Progress in the Studies on Synthesis and Biological Properties of Dithiocarbamates

doi:10.6023/cjoc201504040

Abstract

Due to the diverse biological activities of dithiocarbamates, their researches of synthesis and pharmacological activity have been attracting considerable interest in the areas of organic chemistry and medicinal chemistry. In the aspect of synthetic methods, this review is focused on the progress in the synthesis of dithiocarbamates under the following conditions: strong alkali, weak alkali, using water or ionic liquids as solvent and solvent-free conditions. In the aspect of biological activities, This review is focused on the progress in the following activities of dithiocarbamates: the treatment of chronic alcoholism, antioxidant, antiviral, antibacterial, cholinesterase inhibition, cancer prevention and antitumor activities.

Key words: dithiocarbamates, synthesis, biological activity, progress

Cite this article

Li Ridong, Wang Yuanqiang, Ge Zemei, Li Runtao. Progress in the Studies on Synthesis and Biological Properties of Dithiocarbamates[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(9): 1805-1819.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Ohtake, N.; Imamura, H.; Jona, H.; Kiyonaga, H.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Nakano, M.; Ushijima, R.; Nakagawa, S. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1089.
[2] Imamura, H.; Ohtake, N.; Jona, H.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Sugimoto, Y.; Ikeura, C.; Kiyonaga, H.; Nakano, M.; Nagano, R.; Abe, S.; Yamada, K.; Hashizume, T.; Morishima, H. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1571.
[3] Ohtake, N.; Imamura, H.; Kiyonaga, H.; Jona, H.; Ogawa, M.; Okada, S.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Tominaga, Y.; Yamada, K.; Nakano, M.; Ushijima, R.; Nakagawa, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1617.
[4] Jang, S. Y.; Ha, Y. H.; Ko, S. W.; Lee, W.; Lee, J.; Kim, S.; Kim, Y. W.; Lee, W. K. Ha, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3881.
[5] Gaudernak, E.; Seipelt, J.; Triendl, A.; Grassauer, A.; Kuechler, E. J. Virol. 2002, 76, 6004.
[6] Schreck, R.; Meier, B.; Mānnel, D. N.; Drōge, W.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1992, 175, 1181.
[7] Moellering, D.; McAndrew, J.; Jo, H.; Darley-Usmar, V. M. Free Radic. Biol. Med. 1999, 26, 1138.
[8] Meyer, M.; Schreck, R.; Baeuerle, P. A. EMBO J. 1993, 12, 2005.
[9] Schenk, H.; Klein, M.; Erdbrügger, W.; Dröge, W.; Schulze-Osthoff, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 1672.
[10] Brewer, C. Alcohol Alcohol. 1993, 28, 383.
[11] Hidaka, S.; Funakoshi, T.; Shimada, H.; Tsuruoka, M.; Kojima, S. J. Appl. Toxicol. 1995, 15, 267.
[12] Tandon, S. K.; Singh, S.; Jain, V. K.; Prasad, S. Fundam. Appl. Toxicol. 1996, 31, 141.
[13] Gerhäuser, C.; You M.; Liu, J. F.; Moriarty, R. M.; Hawthorne, M.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Cancer Res. 1997, 57, 272.
[14] Gaspari, P.; Banerjee, T.; Malachowski, W P.; Muller, A J.; Prendergast, G C.; DuHadaway, J.; Bennett, S.; Donovan, A M. J. Med. Chem. 2006, 49, 684.
[15] Burke, Jr., T. R.; Bajwa, B. S.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C.; Streaty, R. A.; Klee, W. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1570.
[16] Walter, W.; Bode, K.-D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 281.
[17] (a) Lieber, E.; Orlowski, R. O. J. Org. Chem. 1957, 22, 88. (b) Lee, A. W. M.; Chan, W. H.; Wong, H. C.; Wong, M. S. Synth. Commun. 1989, 19, 547. (c) Degani, I.; Fochi, R. Synthesis 1978, 365.
[18] Azizi, N.; Khajeh, M.; Hasani, M.; Dezfooli, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5407.
[19] (a) Salvatore, R. N.; Sahab, S.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2055. (b) Nagle, A. S.; Salvatore, R. N.; Cross, R. M.; Kapxhiu, E. A.; Sahab, S.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5695.
[20] Fox. D. L.; Ruxer, J. T.; Oliver, J. M.; Alford, K. L.; Salvatore, R. N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 401.
[21] (a) Li, R.-T.; Ding, P.-Y.; Han, M.; Cai, M.-S. Synth. Commun. 1998, 28, 295. (b) Li, R. T.; Cai, M. S. Synth. Commun. 1999, 29, 65. (c) Ge, Z. M.; Li, R. T.; Cheng, T. M. Synth. Commun. 1999, 29, 3191. (d) Li, R. T.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Cai, M. S. Chem. J. Chin. Univ. 1999, 20, 1897 (in Chinese). (李润涛, 葛泽梅, 程铁明, 蔡孟深, 高等学校化学学报, 1999, 20, 1897.) (e) Cui, J. L.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Synth. Commun. 2003, 33, 1969. (f) Guo, B. G.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Synth. Commun. 2001, 31, 3021.
[22] Han, F. B.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Synlett 2009, 648.
[23] Xia, S.; Wang, X.; Ge, Z. M.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Tetrahedron 2009, 65, 1005.
[24] Sha, Q.; Wei, Y. Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5615.
[25] Hemantha, H. P.; Sureshbabu, V. V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7062.
[26] (a) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Torkiyan, L.; Ziyaei, A.; Saidi, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3634. (b) Ziyaei-Halimjani, A.; Saidi, M. R. Can. J. Chem. 2006, 84, 1515. (c) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Torkiyan, L.; Saidi, M. R. Synth. Commun. 2011, 41, 94.
[27] Bhadra, S.; Saha, A.; Ranu, B. C. Green Chem. 2008, 10, 1224
[28] Chatterjee, T.; Bhadra, S.; Ranu, B. C. Green Chem. 2011, 13, 1837
[29] Yadav, L. D. S.; Patel, R.; Srivastava, V. P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1335.
[30] Halimehjani, A. Z.; Marjani, K.; Ashouri, A. Green Chem. 2010, 12, 1306.
[31] Karmakar, B.; Banerji, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6584.
[32] Azizi, N.; Gholibeglo, E.; Nayeri, S. D. Monatsh. Chem. 2012, 143, 1171.
[33] Ranu, B. C.; Saha, A.; Banerjee, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 519.
[34] (a) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Org. Lett. 2006, 8, 5257.(b) Azizi, N.; Pourhasan, B.; Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Synlett 2007, 1239. (c) Azizi, N.; Ebrahimi, F.; Aakbari, E.; Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Synlett 2007, 2797. (d) Aryanasab, F.; Saidi, M. R. Monatsh. Chem. 2014, 145, 521.
[35] Jana, M.; Misra, A. K. Synlett 2012, 2789.
[36] Guntreddi, T.; Vanjari, R.; Singh, K. N. Tetrahedron 2014, 70, 3887.
[37] Chaturvedi, D.; Ray, S. Tetrahedron Lett. 2006. 47,1307.
[38] Saha, A.; Baig, R. B. N.; Leazer, J.; Varma, R. S. Chem. Commun. 2012, 48, 8889.
[39] Payra, S.; Saha, A.; Peng, R.; Wu, C-M.; Koodali, R. T.; Banerjee, S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1609.
[40] Brewer, C. Alcohol Alcohol. 1993, 28, 383.
[41] Thorn, G. D.; Ludwig, R. A. Elsevier Amsterdam 1962.
[42] Lutz, L. M.; Glende, E. A.; Recknagel, R. O. Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 1729.
[43] Bartoli, G. M.; Müller, A.; Cadenas, E.; Sies, H. FEBS Lett. 1983, 164, 371.
[44] Zanocco, A. L.; Pavez, R.; Videla, L. A.; Lissi, E. A. Free Radical Biol. Med. 1989, 7, 151.
[45] Schreck, R.; Meier, B.; Mānnel, D. N.; Drōge, W.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1992, 175, 1181.
[46] Moellering, D.; McAndrew, J.; Jo, H.; Darley-Usmar, VM. Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 1138.
[47] Meyer, M.; Schreck, R.; Baeuerle, P. A. EMBO J. 1993, 12, 2005.
[48] Schenk, H.; Klein, M.; Erdbrügger, W.; Dröge, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 1672.
[49] Schreck, R.; Meier, B.; Männel, D. N.; Dröge, W.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1992, 175, 1181.
[50] Wolfe, J. T.; Ross, D.; Cohen, G. M. FEBS Lett. 1994, 352, 58.
[51] Bessho, R.; Matsubara, K.; Kubota, M.; Kuwakado, K.; Hirota, H.; Wakazono, Y.; Lin, Y. W.; Okuda, A.; Kawai, M.; Nishikomori, R.; Heike, T. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1883.
[52] Gaudernak, E.; Seipelt, J.; Triendl, A.; Grassauer, A.; Kuechler, E. J. Virol. 2002, 76, 6004.
[53] Ohtake, N.; Imamura, H.; Kiyonaga, H.; Jona, H.; Ogawa, M.; Okada, S.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Tominaga, Y.; Yamada, K.; Nakano, M.; Ushijima, R.; Nakagawa, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1617.
[54] Imamura, H.; Ohtake, N.; Jona, H.; Shimizu, A.; Moriya, M.; Sato, H.; Sugimoto, Y.; Ikeura, C.; Kiyonaga, H.; Nakano, M.; Nagano, R.; Abe, S.; Yamada, K.; Hashizume, T.; Morishima, H. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1571.
[55] Horita, Y.; Takii, T.; Chiba, T.; Kuroishi, R.; Maeda, Y.; Kurono, Y.; Inagaki, E.; Nishimura, K.; Yamamoto, Y.; Abe, C.; Mori, M.; Onozaki, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6313.
[56] Ren, J. L.; Zhang, E.; Ye, X. W.; Wang, M. M.; Yu, B.; Wang, W. H.; Guo, Y. Z.; Liu, H. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4154.
[57] Zou, Y.; Yu, S. C.; Li, R. W.; Zhao, Q. J.; Li, X.; Wu, M. C.; Huang, T.; Chai, X. X.; Hu, H. G.; Wu, Q. Y. Eur. J. Med. Chem. 2014, 74, 366.
[58] Bala, V.; Jangir, S.; Mandalapu, D.; Gupta, S.; Chhonker, Y. S.; Lal, N.; Kushwaha, B.; Chandasana, H.; Krishna, S.; Rawat, K.; Maikhuri, J. P.; Bhatta, R. S.; Siddiqi, M. I.; Tripathi, R.; Gupta, G.; Sharma, V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 881.
[59] (a) Altintop, M. D.; Özdemir, A.; Kaplancikli, Z. A.; Turan-Zitouni, G.; Temel, H. E.; Çiftçi, G. A. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 189.(b) Alt?ntop, M. D.; Gurkan-Alp, A. S.; Özkay, Y.; Kaplanc?kli, Z. A. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 571.
[60] Mehta, R. G.; Liu, J.; Constantinou, A.; Thomas, C. F.; Hawthorne, M.; You, M.; Gerhüser, C.; Pezzuto, J. M.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M. Carcinogenesis 1995, 16, 399.
[61] Pedras, M. S.; Loukaci, A.; Okanga, F. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3037.
[62] Mehta, R. G.; Liu, J.; Constantinou, A.; Hawthorne, M.; Pezzuto, J. M.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M. Anticancer Res. 1994, 14, 1209.
[63] Donovan, A. M.; Bennett, S.; DuHadaway, J.; Prendergast, G. C.; Muller, A. J.; Malachowski, W. P.; Banerjee, T.; Gaspari, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 684.
[64] Zhang, Y.; Talalay, P.; Cho, C. G.; Posner, G. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 2399.
[65] Ye, L. X.; Zhang, Y. S. Carcinogenesis 2001, 22, 1987.
[66] Gerhäuser, C.; You M.; Liu, J. F.; Moriarty, R. M.; Hawthorne, M.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Cancer Res. 1997, 57, 272.
[67] Hirschelman, W. H.; Song, L. S.; Park, E. J.; Tan, Y.; Yu, R.; Hawthorne, M.; Mehta, R. G.; Grubbs, C. J.; Lubet, R. A.; Moriarty, R. M.; Pezzuto, J. M. 224^thACS National Meeting: Division of Medicinal Chemistry, Boston, 2002, p. 98.
[68] Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1117.
[69] Scozzafava, A.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1887.
[70] Özlen, G.; Salman, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7804.
[71] Zahran, M. A.-H.; Salemb, T. A. R.; Samaka, R. M.; Agwa, H. S.; Awad, A. R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9708.
[72] Huang, W.; Ding, Y.; Miao, Y.; Liu, M. Z.; Yang, G. F. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3687.
[73] Qian, Y.; Ma, G. Y.; Yang, Y.; Chen, K.; Zheng, Q. Z.; Mao, W. J.; Shi, L.; Zhao, J.; Zhu, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4310.
[74] Bacharaju, K.; Jambula, S. R.; Sivan, S.; Tangeda, S. J.; Manga, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3274.
[75] Jangir, S.; Bala, V.; Lal, N.; Kumar, L.; Sarswat, A.; Kumar, A.; Hamidullah; Saini, K. S.; Sharma, V.; Verma, V.; Maikhuri, J. P.; Konwar, R.; Gupta, G.; Sharma, V. L. Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 638.
[76] Cao, S. L.; Feng, Y. P.; Jiang, Y. Y.; Liu, S. Y.; Ding, G. Y.; Li, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1915.
[77] Cao, S. L.; Feng, Y. P.; Zheng, X. L.; Jiang, Y. Y.; Jiang, Y. Y.; M.; Wang, Y.; Xu, M. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2006, 339, 250.
[78] Cao, S. L.; Wang, Y.; Zhu, L.; Liao, J.; Guo, Y. W.; Chen, L. L.; Liu, H. Q.; Xu, X. Z. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3850.
[79] Cao, S. L.; Han, Y.; Yuan, C. Z.; Wang, Y.; Xiahou, Z. K.; Liao, J.; Gao, R. T.; Mao, B. B.; Zhao, B. L.; Li, Z. F.; Xu, X. Z. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 401.
[80] Wang, X. J.; Xu, H. W.; Guo, L. L.; Zheng, J. X.; Xu, B.; Guo, X.; Zheng, C. X.; Liu, H. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3074.
[81] Duan, Y. C.; Zheng, Y.. C.; Li, X. C.; Wang, M. M. Ye, X. W.; Guan, Y. Y.; Liu, G. Z.; Zheng, J. X.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 11.
[82] Zheng, Y. C.; Duan, Y. C.; Ma, J. L.; Xu, R. M.; Zi, X. L.; Lv, W. L.; Wang, M. M.; Ye, X. W.; Zhu, S.; Mobley, D.; Zhu, Y. Y.; Wang, J. W.; Li, J. F.; Wang, Z. R.; Zhao, W.; Liu, H. M. J. Med. Chem. 2013, 56, 8543.
[83] Duan, Y. C.; Zheng, Y. C.; Li, X. C.; Wang, M. M.; Ye, X. W.; Guan, Y. Y.; Liu, G. Z.; Zheng, J. X.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 99.
[84] Ye, X. W.; Zheng, Y. C.; Duan, Y. C.; Wang, M. M.; Yu, B.; Ren, J. L.; Ma, J. L.; Zhang, E.; Liu, H. M. Med. Chem. Commun. 2014, 5, 650.
[85] Ren, J. L.; Zhang, X. Y.; Yu, B.; Wang, X. X.; Shao, K. P.; Zhu, X. G.; Liu, H. M. Eur. J. Med. Chem. 2015, 93, 321.
[86] Li, R. T.; Cheng, T. M.; Cui, J. R. WO 2002096869, 2002 [Chem. Abstr. 2003, 138, 170256].
[87] Guo, W.; R, F. X.; Wang, R. Q.; Cui, J. R.; Li, R. T.; Cheng, T. M.; Ge, Z. M. Chin. J. Clin. Pharmacol. Ther. 2004, 9(1), 59 (in Chinese). (郭维, 冉福香, 王瑞卿, 崔景荣, 李润涛, 程铁明, 葛泽梅, 中国临床药理学与治疗学, 2004, 9(1), 59.)
[88] Hou, X. L.; Ge, Z. M.; Wang, T. M.; Guo, W.; Cui, J. R.; Cheng, T. M.; Lai, C. S.; Li, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4212.
[89] Hou, X. L.; Ge, Z. M.; Wang, T. M.; Guo, W.; W, J.; Cui, J. R.; Lai, C. S.; Li, R. T. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2011, 11, 320.
[90] Wei, J. M.S. Thesis, Peking University, Beijing, 2002 (in Chinese). (卫军, 硕士论文, 北京大学, 北京, 2002.)
[91] Li, R. T.; Ge, Z. M.; Cui, J. R.; Sun, X. Y.; Wang, Z. Q.; Yan, X. CN 102234271, 2010 [Chem. Abstr. 2011, 155, 562474].
[92] Li, Y. B.; Wang, Z. Q.; Yan, X.; Chen, M. W.; Bao, J. L.; Wu, G. S.; Ge, Z. M.; Zhou, D. M.; Wang, Y. T.; Li, R. T. Cancer Lett. 2013, 340, 88.
[93] Li, R. D.; Zhang, X.; Li, Q. Y.; Ge, Z. M.; Li, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3637.
[94] Zhang, X.; Li, R. D.; Qiao, K.; Ge, Z. M.; Zhang, L. R.; Cheng, T. M.; Li, R. T. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2013, 346, 44.
[95] Li, R. D.; Wang, H. L.; Li, Y. B.; Wang, Z. Q.; Wang, X.; Wang, Y. T.; Ge, Z. M.; Li, R. T. Eur. J. Med. Chem. 2015, 93, 381.

氨基二硫代甲酸酯类化合物的合成及生物活性研究进展