铱/f-Amphox催化吡啶酮的不对称氢化反应制备手性吡啶醇★

doi:10.6023/cjoc202505032

有机化学 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (9): 3326-3334.DOI: 10.6023/cjoc202505032 上一篇下一篇

研究论文

铱/f-Amphox催化吡啶酮的不对称氢化反应制备手性吡啶醇^★

陈奇姝, 杨泊, 稂琪伟, 丁小兵^*(), 李秀秀^*(), 张绪穆^*()

南方科技大学化学系深圳格拉布斯研究院深圳市小分子药物发现与合成重点实验室南方科技大学坪山生物医药研究院广东深圳 518055

收稿日期:2025-05-28 修回日期:2025-07-24 发布日期:2025-08-26
基金资助:
国家重点研发计划(2021YFA1500200); 深圳市基础研究重点(JCYJ20241202125305008)

Ir/f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1-(Pyridin-2-yl)ketones to Chiral Pyridyl Alcohols^★

Qishu Chen, Bo Yang, Qiwei Lang, Xiaobing Ding^*(), Xiuxiu Li^*(), Xumu Zhang^*()

Shenzhen Key Laboratory of Small Molecule Drug Discovery and Synthesis, Shenzhen Grubbs Institute, Department of Chemistry, and Medi-X Pingshan, Southern University of Science and Technology, Shenzhen, Guangdong 518055

Received:2025-05-28 Revised:2025-07-24 Published:2025-08-26
Contact: *E-mail: zhangxm@sustech.edu.cn; lixx7@sustech.edu.cn; dingxb@sustech.edu.cn
About author:
^★ Academic Papers of the 27^th Annual Meeting of the China Association for Science and Technology.
Supported by:
National Key Research and Development Program of China(2021YFA1500200); Shenzhen Key Basic Research Project(JCYJ20241202125305008)

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摘要/Abstract

手性吡啶醇是一类合成用途广泛的砌块, 可用于构建天然产物、功能材料和生物活性分子. 报道了一种高效铱/手性双噁唑啉催化体系, 通过吡啶酮衍生物的不对称氢化反应合成手性吡啶醇类化合物. 该反应在温和条件下顺利进行, 能获得优异产率和对映选择性[最高>99% ee, 转化数(TON)值达2000]. 多种吡啶基烷基/芳基酮类底物均能成功转化, 证明了该方法的普适性和合成价值.

关键词: 不对称氢化, f-amphox, 吡啶醇

Chiral pyridyl alcohols are a type of synthetically versatile building block for natural products, functional materials and bioactive molecules. Herein, a highly efficient Ir/f-amphox-catalyzed asymmetric hydrogenation of 1-(pyridin-2-yl)ketone derivatives to access chiral pyridyl alcohols was reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions, delivering excellent yields and enantioselectivities (up to >99% ee, turnover number (TON) up to 2000). A broad range of pyridyl alkyl and aryl ketones were successfully transformed, demonstrating the generality and synthetic utility of this methodology.

Key words: asymmetric hydrogenation, f-amphox, pyridyl alcohols

引用此文

陈奇姝, 杨泊, 稂琪伟, 丁小兵, 李秀秀, 张绪穆. 铱/f-Amphox催化吡啶酮的不对称氢化反应制备手性吡啶醇^★[J]. 有机化学, 2025, 45(9): 3326-3334.

Qishu Chen, Bo Yang, Qiwei Lang, Xiaobing Ding, Xiuxiu Li, Xumu Zhang. Ir/f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1-(Pyridin-2-yl)ketones to Chiral Pyridyl Alcohols^★[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(9): 3326-3334.

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图/表 5

Scheme 1. Selected bioactive molecules with pyridyl alcohol scaffold

Scheme 2. Asymmetric hydrogenation towards pyridyl alcohols and our approach

Table 1. Effect of ligand and solventa

Table 2. Effect of basea

Table 3. Substrate scope

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铱/f-Amphox催化吡啶酮的不对称氢化反应制备手性吡啶醇^★

Ir/f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1-(Pyridin-2-yl)ketones to Chiral Pyridyl Alcohols^★

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