有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (3): 989-996.DOI: 10.6023/cjoc202308018 上一篇 下一篇
研究论文
黄克金a, 蔡金博a, 王瑞革a, 张永红a, 王斌a, 夏昱a, 金伟伟b,*(), 李新勇c,*(), 刘晨江a,*()
收稿日期:
2023-08-20
修回日期:
2023-11-23
发布日期:
2024-04-02
作者简介:
共同第一作者
基金资助:
Kejin Huanga, Jinbo Caia, Ruige Wanga, Yonghong Zhanga, Bin Wanga, Yu Xiaa, Weiwei Jinb(), Xinyong Lic(), Chenjiang Liua()
Received:
2023-08-20
Revised:
2023-11-23
Published:
2024-04-02
Contact:
*E-mail: wwjin0722@cjlu.edu.cn; lixinyong@asymchem.com.cn; pxylcj@126.com
About author:
These authors contributed equally to this work.
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报道了一种室温条件下甘氨酸衍生物的电化学芳烃C(sp2)—H键溴化方法. 在温和反应条件下, 以四丁基溴化铵或四丁基三溴化铵为溴源和电解质, 顺利地合成了一系列C(sp2)—H键溴化的甘氨酰胺、甘氨酸酯和二肽类化合物, 收率最高可达95%. 与传统方法相比, 该方法具有底物范围广泛、官能团兼容性好、操作方便、无需外加氧化剂和金属催化剂等特点, 更加符合绿色化学和环境保护的要求.
黄克金, 蔡金博, 王瑞革, 张永红, 王斌, 夏昱, 金伟伟, 李新勇, 刘晨江. 硼促进甘氨酸衍生物的电化学C(sp2)—H溴化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(3): 989-996.
Kejin Huang, Jinbo Cai, Ruige Wang, Yonghong Zhang, Bin Wang, Yu Xia, Weiwei Jin, Xinyong Li, Chenjiang Liu. Electrochemical C(sp2)—H Bromination of Glycine Derivatives Enabled by Boron[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(3): 989-996.
Entry | Electrolyte | Solvent | Electrode | Current/mA | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | 83 |
2 | NaBr | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | n.r. |
3 | Et4NBr | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | 74 |
4 | TBAB | CH3CN | C(+)|Ni(-) | 6 | 43 |
5 | TBAB | DMF | C(+)|Ni(-) | 6 | n.d. |
6 | TBAB | DMA | C(+)|Ni(-) | 6 | n.d. |
7c | TBAB | CH3CN | C(+)|Ni(-) | 6 | 55 |
8 | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 8 | 23 |
9 | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 4 | 48 |
10 | TBAB | DCM | C(+)|C(-) | 6 | 62 |
11 | TBAB | DCM | Ni(+)|Ni(-) | 6 | 33 |
12 | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 0 | n.r. |
13d | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | 42 |
14e | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | 43 |
15f | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | 85 |
16g | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 58 | 75 |
Entry | Electrolyte | Solvent | Electrode | Current/mA | Yieldb/% |
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1 | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | 83 |
2 | NaBr | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | n.r. |
3 | Et4NBr | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | 74 |
4 | TBAB | CH3CN | C(+)|Ni(-) | 6 | 43 |
5 | TBAB | DMF | C(+)|Ni(-) | 6 | n.d. |
6 | TBAB | DMA | C(+)|Ni(-) | 6 | n.d. |
7c | TBAB | CH3CN | C(+)|Ni(-) | 6 | 55 |
8 | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 8 | 23 |
9 | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 4 | 48 |
10 | TBAB | DCM | C(+)|C(-) | 6 | 62 |
11 | TBAB | DCM | Ni(+)|Ni(-) | 6 | 33 |
12 | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 0 | n.r. |
13d | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | 42 |
14e | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 6 | 43 |
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16g | TBAB | DCM | C(+)|Ni(-) | 58 | 75 |
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