有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (7): 2333-2340.DOI: 10.6023/cjoc202401031 上一篇 下一篇
研究论文
王丽梅a, 刘晓圆a, 昝金成c, 孙书涛b, 刘磊b,*(), 李伟a,*(), 刘希功b,*()
收稿日期:
2024-01-26
修回日期:
2024-03-15
发布日期:
2024-03-28
作者简介:
基金资助:
Limei Wanga, Xiaoyuan Liua, Jincheng Zanc, Shutao Sunb, Lei Liub(), Wei Lia(), Xigong Liub()
Received:
2024-01-26
Revised:
2024-03-15
Published:
2024-03-28
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锰因其相对丰度高、价格低廉、环境友好等特点而在催化环丁醇的C—C键断裂官能化反应研究中备受关注. 报道了一例锰催化环丁醇开环C—C键氟化反应. 该反应在温和的条件下, 以10 mol%的Mn(OAc)2作为催化剂, HF•Et3N和PhIO作用原位生成的亲电氟化试剂作为氟源, 为直接合成γ-氟化酮提供了一种有效的途径. 该反应具有优异的官能团耐受性, 并显示出广泛的底物范围, 能够以50%~76%的产率得到相应的产物.
王丽梅, 刘晓圆, 昝金成, 孙书涛, 刘磊, 李伟, 刘希功. 锰催化环丁醇开环的C—C键氟化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2333-2340.
Limei Wang, Xiaoyuan Liu, Jincheng Zan, Shutao Sun, Lei Liu, Wei Li, Xigong Liu. Manganese-Catalyzed Ring-Opening C—C Bond Fluorination of Cyclobutanols[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(7): 2333-2340.
Entry | Catalyst | Oxidant | Solvent | Temperature/℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | Mn(OAc)2•4H2O | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 61 |
2 | Mn(OAc)3 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 45 |
3 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 76 |
4 | Mn(acac)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 36 |
5 | Mn(OAc)2 | PIDA | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 30 |
6 | Mn(OAc)2 | PIFA | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 25 |
7 | Mn(OAc)2 | IBX | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 35 |
8 | Mn(OAc)2 | Other oxidantc | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | <20 |
9 | Mn(OAc)2 | PhIO | Acetonitrile/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 32 |
10 | Mn(OAc)2 | PhIO | Toluene/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | <5 |
11 | Mn(OAc)2 | PhIO | THF/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | <5 |
12 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶2) | 60 | <5 |
13 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=2∶1) | 60 | <5 |
14 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE | 60 | <5 |
15 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 25 | <5 |
16 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 40 | 26 |
17 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 50 | 29 |
18 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 70 | 41 |
Entry | Catalyst | Oxidant | Solvent | Temperature/℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | Mn(OAc)2•4H2O | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 61 |
2 | Mn(OAc)3 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 45 |
3 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 76 |
4 | Mn(acac)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 36 |
5 | Mn(OAc)2 | PIDA | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 30 |
6 | Mn(OAc)2 | PIFA | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 25 |
7 | Mn(OAc)2 | IBX | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 35 |
8 | Mn(OAc)2 | Other oxidantc | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | <20 |
9 | Mn(OAc)2 | PhIO | Acetonitrile/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | 32 |
10 | Mn(OAc)2 | PhIO | Toluene/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | <5 |
11 | Mn(OAc)2 | PhIO | THF/H2O (V∶V=1∶1) | 60 | <5 |
12 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶2) | 60 | <5 |
13 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=2∶1) | 60 | <5 |
14 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE | 60 | <5 |
15 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 25 | <5 |
16 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 40 | 26 |
17 | Mn(OAc)2 | PhIO | DCE/H2O (V∶V=1∶1) | 50 | 29 |
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