1-[2-(2,4-二氯苯氧)乙酰基]-5-氨基-1H-吡唑衍生物的合成与生物活性

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (7): 797-801. 上一篇下一篇

研究论文

1-[2-(2,4-二氯苯氧)乙酰基]-5-氨基-1H-吡唑衍生物的合成与生物活性

王宏青^a,b, 刘惠^a, 刘钊杰^*,a

^a华中师范大学有机合成研究所武汉 430079
^b南华大学化学化工学院衡阳 421001

收稿日期:2003-09-15 修回日期:2003-11-25 接受日期:2004-02-12 发布日期:2022-09-20
通讯作者: ^*E-mail: zhjliu@ccnu.edu.cn
基金资助:
科技部国家“九五”重点科技攻关(No. 97-563-02-05)资助项目

Synthesis and Biological Activity of 1-[2-(2,4-Dichlorophenoxyl)acetyl]- 5-amino-1H-pyrazole Derivatives

WANG, Hong-Qing^a,b, LIU, Hui^a, LIU, Zhao-Jie^*,a

^a Institute of Organic Synthesis, Central China Normal University, Wuhan 430079
^b College of Chemistry & Chemical Engineering, Nanhua University, Hengyang 421001

Received:2003-09-15 Revised:2003-11-25 Accepted:2004-02-12 Published:2022-09-20

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摘要/Abstract

为寻求高效低毒的农药,设计、合成了一系列新的1-[2-(2,4-二氯苯氧)乙酰基]-5-氨基-1H-吡唑衍生物3a～3j和4a～4d.元素分析,¹H NMR, IR和MS证实了它们的结构.初步的生物活性测试结果表明,在10 mg/L浓度下,化合物3a～3j和4a～4d对油菜的根茎均有很好的抑制作用,对油菜的根的抑制率为90.0%～98.7%;于100 mg/L浓度下,对稗草的根抑制率为84.0%～100%.

关键词: 1-[2-(2,4-二氯苯氧)乙酰基]吡唑, 合成, 除草活性

In an attempt to discover novel compounds with high activity and low toxicity, a series of new 1-[2-(2,4-dichlorophenoxyl)acetyl]-5-amino-1H-pyrazole derivatives 3a～3j and 4a～4d have beendesigned and synthesized by the reaction of 2,4-dichlorophenoxylacetyl chloridewith 5-amino-1H-pyrazole. The structures of all new compounds were confirmed by elemental analyses, ¹H NMR, IR and MS spectroscopies. The results of preliminary bioassay indicate that compounds 3a～3j and 4a～4d possess high herbicidal activity against the root of rape and barnyard grass.

Key words: 1-[2-(2,4-dichlorophenoxyl)acetyl]pyrazole, synthesis, herbicide

引用此文

王宏青, 刘惠, 刘钊杰. 1-[2-(2,4-二氯苯氧)乙酰基]-5-氨基-1H-吡唑衍生物的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2004, 24(7): 797-801.

WANG, Hong-Qing, LIU, Hui, LIU, Zhao-Jie. Synthesis and Biological Activity of 1-[2-(2,4-Dichlorophenoxyl)acetyl]- 5-amino-1H-pyrazole Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(7): 797-801.

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参考文献

1 Itaru, O.; Shuko, O.; Yoji, T.; Toshiki, F. EP 289879, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 95234].
2 Chen, H.-S.; Li, Z.-M.; Li, J.-F. Chem. J. Chin. Univ. 1997, 18(11), 1974 (in Chinese).
(陈寒松, 李正名, 李佳凤, 高等学校化学学报, 1997, 18(11), 1974.)
3 Zhang, K.-S.; Mu, L.-J.;Long, W.-X. Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20(5), 741 (in Chinese).
(张克胜, 穆林静, 龙先, 高等学校化学学报, 1999, 20(5), 741.)
4 Zhao, W.-G.; Cao, Y.-B.; Li, Z.-M.; Gao, F.-W.; Wang, S.-H.; Wang, J.-G. Chin. J. Appl. Chem. 2001, 18(6), 423 (in Chinese).
(赵卫光, 曹一兵, 李正名, 高发旺, 王素华, 王建国, 应用化学, 2001, 18(6), 423.)
5 Hiromichi, I.; Takeshi, M.; Toshiji, O.; Toshiki, N.; Masakazu,T.; Hirokazu, Y.; Masako, Y. JP 05255316, 1993 [Chem. Abstr.1994, 120, 99438].
6 Zhao, W.-G.; Li, Z.-M.; Yuan, P.-W.; Wang, W.-Y. Chin. J.Chem. 2001, 19(2), 184.
7 Rainer, F.; Christoph, E. EP 679644, 1995 [Chem. Abstr. 1996, 124, 117308b].
8 Junro, K.; Yuji, Y.; Shunichi, I.; Hido, K.; Toshio, K.; Osamu,T. EP 841336, 1998 [Chem. Abstr. 1998,129, 16051k].
9 He, H.-W.; Liu, Z.-J.; Wang, J. Chin. J. Appl. Chem. 1998, 15(3), 88 (in Chinese).
(贺红武, 刘钊杰, 汪军, 应用化学, 1998, 15(3), 88.)
10 Wang, J.; Liu, X.-F.; Wang, S.-Q.; Wang, L.-S.; He, H.-W. Chin. Chem. Res. Appl. 1998, 10(2), 182 (in Chinese).
(汪军, 刘绪峰, 王石泉, 汪连生, 贺红武, 化学研究与应用,1998, 10(2), 182.)
11 Lu, A.-H.; He, H.-W.; Wang, J.; Wan, S.-Q.; Liu, Z.-J. J. Central Chin. Normal Univ. (Nat. Sci. Ed. ) 1999, 33(4), 543 (in Chinese).
(陆爱红, 贺红武, 汪军, 万树青, 刘钊杰, 华中师范大学学报(自然科学版), 1999, 33(4), 543.)
12 Zhao, W.-G.; Wang, S.-H.; Wang, W.-Y. Chem. Reag. 2000, 22(6), 376 (in Chinese).
(赵卫光, 王素华, 王文艳, 化学试剂, 2000, 22(6), 376.)

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.

1-[2-(2,4-二氯苯氧)乙酰基]-5-氨基-1H-吡唑衍生物的合成与生物活性

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