磁驱动炔烃的氢三氟甲基化反应

doi:10.6023/cjoc202604054

有机化学 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (9): 3659-3665.DOI: 10.6023/cjoc202604054 上一篇下一篇

研究论文

磁驱动炔烃的氢三氟甲基化反应

刘浩东, 张兆鹏, 陈奕龙, 赵增典, 李新进^*()

山东理工大学化学化工学院山东淄博 255000

收稿日期:2026-04-30 修回日期:2026-07-10 发布日期:2026-07-23
基金资助:
国家自然科学基金(22101157); 先进氟氮材料全国重点实验室开放基金(2026PT0002)

Magnetic Field-Driven Hydrotrifluoromethylation of Alkynes

Haodong Liu, Zhaopeng Zhang, Yilong Chen, Zengdian Zhao, Xinjin Li^*()

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University of Technology, Zibo, Shandong 255000

Received:2026-04-30 Revised:2026-07-10 Published:2026-07-23
Contact:
^* E-mail: lixj@sdut.edu.cn
About author:
Dedicated to the 100th anniversary of the birth of Professor Xikui Jiang.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22101157); State Key Laboratory of Fluorine and Nitrogen Chemistry and Advanced Materials(2026PT0002)

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摘要/Abstract

发展了一种三氟甲基烯烃的绿色合成方法. 利用旋转磁场与金属导体, 通过电磁感应使金属棒极化, 实现三氟甲基噻嗯硫盐的单电子还原. 通过调控磁场强度和旋转频率等因素, 以水为氢源, 实现了温和条件下炔烃的氢三氟甲基化反应. 本方法无需使用催化剂及额外添加剂, 且具有很广的底物适应性和官能团兼容性, 为高效构建三氟甲基烯烃化合物提供了新策略.

关键词: 三氟甲基, 氢三氟甲基化, 炔烃, 自由基加成, 磁氧化还原

A green protocol for the synthesis of trifluoromethylated alkenes has been developed. This method utilizes a rotating magnetic field and metal rods, where electromagnetic induction polarizes the metal rods to enable single-electron reduction of trifluoromethyl thianthrenium salts. Through regulation of magnetic intensity and rotating frequency, the hydro- trifluoromethylation of alkynes is achieved by using H₂O as the hydrogen source under mild conditions. This approach requires no catalysts or additional additives, exhibits broad substrate scope and high functional group tolerance, and provides a new strategy for the efficient construction of trifluoromethylated alkenes.

Key words: trifluoromethyl, hydrotrifluoromethylation, alkynes, radical addition, magnetoredox

引用此文

刘浩东, 张兆鹏, 陈奕龙, 赵增典, 李新进. 磁驱动炔烃的氢三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2026, 46(9): 3659-3665.

Haodong Liu, Zhaopeng Zhang, Yilong Chen, Zengdian Zhao, Xinjin Li. Magnetic Field-Driven Hydrotrifluoromethylation of Alkynes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(9): 3659-3665.

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图/表 5

Figure 1. Design for magnetoredox hydrotrifluoromethylation of alkynes

Entry	B/T	v/Hz	Solvent	Yield^b/%
1	0.15	40	MeCN	66
2	0.15	40	DMSO	60
3	0.15	40	DMF	70
4	0.15	40	DCM	69
5^c	0.15	40	DMF	75
6^c^,^e	0.15	30	DMF	77
7^c^,^e	0.17	40	DMF	72
8^c^,^e	0.17	30	DMF	80
9^d^,^e	0.17	30	DMF	82
10^d^,^f	0.17	30	DMF	87
11	0	0	DMF	0

Table 1. Optimization of reaction conditionsa

Table 2. Scope of magnetoredox hydrotrifluoromethylation of alkynes

Scheme 1. Mechanistic investigations

Scheme 2. Proposed mechanism

参考文献 20

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