有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (11): 3784-3797.DOI: 10.6023/cjoc202204055 上一篇 下一篇
研究论文
崔玉成, 陈美桦, 林桂汕*(), 段文贵*(), 李晴敏, 邹壬萱, 岑波
收稿日期:
2022-04-22
修回日期:
2022-05-31
发布日期:
2022-07-13
通讯作者:
林桂汕, 段文贵
作者简介:
基金资助:
Yucheng Cui, Meihua Chen, Guishan Lin(), Wengui Duan(), Qingmin Li, Renxuan Zou, Bo Cen
Received:
2022-04-22
Revised:
2022-05-31
Published:
2022-07-13
Contact:
Guishan Lin, Wengui Duan
About author:
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为了寻找以天然可再生资源为基础的杀菌剂, 设计并合成了18个新型含偕二甲基环丙烷结构的1,3,4-噻二唑-脲化合物. 在质量浓度为50 mg/L时, 初步测定了目标化合物对6种植物病原菌的抑菌活性. 结果表明, (+)-顺-1-(4-溴苯基)-3-{5-[(2,2-二甲基-3-丙基环丙基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2-基}脲(7i)对西瓜炭疽病菌、玉米小斑病菌和番茄早疫病菌的抑制率分别为91.2%、85.0%和60.1%, 均高于阳性对照百菌清. 此外, 采用比较分子力场分析法(CoMFA)建立了一个合理有效的三维定量构效关系(3D-QSAR)模型(r2=0.990, q2=0.517); 通过分子对接探究了目标化合物与琥珀酸脱氢酶之间的作用模式, 并定量分析了其中关键的Arg残基与苯环之间的阳离子-π相互作用; 前线分子轨道计算表明目标化合物中的偕二甲基环丙烷以及噻二唑-脲-苯结构可能对抑菌活性起主要贡献.
崔玉成, 陈美桦, 林桂汕, 段文贵, 李晴敏, 邹壬萱, 岑波. 含偕二甲基环丙烷结构的1,3,4-噻二唑-脲化合物的合成、抑菌活性及分子对接研究[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3784-3797.
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Compd. | Inhibitory rate/% under the concentration of 50 mg/L | |||||
---|---|---|---|---|---|---|
A. solani | C. arachidicola | G. zeae | F. oxysporum f. sp. cucumerinum | C. orbiculare | B. maydis | |
7a | 55.5 | 50.6 | 43.3 | 20.9 | 17.3 | 16.0 |
7b | 56.3 | 60.0 | 60.0 | 26.4 | 17.3 | 24.0 |
7c | 57.2 | 60.0 | 46.1 | 59.1 | 31.8 | 34.0 |
7d | 48.0 | 60.0 | 39.2 | 22.7 | 24.5 | 20.0 |
7e | 51.5 | 50.6 | 32.2 | 19.1 | 19.1 | 18.0 |
7f | 66.1 | 60.0 | 53.1 | 22.7 | 17.3 | 18.0 |
7g | 71.0 | 75.6 | 55.8 | 62.7 | 71.8 | 70.0 |
7h | 57.8 | 53.8 | 57.2 | 26.4 | 17.3 | 26.0 |
7i | 60.1 | 56.8 | 46.3 | 76.6 | 91.2 | 85.0 |
7j | 56.3 | 60.0 | 53.1 | 28.2 | 24.5 | 22.0 |
7k | 49.1 | 56.9 | 39.2 | 26.4 | 35.5 | 48.0 |
7l | 56.3 | 60.0 | 44.7 | 26.4 | 17.3 | 20.0 |
7m | 54.9 | 47.5 | 40.6 | 26.4 | 17.3 | 14.0 |
7n | 58.8 | 60.0 | 46.1 | 26.4 | 26.4 | 26.0 |
7o | 59.5 | 53.8 | 43.3 | 33.6 | 26.4 | 12.0 |
7p | 56.8 | 60.0 | 46.1 | 19.1 | 13.6 | 18.0 |
7q | 57.3 | 56.9 | 39.2 | 24.5 | 22.7 | 22.0 |
7r | 67.1 | 23.0 | 46.4 | 14.5 | 12.3 | 14.8 |
Chlorothalonila | 45.0 | 94.4 | 58.3 | 91.7 | 75.0 | 81.8 |
Compd. | Inhibitory rate/% under the concentration of 50 mg/L | |||||
---|---|---|---|---|---|---|
A. solani | C. arachidicola | G. zeae | F. oxysporum f. sp. cucumerinum | C. orbiculare | B. maydis | |
7a | 55.5 | 50.6 | 43.3 | 20.9 | 17.3 | 16.0 |
7b | 56.3 | 60.0 | 60.0 | 26.4 | 17.3 | 24.0 |
7c | 57.2 | 60.0 | 46.1 | 59.1 | 31.8 | 34.0 |
7d | 48.0 | 60.0 | 39.2 | 22.7 | 24.5 | 20.0 |
7e | 51.5 | 50.6 | 32.2 | 19.1 | 19.1 | 18.0 |
7f | 66.1 | 60.0 | 53.1 | 22.7 | 17.3 | 18.0 |
7g | 71.0 | 75.6 | 55.8 | 62.7 | 71.8 | 70.0 |
7h | 57.8 | 53.8 | 57.2 | 26.4 | 17.3 | 26.0 |
7i | 60.1 | 56.8 | 46.3 | 76.6 | 91.2 | 85.0 |
7j | 56.3 | 60.0 | 53.1 | 28.2 | 24.5 | 22.0 |
7k | 49.1 | 56.9 | 39.2 | 26.4 | 35.5 | 48.0 |
7l | 56.3 | 60.0 | 44.7 | 26.4 | 17.3 | 20.0 |
7m | 54.9 | 47.5 | 40.6 | 26.4 | 17.3 | 14.0 |
7n | 58.8 | 60.0 | 46.1 | 26.4 | 26.4 | 26.0 |
7o | 59.5 | 53.8 | 43.3 | 33.6 | 26.4 | 12.0 |
7p | 56.8 | 60.0 | 46.1 | 19.1 | 13.6 | 18.0 |
7q | 57.3 | 56.9 | 39.2 | 24.5 | 22.7 | 22.0 |
7r | 67.1 | 23.0 | 46.4 | 14.5 | 12.3 | 14.8 |
Chlorothalonila | 45.0 | 94.4 | 58.3 | 91.7 | 75.0 | 81.8 |
Compd. | MW | AF | AFa | Residual |
---|---|---|---|---|
7a | 378.92 | -2.48 | -2.45 | -0.03 |
7bb | 378.92 | -2.47 | -2.57 | 0.10 |
7c | 378.92 | -2.45 | -2.53 | 0.08 |
7db | 358.50 | -2.59 | -2.28 | -0.31 |
7e | 358.50 | -2.53 | -2.19 | -0.34 |
7f | 358.50 | -2.26 | -2.49 | 0.23 |
7g | 374.50 | -2.18 | -2.43 | 0.25 |
7h | 423.37 | -2.49 | -2.44 | -0.05 |
7i | 423.37 | -2.45 | -2.57 | 0.12 |
7j | 362.47 | -2.45 | -2.48 | 0.03 |
7kb | 362.47 | -2.57 | -2.54 | -0.03 |
7l | 380.46 | -2.47 | -2.46 | -0.01 |
7m | 412.48 | -2.53 | -2.47 | -0.06 |
7n | 412.48 | -2.46 | -2.54 | 0.08 |
7o | 428.47 | -2.46 | -2.54 | 0.08 |
7p | 446.92 | -2.53 | -2.30 | -0.23 |
7q | 480.47 | -2.55 | -2.45 | -0.10 |
Compd. | MW | AF | AFa | Residual |
---|---|---|---|---|
7a | 378.92 | -2.48 | -2.45 | -0.03 |
7bb | 378.92 | -2.47 | -2.57 | 0.10 |
7c | 378.92 | -2.45 | -2.53 | 0.08 |
7db | 358.50 | -2.59 | -2.28 | -0.31 |
7e | 358.50 | -2.53 | -2.19 | -0.34 |
7f | 358.50 | -2.26 | -2.49 | 0.23 |
7g | 374.50 | -2.18 | -2.43 | 0.25 |
7h | 423.37 | -2.49 | -2.44 | -0.05 |
7i | 423.37 | -2.45 | -2.57 | 0.12 |
7j | 362.47 | -2.45 | -2.48 | 0.03 |
7kb | 362.47 | -2.57 | -2.54 | -0.03 |
7l | 380.46 | -2.47 | -2.46 | -0.01 |
7m | 412.48 | -2.53 | -2.47 | -0.06 |
7n | 412.48 | -2.46 | -2.54 | 0.08 |
7o | 428.47 | -2.46 | -2.54 | 0.08 |
7p | 446.92 | -2.53 | -2.30 | -0.23 |
7q | 480.47 | -2.55 | -2.45 | -0.10 |
Compd. | Fragment of target compound | Fragment charge | Fragment population |
---|---|---|---|
7i | | -0.00545e | 75.00 |
| 0.02882e | 39.97 | |
7c | | -0.00532e | 57.00 |
| 0.05794e | 39.94 | |
7k | | 0.01572e | 48.98 |
| 0.10539e | 39.89 |
Compd. | Fragment of target compound | Fragment charge | Fragment population |
---|---|---|---|
7i | | -0.00545e | 75.00 |
| 0.02882e | 39.97 | |
7c | | -0.00532e | 57.00 |
| 0.05794e | 39.94 | |
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