | 1a/2a/Base | Solvent | Temp./℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | CH2Cl2 | 25 | 58 |
2 | Na2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | CH2Cl2 | 25 | 54 |
3 | Cs2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | CH2Cl2 | 25 | 13 |
4 | K2HPO4 | 1.0/1.2/1.2 | CH2Cl2 | 25 | Trace |
5 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | CH3CN | 25 | 69 |
6 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | CHCl3 | 25 | 67 |
7 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | Toluene | 25 | 21 |
8 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | DCE | 25 | 29 |
9 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | THF | 25 | 33 |
10 | K2CO3 | 1.0/1.5/1.2 | CH3CN | 25 | 74 |
11 | K2CO3 | 1.0/2.0/1.2 | CH3CN | 25 | 74 |
12 | K2CO3 | 1.0/1.5/1.5 | CH3CN | 25 | 83 |
13c | K2CO3 | 1.0/1.5/1.5 | CH3CN | 25 | 52 |
14 | K2CO3 | 1.0/1.5/1.5 | CH3CN | 40 | 83 |
Entry | Base | 1a/2a/Base | Solvent | Temp./℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | CH2Cl2 | 25 | 58 |
2 | Na2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | CH2Cl2 | 25 | 54 |
3 | Cs2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | CH2Cl2 | 25 | 13 |
4 | K2HPO4 | 1.0/1.2/1.2 | CH2Cl2 | 25 | Trace |
5 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | CH3CN | 25 | 69 |
6 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | CHCl3 | 25 | 67 |
7 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | Toluene | 25 | 21 |
8 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | DCE | 25 | 29 |
9 | K2CO3 | 1.0/1.2/1.2 | THF | 25 | 33 |
10 | K2CO3 | 1.0/1.5/1.2 | CH3CN | 25 | 74 |
11 | K2CO3 | 1.0/2.0/1.2 | CH3CN | 25 | 74 |
12 | K2CO3 | 1.0/1.5/1.5 | CH3CN | 25 | 83 |
13c | K2CO3 | 1.0/1.5/1.5 | CH3CN | 25 | 52 |
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