金属促进的1H-磷杂环戊二烯的合成方法学研究

摘要/Abstract

1H-磷杂环戊二烯的合成、反应和性质的研究已成为有机合成化学和金属有机化学的主要研究热点之一并得到了迅猛的发展,它们在光电材料、配位化学和选择性催化等方面有重要的应用价值.从金属有机化学的角度,系统地总结了近十年来1H-磷杂环戊二烯的合成化学新反应、新方法及应用.

关键词: 金属有机化合物, 1H-磷杂环戊二烯, 合成

Currently, the syntheses, reactions and properties of 1H-phospholes have become an area of great interest in organic synthesis and organometallic chemistry, because they mayhave potential uses in opt-electronic materials, coordination chemistry and selective catalysis. This review describes recent development on metal-mediated novel synthetic methodologies of 1H-phospholes and their utilities.

Key words: organometallic compound, 1H-phosphole, synthesis

引用此文

张文雄, 郑卫新, 孔凡志, 席振峰. 金属促进的1H-磷杂环戊二烯的合成方法学研究[J]. 有机化学, 2004, 24(11): 1323-1331.

ZHANG Wen-Xiong, ZHENG Wei-Xin, KONG Fan-Zhi, XI Zhen-Feng. Novel Synthetic Methodologies of 1H-Phospholes Mediated by OrganometallicCompounds[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(11): 1323-1331.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Braye, E. H.; Hübel, W. Chem. Ind. (London) 1959, 1250.
2 Leavitt, F. C.; Manuel, T. A.; Johnson, F. J. Am. Chem. Soc.1959, 81, 3163.
3 Quin, L. D.; Bryson, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5984.
4 Charrier, C.; Bonnard, H.; Lauzon, G. D.; Mathey, F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6871.
5 Johnson, A. W.; Tebby, J. C. J. Chem. Soc. 1961,2126.
6 (a) Hendrickson, J. B.; Spenger, R. E.; Sims, J. J. Tetrahedron Lett. 1961, 477.
(b) Hendrickson, J. B.; Spenger, R. E.; Sims, J. J. Tetrahedron 1963, 19, 707.
7 Waite, N. E.; Tebby, J. C.; Ward, R. S.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. C 1969, 1100.
8 Waite, N. E.; Allen, D. W.; Tebby, J. C. Phosphorus 1971, 1, 189.
9 Davies, M.; Hughes, A. N.; Jafry, S. W. S. Can. J. Chem. 1972, 50, 3625.
10 Hughes, A. N.; Davies, M. Chem. Ind. (London) 1969, 138.
11 Barluenga, J.; López, F.; Palacios, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1574.
12 Mathey, F. C. R. Seances Acad. Sci., Ser. C 1969, 269, 1066.
13 Mathey, F.; Mankowski-Favelier, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 4433.
14 Breque, A.; Mathey, F.; Savignac, P. Synthesis 1981, 983.
15 Campbell, I. G. M.; Cookson, R. C.; Hocking, M. B. Chem. Ind. (Lodon) 1962, 359.
16 Campbell, I. G. M.; Cookson, R. C.; Hocking, M. B.; Hughes, A. N. J.Chem. Soc. 1965, 2184.
17 Lukas, B.; Roberts, R. M. G.; Silver, J.; Wells, A. S. J. Organomet.Chem. 1983, 256, 103.
18 Märkl, G.; Potthast, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 86.
19 Mathey, F. Chem. Rev. 1988, 88, 429.
20 Quin, L. D. Compr. Heterocycl. Chem. II, Vol. 2, Ed.: Bird, C. W.,Elsevier, Oxford, 1996, p. 757.
21 (a) Fagan, P. J.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 2310.
(b) Fagan, P. J.; Nugent, W. A. Org. Synth. 1992,70, 272.
(c) Fagan, P. J.; Nugent, W. A.; Calabrese J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1880.
22 Wagenen, B. C. V.; Livinghouse, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3495.
23 Hydrio, J.; Gouygou, M.; Dallemer, F.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G.A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 261.
24 Deschamps, E.; Mathey, F. C. R. Acad. Sci., Ser. IIc 1998, 1, 715.
25 Sava, X.; Mézailles, N.; Maigrot, N.; Nief, F.; Ricard, L.; Mathey, F.; Floch, P. L. Organometallics 1999, 18, 4205.
26 (a) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
(b) Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
(c) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
(d) Jestin, I.; Frère, P.; Blanchard, P.; Roncali, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 942.
27 Deschamps, E.; Ricard, L.; Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.1994, 33, 1158.
28 Bevierre, M.-O.; Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F. Angew. Chem.,Int. Ed. Engl. 1990, 29, 655.
29 Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. Macromolecules 1997, 30, 5566.
30 (a) Hay, C.; Hissler, M.; Fischmeister, C.; Rault-Berthelot, J.; Toupet, L.; Nyulászi, L.; Réau, R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4222.
(b) Hay, C.; Vilain, D. L.; Deborde, V.; Toupet, L.; Réau, R. Chem. Commun. 1999, 345.
(c) Sauthier, M.; Leca, F.; Toupet, L.; Réau, R. Organo-metallics 2002, 21, 1591.
(d) Hay, C.; Fischmeister, C.; Hissler, M.; Toupet, L.; Réau, R.Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1812.
31 Hay, C.; Sauthier, M.; Deborde, V.; Hissler, M.; Toupet, L.; Réau, R.J. Organomet. Chem. 2002, 643～644, 494.
32 Doherty, S.; Eastham, G. R.; Tooze, R. P.; Scanlan, T. H.; Williams, D.; Elsegood, M. R. J.; Clegg, W. Organometallics 1999, 18, 3558.
33 Miquel, Y.; Igau, A.; Donnadieu, B.; Majoral, J.-P.; Dupuis, L.; Pirio, N.; Meunier, P. Chem. Commun. 1997, 279.
34 Quin, L. D.; Borleske, S. G.; Engel, J. F. J. Org. Chem. 1973, 38, 1858.
35 Alcaraz. J. -M.; Svara, J.; Mathey, F. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 321.
36 Mercier, F.; Deschamps, B.; Mathey, F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9098.
37 (a) Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Mathieu, R. Chem. Rev. 1991, 91, 575.
(b) Holand, S.; Mathey, F. Organometallics 1988, 7, 1796.
38 Holand, S.; Mathey, F.; Fischer, J. Polyhedron 1986, 5, 1413.
39 Schmidt, D.; Krill, S.; Wang, B.; Fronczek, F. R.; Lammertsma, K. J.Organomet. Chem. 1997, 529, 197.
40 Braye, E. H.; Caplier, I.; Saussez, R. Tetrahedron 1971,27, 5523.
41 Sava, X.; Marinetti, A.; Ricard, L.; Mathey, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1657.
42 Hydrio, J.; Gouygou, M.; Dallemer, F.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G.A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1097.
43 Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Hayashi, T. Organometallics 2001, 20, 1014.
44 Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632.
45 Doherty, S.; Robins, E. G.; Knight, J. G.; Newman, C. R.; Rhodes, B.;Champkin, P. A.; Clegg, W. J. Organomet. Chem. 2001, 640, 182.
46 (a) Schenk, W. A.; Stubbe, M.; Hagel, M. J. Organomet. Chem. 1998, 560, 257.
(b) Tóth, I.; Elsevier, C. J.; Vries, J. G. D.; Bakos, J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1997, 540, 15.
47 (a) Niemi, T.-A.; Coe, P. L.; Till, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1519.
(b) Deschamps, E.; Ricard, L.; Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1158.
48 Holand, S.; Maigrot, N.; Charrier, C.; Mathey, F. Organometallics1998, 17, 2996.
49 Sutton, B. M.; Girard, G. R.; Eggleston, D. S.; Baures, P. W.; Faucette, L. F.; Johnson, R. K.; Hill, D. T. J. Heterocycl. Chem. 1990,27, 1123.
50 Schleyer, P. V. R.; Freeman, P. K.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337.
51 Deschamps, B.; Buzin, F.-X.; Avarvari, A.; Nief, F.; Mathey, F. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 105.
52 Deschamps, B.; Toullec, P.; Ricard, L.; Mathey, F. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 131.
53 Nyulászi, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1229.
54 (a) Caballero, A.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Sauthier, M.; Toupet, L.; Réau, R. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 118.
(b) Sauthier, M.; Guennic, B. L.; Deborde, V.; Toupet, L.; Halet,J.-F.; Réau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 228.
(c) Leca, F.; Sauthier, M.; Deborde, V.; Toupet, L.; Réau, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3785.
(d) Sauthier, M.; Leca, F.; Toupet, L.; Réau, R. Organometallics 2002, 21, 1591.
(e) Leca, F.; Sauthier, M.; Guennic, B. L.; Lescop, C.; Toupet, L.; Halet, J.-F.; Réau, R. Chem. Commun. 2003, 1774.
55 (a) Keglevich, G.; Kégl, T.; Chuluunbaatar, T.; Dajka, B.; Mátyus, P.; Balogh, B.; Kollár, L. J. Mol. Catal. A 2003, 200,131.
(b) Keglevich, G.; Chuluunbaatar, T.; Dajka, B.; Ludányi, K.; Parlagh, G.; Kégl, T.; Kollár, L.; Töke, L. J. Organomet. Chem. 2002, 643～644, 32.
(c) Csók, Z.; Keglevich, G.; Petöcz, G.; Kollár, L. J. Organomet. Chem. 1999, 586, 79.
56 (a) Langer, T.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1381.
(b) Wilkes, L. M.; Nelson, J. H.; McCusker, L. B.; Seff, K.; Mathey, F. Inorg. Chem. 1983, 22, 2476.
57 Tissot, O.; Gouygou, M.; Dallemer, F.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G.A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1076.
58 Langer, T.; Janssen, J.; Helmchen, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 7, 1599.

[1]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[2]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[3]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[4]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[15]	周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209.