金色链霉菌SP-371中一个新型倍半萜内酯化合物的发现

doi:10.6023/cjoc202506029

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研究简报

金色链霉菌SP-371中一个新型倍半萜内酯化合物的发现

张涛^a^,^b, 季珍瑜^b, 唐功利^b^,^c^,^*(), 侯现锋^b^,^*()

^a 四川师范大学化学与材料科学学院成都 610066
^b 中国科学院上海有机化学研究所上海 200032
^c 国科大杭州高等研究院化学与材料科学学院杭州 310024

收稿日期:2025-06-20 修回日期:2025-08-29 发布日期:2025-10-09
通讯作者: 唐功利, 侯现锋
基金资助:
国家自然科学基金(22077134)

Discovery of A New Sesquiterpene-Lactone from Streptomyces aureus SP-371

Tao Zhang^a^,^b, Zhenyu Ji^b, Gongli Tang^b^,^c^,^*(), Xianfeng Hou^b^,^*()

^a College of Chemistry and Materials Science, Sichuan Normal University, Chengdu 610066
^b Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, University of Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032
^c School of Chemistry and Material Sciences, Hangzhou Institute for Advanced Study, University of Chinese Academy of Sciences, Hangzhou 310024

Received:2025-06-20 Revised:2025-08-29 Published:2025-10-09
Contact: Gongli Tang, Xianfeng Hou
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22077134)

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摘要/Abstract

从农用抗生素金核霉素产生菌金色链霉菌SP-371液体发酵产物中分离得到了一个新型倍半萜内酯类化合物neopentalenolactone D1 (1), 通过核磁共振(1D/2D NMR)及高分辨质谱(HR-ESI-MS)等波谱技术确定化合物1的化学结构是一个具有5/5/6三环骨架且含有酰胺官能团的新戊丙酯菌素类天然产物. 从生物合成的角度分析, 化合物1可认为是新戊丙酯菌素3生物合成过程中的一个分支产物. 抗菌活性测试表明化合物1对大肠杆菌(DH5α)、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌没有抑制活性.

关键词: 金色链霉菌, 倍半萜内酯, 结构鉴定, 生物合成途径

A new sesquiterpene-lactone, designated as neopentalenolactone D1 (1), was isolated from the fermentation cultures of Streptomyces aureus SP-371, which is known for producing agricultural-bactericide aureonuclemycin. The chemical structure of compound 1 was determined to be a neopentapyrrole natural product with a 5/5/6 tricyclic skeleton and one amide functional group, by using spectroscopic techniques such as nuclear magnetic resonance (1D/2D NMR) and high-resolution mass spectrometry (HR-ESI-MS). Its structural information indicates that it is probably the shunt product of neopentalenolactone biosynthetic pathway. In antibacterial activity evaluations, compound 1 demonstrated no inhibitory effects against the tested strains including Escherichia coli (DH5α), Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis under the experimental conditions.

Key words: Streptomyces aureus, sesquiterpene-lactone, structural elucidation, biosynthetic pathway

引用此文

张涛, 季珍瑜, 唐功利, 侯现锋. 金色链霉菌SP-371中一个新型倍半萜内酯化合物的发现[J]. 有机化学, 2026, 46(2): 689-692.

Tao Zhang, Zhenyu Ji, Gongli Tang, Xianfeng Hou. Discovery of A New Sesquiterpene-Lactone from Streptomyces aureus SP-371[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(2): 689-692.

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图/表 3

Figure 1. Chemical structure of compound 1

Figure 2. Key 1H-1H COSY, HMBC and NOESY correlations of compound 1

Scheme 1. Biosynthetic pathway of pentalennolactone (2), neopentalennolactone (3) and the assumed pathway of 1

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