有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (3): 1021-1030.DOI: 10.6023/cjoc202307002 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2023-07-03
修回日期:
2023-08-16
发布日期:
2024-04-02
基金资助:
Fan Yanga, Ting Fangb, Guichun Yanga, Meng Gaoa()
Received:
2023-07-03
Revised:
2023-08-16
Published:
2024-04-02
Contact:
*E-mail: drmenggao@163.com
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报道了一种多取代喹啉/吡咯杂环化合物的电化学合成新方法. 反应以亚硝基苯和贫电子内炔为起始物, 在无需额外金属催化剂、室温条件下, 通过阴极单电子还原的策略, 选择性地还原亚硝基苯产生亚硝基自由基, 随后与炔烃进行串联环化反应, 绿色、高效地合成了一系列具有高附加值的多取代喹啉/吡咯杂环化合物.
杨帆, 方婷, 杨桂春, 高梦. 亚硝基苯参与的电化学串联环化反应构建喹啉/吡咯[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 1021-1030.
Fan Yang, Ting Fang, Guichun Yang, Meng Gao. Electrochemical Cascade Cyclization Reactions of Nitrosobenzenes in Construction of Quinolines and Pyrroles[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(3): 1021-1030.
Entry | Variation from the standard conditiona | Yieldb/% |
---|---|---|
1 | None | 74 |
2 | C/Ni | 38 |
3 | C/Zn | 51 |
4 | nBu4NClO4 instead of nBu4NI | Trace |
5 | nBu4NBr instead of nBu4NI | 15 |
6 | KI instead of nBu4NI | 36 |
7 | MeCN | 46 |
8 | 10 mA | 48 |
9 | 5 mA | 37 |
10 | No electricity | n.d. |
Entry | Variation from the standard conditiona | Yieldb/% |
---|---|---|
1 | None | 74 |
2 | C/Ni | 38 |
3 | C/Zn | 51 |
4 | nBu4NClO4 instead of nBu4NI | Trace |
5 | nBu4NBr instead of nBu4NI | 15 |
6 | KI instead of nBu4NI | 36 |
7 | MeCN | 46 |
8 | 10 mA | 48 |
9 | 5 mA | 37 |
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For selected reviews, see: a Jiang, Y.; Xu, K.; Zeng, C. Chem. Rev. 2018, 118, 4485.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00271 |
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(d) Tang S.; Liu Y.; Lei A. Chem 2018, 4, 27.
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(e) Xiong P.; Xu H.-C. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 3339.
doi: 10.1021/acs.accounts.9b00472 |
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(f) Yan M.; Kawamata Y.; Baran P. S. Chem. Rev. 2017, 117, 13230.
doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00397 |
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For selected research works see:
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(g) Chen D.; Yang X.; Wang D.; Li Y.; Shi L.; Liang D. Org. Chem. Front. 2023, 10, 2482
doi: 10.1039/D3QO00290J |
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(h) Ma Z.; Hu X.; Li Y.; Liang D.; Dong Y.; Wang B.; Li W. Org. Chem. Front. 2021, 8, 2208.
doi: 10.1039/D1QO00168J |
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