Advances Research in Synthesis of Aza-heterocyclic Compounds Involving Vinyl Azides

doi:10.6023/cjoc201711043

Cite this article

Wang Yuying, Liu Li, Wang Yeming. Advances Research in Synthesis of Aza-heterocyclic Compounds Involving Vinyl Azides[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(5): 1009-1028.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

[1] Forster, M. O.; Newman, S. H. J. Chem. Soc. 1910, 97, 2570.
[2] Hemetsberger, H.; Knittel, D.; Weidmann, H. Monatsh. Chem. 1969, 100, 1599.
[3] Zhu, W.; Ma, D.-W. Chem. Commun. 2004, 888.
[4] Hassner, A.; Levy, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4203.
[5] Harvey, G. R.; Ratts, K. W. J. Org. Chem. 1966, 31, 3907.
[6] Priebe, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 736.
[7] Chou, T. S.; Lee, S. J.; Peng, M. L.; Sun D. J.; Chou, S. S. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3027.
[8] Fu, J.-K.; Giuseppe, Z.; Edward, A. A.; Bi, X.-H. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 7208.
[9] Zhang, L.; Sun, G.; Bi, X.-H. Chem.-Asian J. 2016, 11, 3018.
[10] Yan, J.; Ji, X.-Y.; Hua, S.-G.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 791(in Chinese). (严珺, 姬晓悦, 花书贵, 王静, 有机化学, 2018, 38, 791.)
[11] (a) Neber, P. W.; Burgard, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1932, 493, 281.
(b) Neber, P. W.; Huh, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1935, 515, 283.
[12] (a) Würthwein, T.; Hergenröther, T.; Quast, H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1750.
(b) Banert, K.; Meier, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4015.
[13] (a) Smolinsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4483.
(b) Smolinsky, G. J. Org. Chem. 1962, 27, 3557.
[14] Alves, M. J.; Bickley, J. F.; Gilchrist, T. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1399.
[15] Patonay, T.; Jeko, J.; Juhasz-Toth, E. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1441.
[16] Kumar, R.; Nath, M.; Tyrrell, D. L. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 2032.
[17] Pinhoe Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Cardoso, A. L.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A. Tetrahedron 2001, 57, 6203.
[18] Alonso-Cruz, C. R.; Kennedy, A. R.; Rodríguez, M. S.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7207.
[19] Alonso-Cruz, C. R.; Kennedy, A. R.; Rodríguez, M. S.; Suárez, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 4116.
[20] Timen, A. S.; Risberg, E.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5339.
[21] Alajarín, M.; Orenes, R.; Vidal, Á.; Pastor, A. Synthesis 2003, 49.
[22] Singh, P. N. D.; Carter, C. L.; Gudmundsdóttir, A. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6763.
[23] Furin, G. G.; Gatilov, Y. V.; Bagrynskay, I. Y.; Zhuzhgov, E. L. J. Fluorine Chem. 2001, 110, 21.
[24] Banert, K.; Kohler, F.; Kowski, K.; Meier, B.; Muller, B.; Rademacher, P. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5089.
[25] Banert, K.; Fotsing, J. R.; Hagedorn, M.; Reisenauer, H. P.; Maier, G. Tetrahedron 2008, 64, 5645.
[26] Banert, K.; Hagedorn, M.; Wutke, J.; Ecorchard, P.; Schaarschmidt, D.; Lang, H. Chem. Commun. 2010, 46, 4058.
[27] Banert, K.; Kçhler, F.; Melzer, A.; Scharf, I.; Rheinwald, G.; Ruffer, T.; Lang, H.; Herges, R.; Heß, K.; Ghavtadze, N.; Wurthwein, E.-U. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10071.
[28] Banert, K.; Meier, B.; Penk, E.; Saha, B.; Wurthwein, E.-U.; Grimme, S.; Ruffer, T.; Schaarschmidt, D.; Lang, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1128.
[29] Banert, K.; Ihle, A.; Kuhtz, A.; Penk, E.; Saha, B.; Würthwein, E.-U. Tetrahedron 2013, 69, 2501.
[30] Chen, F.; Shen, T.; Cui, Y.-X.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 4926.
[31] Donthiri, R. R.; Samanta, S.; Adimurthy, S. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 10113.
[32] Chiba, S.; Wang, Y.-F.; Lapointe, G.; Narasaka, K. Org. Lett. 2008, 10, 313.
[33] Ng, E. P. J.; Wang, Y.-F.; Hui, B. W.-Q.; Lapointe, G.; Chiba, S. Tetrahedron 2011, 67, 7728.
[34] Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Chiba, S.; Narasaka, K. Org. Lett. 2008, 10, 5019.
[35] Ng, E. P. J.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Synlett 2011, 783.
[36] Yu, W.-W.; Chen, W.-T.; Liu, S.; Shao, J.-A.; Shao, Z.-Y.; Lin, H.-L.; Yu, Y.-P. Tetrahedron 2013, 69, 1953.
[37] Chen, W.-T.; Shao, J.-A.; Li, Z.; Giulianotti, M. A.; Yu, Y.-P. Can. J. Chem. 2012, 90, 214.
[38] Wu, Y.-F.; Zhu, L.; Yu, Y.-H.; Luo, X.-S.; Huang, X.-L. J. Org. Chem. 2015, 80, 11407.
[39] Pawar, S. K.; Sahani, R. L.; Liu, R.-S. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 10843.
[40] Zhu, L.; Yu, Y.-H.; Mao, Z.-F.; Huang, X.-L. Org. Lett. 2015, 17, 30.
[41] Cludius-Brandt, S.; Kupracz, L.; Kirschning, A. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1745.
[42] Dong, H.-J.; Shen, M.-H.; Redford, J. E.; Stokes, B. J.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. Org. Lett. 2007, 9, 5191.
[43] Farney, E. P.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 793.
[44] Zhang, L.; Sun, G.; Bi, X.-H. Chem.-Asian J. 2016, 11, 3018.
[45] Nie, Y.-B.; Wang, L.; Ding, M.-W. J. Org. Chem. 2012, 77, 696.
[46] Wang, Y.; Xie, H.; Pan, Y.-R.; Ding, M. W. Synthesis 2014, 336.
[47] Liu, S.; Shao, J.-A.; Guo, X.; Luo, J.; Zhao, M.-H.; Zhang, G.-L.; Yu, Y.-P. Tetrahedron 2014, 70, 1418.
[48] Luo, J.; Chen, W.-T.; Shao, J.-A.; Liu, X.-Y.; Shu, K.; Tang, P.; Yu, Y.-P. RSC Adv. 2015, 5, 55808.
[49] Xiang, L.-K.; Niu, Y.-N.; Pang, X.-B.; Yang, X.-D.; Yan, R.-L. Chem. Commun. 2015, 51, 6598.
[50] Tiwari, D. K.; Maurya, R. A.; Nanubolu, J. B. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 526.
[51] Adiyala, P. R.; Borra, S.; Kamal, A.; Maurya, R. A. Eur. J. Org. Chem. 2016, 1269.
[52] Zhu, Z.-Z.; Tang, X.-D.; Li, J.-X.; Li, X.-W.; Wu, W.-Q.; Deng, G.-H.; Jiang, H.-F. Org. Lett. 2017, 19, 1370.
[53] Hu, J.-T.; Cheng, Y.-F.; Yang, Y.-Q.; Rao, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 10133.
[54] (a) Zou, H.-B.; Zhu, H.-J.; Shao, J.-A.; Wu, J.-W.; Chen, W.-T.; Giulianotti, M. A.; Yu, Y.-P. Tetrahedron 2011, 67, 4887.
(b) Li, Y.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4161.
[55] Zhang, G.-L.; Ni, H.-C.; Chen, W.-T.; Shao, J.-A.; Liu, H.; Chen, B.-H.; Yu, Y.-P. Org. Lett. 2013, 15, 5967.
[56] Huang, W.; Liu, S.; Chen, B.-H.; Guo, X.; Yu, Y.-P. RSC Adv. 2015, 5, 32740.
[57] (a) Wang Y.-F.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570.
(b) Wang, Y. F.; Toh, K. K.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6411.
[58] Sajna, K. V.; Kumara Swamy, K. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 8712.
[59] Shao, Z.-Y.; Pan, Q.-H.; Chen, J.; Yu, Y.-P.; Zhang, G.-L. Tetrahedron 2012, 68, 6565.
[60] Nishimura, Y.; Hidetsura, C. H. Synlett 2015, 233.
[61] Shao, J.-A.; Liu, X.-Y.; Shu, K.; Tang, P.; Luo, J.; Chen, W.-T.; Yu, Y.-P. Org. Lett. 2015, 17, 4502.
[62] Knittel, D. Synthesis 1985, 186.
[63] Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pum-phrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500.
[64] Hong, D.; Chen, Z.-B.; Lin, X.-F.; Wang, Y.-G. Org. Lett. 2010, 12, 4608.
[65] Zhu, X.; Wang, Y.-F.; Zhang, F.-L.; Chiba, S. Chem.-Asian J. 2014, 9, 2458.
[66] Wang, Q.-L.; Huang, J.; Zhou, L. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2479.
[67] (a) Yang, Y. Y.; Shou, W. G.; Chen, Z. B.; Hong, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 3928.
(b) Chen, Z. B.; Hong, D.; Wang, Y.-G. J. Org. Chem. 2009, 74, 903.
[68] Wang, Y.-F.; Toh, K.-K.; Lee, J.-Y.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5927.
[69] Wang, Y.-F.; Lonca, G. H.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1067.
[70] Liu, K.; Chen, S.; Li, X.-G.; Liu, P.-N. J. Org. Chem. 2016, 81, 265.
[71] Zhu, Z.-Z.; Tang, X.-D.; Li, X.-W.; Wu, W.-Q.; Deng, G.-H.; Jiang, H.-F. J. Org. Chem. 2016, 81, 1401.
[72] Wang, Y. F.; Lonca, G. H.; Runigo, M. L.; Chiba, S. Org. Lett. 2014, 16, 4272.
[73] Mackay, E. G.; Studer, A. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 13455.
[74] Sun, X.-Y.; Yu, S.-Y. Chem. Commun. 2016, 52, 10898.
[75] Chen, W.-T.; Hu, M.; Wu, J.-W.; Zou, H.-B.; Yu, Y.-P. Org. Lett. 2010, 12, 3863.
[76] Donthiri, R. R.; Pappula, V.; Reddy, N. N. K.; Bairagi, D.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 11277.
[77] Adiyala, P. R.; Mani, G. S.; Nanubolu, J. B.; Shekar, K. C.; Maurya, R. A. Org. Lett. 2015, 17, 4308.
[78] Dinda, B. K.; Jana, A. K.; Mal, D. Chem. Commun. 2012, 48, 3999.
[79] Guo, S.-S.; Chen, B.-H.; Guo, X.; Zhang, G.-L.; Yu, Y.-P. Tetrahedron 2015, 71, 9371.
[80] Guo, S.-S.; Chen, B.-H.; Zhao, D.-H.; Chen, W.-T.; Zhang, G.-L. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3010.
[81] Xu, H.-D.; Zhou, H.; Pan, Y.-P.; Ren, X.-T.; Wu, H.; Han, M.; Han, R.-Z.; Shen, M.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2540.

基于烯基叠氮合成含氮杂环化合物的研究进展