N-羟乙基-N-芳基丙炔酰胺的无金属硒化螺三环化反应

doi:10.6023/cjoc202106044

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (12): 4798-4807.DOI: 10.6023/cjoc202106044 上一篇下一篇

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研究论文

N-羟乙基-N-芳基丙炔酰胺的无金属硒化螺三环化反应

王玉超^a^,^b, 刘晋彪^a^,^*(), 邱观音生^b^,^*(), 杨宇^b, 周宏伟^b^,^*()

a 江西理工大学材料冶金化学学部江西赣州 341000
b 嘉兴学院生物与化学工程学院浙江嘉兴 314001

收稿日期:2021-06-24 修回日期:2021-08-22 发布日期:2021-09-02
通讯作者: 刘晋彪, 邱观音生, 周宏伟
基金资助:
国家自然科学基金(21772067); 国家自然科学基金(21762018); 国家自然科学基金(21961014); 江西省自然科学基金(20192BCBL23009); 江西省自然科学基金(20202BABL203005); 江西省青年井冈学者奖励计划资助项目

Metal-Free Selenizative spiro-Tricyclization of N-Hydroxylethyl-N-arylpropiolamides

Yuchao Wang^a^,^b, Jinbiao Liu^a(), Guanyinsheng Qiu^b(), Yu Yang^b, Hongwei Zhou^b()

a Faculty of Materials Metallurgy and Chemistry, Jiangxi University of Science and Technology, Ganzhou, Jiangxi 341000
b College of Biological, Chemical Sciences and Engineering, Jiaxing University, Jiaxing, Zhejiang 314001

Received:2021-06-24 Revised:2021-08-22 Published:2021-09-02
Contact: Jinbiao Liu, Guanyinsheng Qiu, Hongwei Zhou
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21772067); National Natural Science Foundation of China(21762018); National Natural Science Foundation of China(21961014); Natural Science Foundation of Jiangxi Province(20192BCBL23009); Natural Science Foundation of Jiangxi Province(20202BABL203005); Youth Jinggang Scholars Program in Jiangxi Province

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摘要/Abstract

报道了一种温和的经由N-羟乙基-N-芳基丙炔酰胺的自位环化及选择性邻位捕捉的方法, 并高效合成了系列含硒苯并[b]吡咯并[2,1-c][1,4]噁嗪-3-酮化合物. 反应无需过渡金属催化, 具有较高的效率和较广的底物适应范围. 该串联环化过程包含了炔烃的α-加成、ipso-环化和螺环中间体的邻位俘获.

关键词: 硒化, 去芳构化, 自位环化, N-羟乙基-N-芳基丙炔酰胺

Facile ipso-cyclization and regioselective ortho-capture of N-hydroxylethyl-N-arylpropiolamides are reported for the synthesis of various selenium-containing benzo[b]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-3-ones. The reaction works well with high efficiency and broad reaction scope. In the process, it is believed that α-addition of the propiolamide, sequential ipso-cyclization of the aniline, and regioselective ortho-capture with a hydroxyl group are involved.

Key words: selenization, dearomatization, ipso-cyclization, N-hydroxylethyl-N-phenylpropiolamide

引用此文

王玉超, 刘晋彪, 邱观音生, 杨宇, 周宏伟. N-羟乙基-N-芳基丙炔酰胺的无金属硒化螺三环化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4798-4807.

Yuchao Wang, Jinbiao Liu, Guanyinsheng Qiu, Yu Yang, Hongwei Zhou. Metal-Free Selenizative spiro-Tricyclization of N-Hydroxylethyl-N-arylpropiolamides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(12): 4798-4807.

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[1]	(a) Wang, Z. Org. Chem. Front. 2020, 7, 3815. doi: 10.1039/D0QO00763C
	(b) Lanke, V.; Marek, I. Chem. Sci. 2020, 11, 9378. doi: 10.1039/D0SC02562C
	(c) Li, C. X.; Ragab, S. S.; Liu, G. D.; Tang, W. J. Nat. Prod. Rep. 2020, 37, 276. doi: 10.1039/C9NP00039A
	(d) Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Sci. China: Chem. 2019, 62, 1450. doi: 10.1007/s11426-019-9587-x
	(e) Xu, P. W.; Yu, J. S.; Chen, C.; Cao, Z. Y.; Zhou, F.; Zhou, J. ACS Catal. 2019, 9, 1820. doi: 10.1021/acscatal.8b03694
[2]	For selected reviews, see: (a) Yang, W.-C.; Zhang, M.-M.; Feng, J.-G. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4446. doi: 10.1002/adsc.v362.21
	(b) Huck, C. J.; Sarlah, D. Chem. 2020, 6, 1589. doi: 10.1016/j.chempr.2020.06.015
	(c) Xia, Z. L.; Xu-Xu, Q.-F.; Zheng, C.; You, S.-L. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 286. doi: 10.1039/C8CS00436F
	(d) Lv, S. D.; Zhang, G. F.; Chen, J. B.; Gao, W. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 462. doi: 10.1002/adsc.v362.3
	(e) Zeidan, N.; Lautens, M. Synthesis 2019, 51, 4137. doi: 10.1055/s-0037-1611918
[3]	For recent examples, see: (a) Grams, R. J.; Garcia, C. J.; Szwetkoski, C.; Santos, W. L. Org. Lett. 2020, 22, 7013. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02567 pmid: 32610935
	(b) Lu, L.; Guo, C. G.; Peng, H.; Jiang, H.; Lei, M.; Yin, B. L. Org. Lett. 2019, 21, 2602. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00573 pmid: 32610935
	(c) Lee, W.; Lee, Y.; Yoo, M.; Han, S.; Kim, H. Org. Chem. Front. 2020, 7, 3209. doi: 10.1039/D0QO00893A pmid: 32610935
	(d) Song, L.; Tian, G.; Van, M. L.; Van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2020, 22, 6537. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02310 pmid: 32610935
	(e) Cheng, C.; Zuo, X.; Tu, D.; Wan, B.; Zhang, Y. Org. Lett, 2020, 22, 4985. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01513 pmid: 32610935
	(f) Pramanik, M.; Choudhuri, K.; Chakrabory, S.; Ghosh, A.; Mal, P. Chem. Commun. 2020, 56, 2991. doi: 10.1039/D0CC00702A pmid: 32610935
	(g) Zhou, M.-B.; Li, Y.; Ouyang, X.; Li, J.-H. Sci. China: Chem. 2020, 63, 222. doi: 10.1007/s11426-019-9633-x pmid: 32610935
[4]	For selected reviews, see: (a) Song, R.; Xie, Y. Chin. J. Chem. 2017, 35, 280. doi: 10.1002/cjoc.v35.3
	(b) Vessally, E.; Babazadeh, M.; Didehban, K.; Hosseinian, A.; Edjlali, L. Curr. Org. Chem. 2018, 22, 286. doi: 10.2174/1385272821666170914111817
	(c) Reddy, C. R.; Prajapti, S. K.; Warudikar, K.; Ranjan, R.; Rao, B. B. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3130. doi: 10.1039/C7OB00405B
	(d) Ni, S.; Zhou, J.; Mei, H.; Han, J. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1309.
[5]	Nair, A. M.; Shinde, A. H.; Kumar, S.; Volla, C. M. R. Chem. Commun. 2020, 56, 12367. doi: 10.1039/D0CC04800C
	(b) Reddy, C. R.; Dattahari, H.; Subbarao, M.; Aila, M.; Prajapti, S. K. Org. Lett. 2020, 22, 5342. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01588
	(c) Nair, A. M.; Halder, I.; Khan, S.; Volla, C. M. R. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 224. doi: 10.1002/adsc.v362.1
	(d) Liu, Y.; Wang, Q.-L.; Chen, Z.; Zhou, Q.; Xiong, B.-Q.; Zhang, P.-L.; Tang, K.-W. Chem. Commun. 2019, 55, 12212. doi: 10.1039/C9CC05949K
[6]	For selected recent examples, see: (a) Zhang, N.; Zuo, H.; Xu, C.; Pan, J.; Sun, J.; Guo, C. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 337. doi: 10.1016/j.cclet.2019.06.008
	(b) Chen, Y.; Chen, Y.-J.; Guan, Z.; He, Y.-Y. Tetrahedron 2019, 75, 130763. doi: 10.1016/j.tet.2019.130763
	(c) Wang, C.-S.; Roisnel, T. P.; Dixneuf, H.; Soule, J.-F. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 445. doi: 10.1002/adsc.v361.3
[7]	Wang, Y.-C.; Liu, J.-B.; Zhou, H. W.; Xie, W.; Rojsittisak, P.; Qiu, G. J. Org. Chem. 2020, 85, 1906. doi: 10.1021/acs.joc.9b02590
[8]	(a) Wang, Y.-C.; Wang, R.-X.; Qiu, G.; Zhou, H.; Xie, W.; Liu, J.-B. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2471. doi: 10.1039/C9QO00540D
	(b) Ren, S.-F.; Wang, Y.-C.; Liu, J.-B.; Qiu, G. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 3652. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202104046
	( 任尚峰, 王玉超, 刘晋彪, 邱观音生, 有机化学, 2021, 41, 3652.) doi: 10.6023/cjoc202104046
	(c) Yuan, S.; Zhou, H.; Gao, L.; Liu, J.-B.; Qiu, G. Org. Lett. 2018, 20, 562. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03671
	(d) Qiu, G.; Li, Y.; Ma, L.; Zhou, H. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1069. doi: 10.1039/C6QO00840B
	(e) Lin, C.-K.; Zhang, C.-X.; Huang, K. K.; Wang, Y.-C.; Liu, J.-B. J. Jiangxi Univ. Sci. Technol. 2020, 41, 1. (in Chinese)
	( 林川凯, 张彩霞, 黄棵棵, 王玉超, 刘晋彪, 江西理工大学学报, 2020, 41, 1.)
	(f) Rodrigues, I.; Barcellos, A. M.; Belladonaet, A. L.; Roehrs, J. A.; Cargnelutti, R.; Alves, D.; Perin, G.; Schumacher, R. F. Tetrahedron 2018, 74, 4242. doi: 10.1016/j.tet.2018.06.046
	(g) Goulart, H. A.; Neto, J. S. S.; Barcellos, A. M.; Barcellos, T.; Silva, M. S.; Alves, D.; Jacob, R. G.; Lenardão, E. J.; Perin, G. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3403. doi: 10.1002/adsc.201900288
	(h) Wang, Y.-C.; Huang, K.; Lai, X.; Shi, Z.; Liu, J.; Qiu, G. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 1940. doi: 10.1039/D1OB00010A
[9]	(a) Zaman, M.; Hasan, M.; Pehkow, A. A.; Van Hecke, K.; Van der Eycken, E. V. Pereshivko, O. P.; Peshkow, V. A. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 261. doi: 10.1002/adsc.v362.1
	(b) Singh, K.; Malviya, B. K.; Jaiswal, P. K.; Verma, V. P.; Chimni, S. S.; Sharma, S. Org. Lett. 2019, 21, 6726. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02340
[10]	Yugandhar, D.; Kuriakose, S.; Nanubolu, J. B.; Srivastava, A. K. Org. Lett. 2016, 18, 1040. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00164 pmid: 26902973
[11]	Reviews, see: (a) Ivaanova, A.; Arsenyan, P. Coord. Chem. Rev. 2018, 370, 55. doi: 10.1016/j.ccr.2018.05.015
	(b) Yu, L.; Wang, J.; Cao, H.; Ding, K.; Xu, Q. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1986. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201405004
	( 俞磊, 王俊, 曹洪恩, 丁克鸿, 徐清, 有机化学, 2014, 34, 1986.) doi: 10.6023/cjoc201405004
[12]	For selected recent example, see: (a) Belladona, A. L.; Cervo, R.; Alves, D.; Barcellos, T.; Cargnelutti, R.; Schumacher, R. F. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 152035. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152035
	(b) Hua, G.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. ACS Omerga 2020, 5, 11737.
[13]	For selected recent example, see: (a) Zhang, Q.-B.; Yuan, P.-F.; Kai, L.-L.; Liu, K.; Ban, Y.-L.; Wang, X.-Y.; Wu, L.-Z.; Liu, Q. Org. Lett. 2019, 21, 885. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03738
	(b) Ding, C.; Yu, Y.; Yu, Q.; Xie, Z.; Zhou, Y.; Zhou, J.; Liang, G.; Song, Z. ChemCatChem 2018, 10, 5397. doi: 10.1002/cctc.v10.23
	(c) Liu, M.; Li, Y.; Yu, L.; Xu, Q.; Jiang, X. Sci. China: Chem. 2018, 61, 294. doi: 10.1007/s11426-017-9158-y
[14]	(a) Chen, J.-M.; Qi, L.; Zhang, L.; Li, L.-J.; Hou, C.-Y.; Li, W.; Wang, L.-J. J. Org. Chem. 2020, 85, 10924. doi: 10.1021/acs.joc.0c01519
	(b) Leng, T.; Wu, G.; Zhou, Y.; Gao, W.; Ding, J.; Huang, X.; Liu, M.; Wu, H. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4336. doi: 10.1002/adsc.v360.22
[15]	Perin, G.; Soares, L. K.; Hellwig, P. S.; Silva, M. S.; Neto, J. S. S.; Roehrs, J. A.; Barcellos, T.; Lenardao, E. J. New J. Chem. 2019, 43, 6323. doi: 10.1039/C9NJ00526A
[16]	Recchi, A. M. S.; Rosa, P. H. P.; Back, D. F.; Zeni, G. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 3544. doi: 10.1039/d0ob00609b pmid: 32342088
[17]	(a) Hua, J.; Fang, Z.; Bian, M.; Ma, T.; Yang, M.; Xu, J.; Liu, C.; He, W.; Zhu, N.; Yang, Z.; Guo, K. ChemSusChem 2020, 13, 2053. doi: 10.1002/cssc.v13.8 pmid: 31476121
	(b) Sahoo, H.; Grandi, G. S.; Ramakrishna, I.; Baiya, M. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 10163. doi: 10.1039/C9OB02177A pmid: 31476121
	(c) Zhang, R.; Xu, P.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. J. Org. Chem. 2019, 84, 12324. doi: 10.1021/acs.joc.9b01626 pmid: 31476121

Entry	Oxidant (equiv.)	Solvent	Temp./℃	Yield^a/% of 3a
1	Oxone (2.0)	CH₃CN	80	61
2	Oxone (2.0)	DCE	80	20
3	Oxone (2.0)	THF	80	17
4	Oxone (2.0)	DMSO	80	44
5	Oxone (2.0)	1,4-Dioxane	80	13
6	Oxone (2.0)	DMF	80	42
7	BPO (2.0)	CH₃CN	80	10
8	K₂S₂O₈ (2.0)	CH₃CN	80	38
9	TBHP (2.0)	CH₃CN	80	0
10	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	CH₃CN	80	Trace
11	Oxone (1.2)	CH₃CN	80	70
12	Oxone (1.2)	CH₃CN	r.t.	Trace

Entry	Oxidant (equiv.)	Solvent	Temp./℃	Yield^a/% of 3a
1	Oxone (2.0)	CH₃CN	80	61
2	Oxone (2.0)	DCE	80	20
3	Oxone (2.0)	THF	80	17
4	Oxone (2.0)	DMSO	80	44
5	Oxone (2.0)	1,4-Dioxane	80	13
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7	BPO (2.0)	CH₃CN	80	10
8	K₂S₂O₈ (2.0)	CH₃CN	80	38
9	TBHP (2.0)	CH₃CN	80	0
10	(NH₄)₂S₂O₈ (2.0)	CH₃CN	80	Trace
11	Oxone (1.2)	CH₃CN	80	70
12	Oxone (1.2)	CH₃CN	r.t.	Trace

N-羟乙基-N-芳基丙炔酰胺的无金属硒化螺三环化反应

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[1]	唐菁, 罗文坤, 周俊. 氮杂螺[4.5]三烯酮衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3006-3034.
[2]	芦军, 李奇闯, 梁仁校, 贾义霞. 镍催化吡啶/喹啉鎓盐分子内去芳构化芳基加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1875-1882.
[3]	庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291.
[4]	刘鹏, 钟富明, 廖礼豪, 谭伟强, 赵晓丹. 炔烃参与的去芳构化反应构建螺环己二烯酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4019-4035.
[5]	张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805.
[6]	殷一樊, 李晨, 孙凯, 刘颖杰, 王薪. 烯烃自由基胺硒化: β-氨基硒醚的简易合成[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1431-1437.
[7]	李珊, 曹原, 蒋绿齐. 烷基、芳基和氟烷基硒化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 434-457.
[8]	易荣楠, 刘冬娴, 吴啟林, 赵明明, 王勇, 王峥. 电化学氧化-碘促进丙酮α-H芳(烷)硒化制备α-芳(烷)硒基丙酮[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3726-3732.
[9]	孙名扬, 徐坤, 郭兵兵, 曾程初. 空气氧化的铜催化苯甲酸衍生物邻位C(sp²)—H键的硒化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2302-2309.
[10]	王榕, 徐立晨, 卢逸, 姜波, 郝文娟. 利用三氟甲基磺酸钪催化的吲哚去芳构化反应合成3,3'-双吲哚衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1582-1590.
[11]	许颖, 李晨, 孟建萍, 黄玉玲, 付纪源, 刘冰, 刘颖杰, 陈宁. 有机硒参与的硒环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1012-1030.
[12]	闫强, 范荣, 刘斌斌, 苏帅松, 王勃, 姚团利, 谭嘉靖. 苯炔参与的去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 455-470.
[13]	王薪, 张艳, 孙凯, 孟建萍, 张冰. 光电技术在含硒杂环合成中的应用研究[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4588-4609.
[14]	何树华, 张行, 吴红谕, 周诗雨, 肖垚, 游贤会, 陈锦杨. ICl催化氨基香豆素衍生物C_sp2—H芳(烷)硒化反应研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4378-4383.
[15]	芦军, 梁仁校, 贾义霞. 铜催化萘胺分子内去芳构化芳基化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4007-4013.