Research Progress of Fluorescence Probes Constructed by Cyclodextrin Derivatives and Inclusion Complexes

doi:10.6023/cjoc202108024

Abstract

Cyclodextrins are a kind of the most important host compounds in supramolecular chemistry, and have been widely used in many fields such as drug release, chemical sensing, enantiomer separation and new materials. Because cyclodextrins have a barrel-shaped structure that is hydrophilic on the outside and hydrophobic on the inside, receptors with recognition functions or fluorescent dyes can be inserted into the cavity of cyclodextrins, which can realize the recognition of target molecules by chelation or displacement. Therefore, construction of fluorescent probes based on cyclodextrins derivatives and inclusion complexes has been received great attention. In this paper, the applications of fluorescent probes that designed and synthesized based on cyclodextrins in the detection of metal ions, anions and molecules are summarized, the recognition performance and mechanisms are described, and it is expected to provide theoretical basis for the application of cyclodextrin derivatives and inclusion complexes in the field of fluorescence detection.

Key words: cyclodextrins, inclusion, fluorescent probe, recognition, progress

Cite this article

Yuqing He, Lin Chen, Ruili He, Keli Zhong, Lijun Tang. Research Progress of Fluorescence Probes Constructed by Cyclodextrin Derivatives and Inclusion Complexes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(3): 785-795.

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References 60

[1]	Tang, L.; Xia, J.; Zhong, K.; Tang, Y.; Gao, X.; Li, J. Dyes Pigm. 2020, 178, 108379. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108379
[2]	Peng, R.; Xu, Y.; Cao, Q. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 1465. doi: 10.1016/j.cclet.2018.09.001
[3]	Luo, X.; Li, J.; Zhao, J.; Gu, L.; Qian, X.; Yang, Y. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 839. doi: 10.1016/j.cclet.2019.03.012
[4]	He, L.; Dong, B.; Liu, Y.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6449. doi: 10.1039/C6CS00413J
[5]	Tang, B.; Du, X.; Qin, A.; Wang, J. Chin. Sci. Bull. 2020, 65, 1428. doi: 10.1360/TB-2019-0708
[6]	Wang, D.; Fan, X.; Sun, S.; Du, S.; Li, H.; Zhu, J.; Tang, Y.; Chang, M.; Xu, Y. Sens Actuators, B 2018, 264, 304. doi: 10.1016/j.snb.2018.03.017
[7]	Ege, Z. R.; Akan, A.; Oktar, F. N.; Lin, C. C.; Kuruca, D. S.; Karademir, B.; Sahin, Y. M.; Erdemir, G.; Gunduz, O. J. Biomed. Mater. Res. B, Appl. Biomater. 2019, 108, 538. doi: 10.1002/jbm.b.v108.2
[8]	Kang, Y. F.; Niu, L. Y.; Yang, Q. Z. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1791. doi: 10.1016/j.cclet.2019.08.013
[9]	Gao, W.; Wang, W.; Yao, S.; Wu, S.; Zhang, H.; Zhang, J.; Jing, F.; Mao, H.; Jin, Q.; Cong, H. Anal. Chim. Acta 2017, 958, 77. doi: 10.1016/j.aca.2016.12.016
[10]	Zhu, Z.; Liu, W.; Cheng, L.; Li, Z.; Xi, Z.; Yi, L. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3909.
[11]	Tang, L.; Zhou, L.; Yan, X.; Zhong, K.; Gao, X.; Liu, X.; Li, J. Dyes Pigm. 2020, 182, 108644. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108644
[12]	Zhong, K.; He, Y.; Deng, L.; Yan, X.; Li, X.; Tang, Y.; Hou, S.; Tang, L. Anal. Chim. Acta 2020, 1127, 49. doi: S0003-2670(20)30699-1 pmid: 32800137
[13]	Liu, X.; Li, N.; Li, M.; Chen, H.; Zhang, N.; Wang, Y.; Zheng, K. Coord. Chem. Rev. 2020, 404.
[14]	Yu, L.; Qiao, Y.; Miao, L.; He, Y.; Zhou, Y. Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 1545. doi: 10.1016/j.cclet.2018.09.005
[15]	Tian, B.; Liu, Y.; Liu, J. Carbohydr. Polym. 2020, 116871.
[16]	Szente, L.; Szejtli, J. Trends Food Sci. Technol. 2004, 15, 137. doi: 10.1016/j.tifs.2003.09.019
[17]	Zhang, Y.; Liu, Y. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 3802. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202004040
	(张依, 刘育, 有机化学, 2020, 40, 3802.) doi: 10.6023/cjoc202004040
[18]	Adeoye, O.; Cabral-Marques, H. Int. J. Pharm. 2017, 531, 521. doi: 10.1016/j.ijpharm.2017.04.050
[19]	Tian, B.; Hua, S.; Tian, Y.; Liu, J. Environ. Sci. Pollut. Res. 2020, 28, 1317. doi: 10.1007/s11356-020-11168-2
[20]	Zhang, Y. M.; Liu, Y. H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2020, 32, 1806158. doi: 10.1002/adma.v32.3
[21]	Tian, B.; Xiao, D.; Hei, T.; Ping, R.; Hua, S.; Liu, J. Polym. Int. 2020, 69, 597. doi: 10.1002/pi.v69.7
[22]	Luo, X.; Gu, L.; Qian, X.; Yang, Y. Chem. Commun. 2020, 56, 9067. doi: 10.1039/D0CC00542H
[23]	Tian, X.; Zuo, M.; Niu, P.; Wang, K.; Hu, X. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1823. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202003066
	(田雪琪, 左旻瓒, 牛蓬勃, 王开亚, 胡晓玉, 有机化学, 2020, 40, 1823.) doi: 10.6023/cjoc202003066
[24]	Liu, Z.; Dai, X.; Sun, Y.; Liu, Y. Aggregate 2020, 1, 31. doi: 10.1002/agt2.v1.1
[25]	Zhang, N.; Chen, Y.; Yu, M.; Liu, Y. Chem. Asian J. 2009, 4, 1697. doi: 10.1002/asia.v4:11
[26]	Zhang, L.; Hu, W.; Yu, L.; Wang, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 4298. doi: 10.1039/C4CC09769F
[27]	Khan, R. I.; Pitchumani, K. RSC Adv. 2016, 6, 20269. doi: 10.1039/C6RA01522K
[28]	Yang, S. L.; Jiang, W. N.; Tang, Y.; Xu, L.; Gao, B.-H.; Xu, H.-J. Chin. J. Anal. Chem. 2019, 47, e19059. doi: 10.1016/S1872-2040(19)61167-9
[29]	Maniyazagan, M.; Rameshwaran, C.; Mariadasse, R.; Jeyakanthan, J.; Premkumar, K.; Stalin, T. Sens. Actuators, B 2017, 242, 1227. doi: 10.1016/j.snb.2016.09.093
[30]	Prabu, S.; Mohamad, S. J. Mol. Struct. 2020, 1204, 127528. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.127528
[31]	Meng, H. M.; Fu, T.; Zhang, X. B.; Wang, N. N.; Tan, W.; Shen, G. L.; Yu, R. Q. Anal. Chem. 2012, 84, 2124. doi: 10.1021/ac300005f
[32]	Maniyazagan, M.; Mohandoss, S.; Sivakumar, K.; Stalin, T. Spectrochim. Acta, Part A 2014, 133, 73. doi: 10.1016/j.saa.2014.04.183 pmid: 24929318
[33]	Sivakumar, K.; Parameswari, M.; Stalin, T. J. Carbohydr. Chem. 2016, 35, 118. doi: 10.1080/07328303.2016.1149713
[34]	Wang, J.; Qiu, F.; Wu, H.; Li, X.; Zhang, T.; Niu, X.; Yang, D.; Pan, J.; Xu, J. Spectrochim. Acta, Part A 2017, 179, 163. doi: S1386-1425(17)30127-0 pmid: 28242445
[35]	Teranishi, K.; Nishiguchi, T. Anal. Biochem. 2004, 325, 185. doi: 10.1016/j.ab.2003.10.042
[36]	Gao, F.; Zhang, L.; Wang, L.; She, S.; Zhu, C. Anal. Chim. Acta 2005, 533, 25. doi: 10.1016/j.aca.2004.10.082
[37]	Ren, S. H.; Liu, S. G.; Ling, Y.; Li, N. B.; Luo, H. Q. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 212, 199. doi: 10.1016/j.saa.2019.01.009
[38]	Li, Q.; Zhang, Y.; Jin, Y.; Yang, Q.; Du, J.; Li, Y. RSC Adv. 2015, 5, 68815. doi: 10.1039/C5RA12258A
[39]	Mohandoss, S.; Sivakamavalli, J.; Vaseeharan, B.; Stalin, T. Sens. Actuators, B 2016, 234, 300. doi: 10.1016/j.snb.2016.04.148
[40]	Wang, L. Y.; Dong, L. Y.; Chen, L.; Fan, Y. B.; Wu, J.; Wang, X. F.; Xie, M. X. New J. Chem. 2015, 39, 555. doi: 10.1039/C4NJ01443J
[41]	Tan, S. Y.; Teh, C.; Ang, C. Y.; Li, M.; Li, P.; Korzh, V.; Zhao, Y. Nanoscale 2017, 9, 2253. doi: 10.1039/c6nr08869d pmid: 28124705
[42]	Sun, Q.; Fang, S.; Fang, Y.; Qian, Z.; Feng, H. Talanta 2017, 167, 513. doi: S0039-9140(17)30274-6 pmid: 28340753
[43]	Wang, M.; Su, K.; Cao, J.; She, Y.; Abd, El-Aty, A. M.; Hacimuftuoglu, A.; Wang, J.; Ya, n M.; Hong, S.; Lao, S.; Wang, Y. Talanta 2019, 192, 295. doi: 10.1016/j.talanta.2018.09.060
[44]	Lu, X.; Fan, Z. Spectrochim. Acta, Part A 2019, 216, 342. doi: 10.1016/j.saa.2019.03.066
[45]	Liu, L.; Yi, G.; Yang, L.; Li, K.; Dong, G.; Sun, Y.; Zhang, H. Carbohydr. Polym. 2020, 116367.
[46]	Halawa, M. I.; Wu, F.; Fereja, T. H.; Lou, B.; Xu, G. Sens. Actuators, B 2018, 254, 1017. doi: 10.1016/j.snb.2017.07.201
[47]	Zhu, X.; Hu, Y.; Gong, A. Anal. Chim. Acta 2007, 592, 24. doi: 10.1016/j.aca.2007.03.053
[48]	Zhu, X.; Sun, J.; Hu, Y. Anal. Chim. Acta 2007, 596, 298. doi: 10.1016/j.aca.2007.06.008
[49]	Patra, D. Biosens. Bioelectron. 2010, 25, 1149. doi: 10.1016/j.bios.2009.09.041
[50]	Wu, X.; Lin, L. R.; Huang, Y. J.; Li, Z.; Jiang, Y. B. Chem. Commun. 2012, 48, 4362. doi: 10.1039/c2cc30463e
[51]	Wang, X.; Zeng, H.; Zhao, L.; Lin, J.-M. Anal. Chim. Acta 2006, 556, 313. doi: 10.1016/j.aca.2005.09.060
[52]	Zhu, X.; Xu, S. Spectrochim. Acta, Part A 2010, 77, 566. doi: 10.1016/j.saa.2010.04.028
[53]	Paul, B. K.; Guchhait, N. J. Colloid Interface Sci. 2011, 353, 237. doi: 10.1016/j.jcis.2010.09.030
[54]	Gao, F.; Shang, Y. J.; Zhang, L.; She, S. K.; Wang, L. Anal. Lett. 2004, 37, 1285. doi: 10.1081/AL-120035898
[55]	Wang, L.; Bian, G.; Wang, L.; Dong, L.; Chen, H.; Xia, T. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 61, 1201. pmid: 15741122
[56]	Liu, P.; Sun, S.; Guo, X.; Yang, X.; Huang, J.; Wang, K.; Wang, Q.; Liu, J.; He, L. Anal. Chem. 2015, 87, 2665. doi: 10.1021/ac503301q
[57]	Huang, H.; Yang, X.; Wang, K.; Wang, Q.; Guo, Q.; Huang, J.; Liu, J.; Guo, X.; Li, W.; He, L. Talanta 2015, 144, 529. doi: 10.1016/j.talanta.2015.06.087
[58]	Song, C.; Li, B.; Yang, X.; Wang, K.; Wang, Q.; Liu, J.; Huang, J. Analyst 2016, 142, 224. doi: 10.1039/C6AN02269C
[59]	Zhao, X.; Chen, Y.; Dai, X.; Zhou, W.; Li, J.; Liu, Y. Adv. Photonics Res. 2020, 1, 2000007. doi: 10.1002/adpr.v1.1
[60]	Yu, J.; Chen, Y.; Li, J. J.; Liu, Y. J. Mater. Chem. C 2017, 5, 799. doi: 10.1039/C6TC05121A

检测对象	环糊精种类		应用	E_X/E_M/nm	文献
Zn²⁺	β-CD衍生物	—	细胞	360/506	[25]
Cd²⁺	β-CD衍生物	10	—	330/476	[26]
Cu²⁺	β-CD包合物	2.52	活细胞	350/475	[27]
Cu²⁺	β-CD包合物	17	水样、蔬菜、水果	390/557	[28]
Hg²⁺	α-CD包合物	100	活细胞	335/349 & 427	[29]
Fe³⁺	α-CD包合物	50	活细胞	335/349 & 427	[29]
Hg²⁺	β-CD复合物	5020	水样	430/520	[30]
Zr⁴⁺	γ-CD衍生物	200	水样	334/474	[31]
Pd²⁺	β-CD包合物	1000	—	—/442	[32]
Ba²⁺	β-CD包合物	770	—	273/357	[33]
Cr⁶⁺	β-CD复合物	0.56 mg/L	水样、土壤	370/740	[34]
O₂^–	γ-CD衍生物	—	游离溶液	—	[35]
$NO^{-}_{2}$	β-CD衍生物	0.2	水样、土壤和食品	326/423	[36]
I^–	β-CD复合物	60	牛奶和西地啶含片	430/634	[37]
Zn²⁺和CN^–	β-CD复合物	450 & 770	水溶液	390/485	[38]
Cu²⁺和$Cr_{2}O^{2-}_{7}$	β-CD包合物	10 & 0.8	活细胞	390/562&710	[39]
醋酸甲地孕酮	β-CD复合物	8.3	水样	300/564	[40]
H₂O₂	α-CD包合物	3330	斑马鱼	—/520	[41]
胆固醇	β-CD包合物	700	血清	430/513	[42]
马拉硫磷	β-CD复合物	0.01 μg/mL	水样	—/420	[43]
胆酸	β-CD复合物	2.5	血清和尿液	—	[44]
2-氨基苯并噁唑	γ-CD包合物	10⁴	果汁	400/595	[45]
多巴胺	β-CD复合物	20	血清和注射试剂	370/450	[46]
牛血清白蛋白	β-CD复合物	0.76 μg/mL	血清	278/396	[47]
牛血清白蛋白	β-CD包合物	49.2 μg/mL	血清	527/549	[48]
牛血清白蛋白	β-CD复合物	5.0	血清	267/354	[49]
葡萄糖	γ-CD复合物	—	尿液	376/448	[50]
双酚A	β-CD复合物	70	水样	286/390	[51]
L-酪氨酸	β-CD包合物	0.094 μg/mL	螺旋藻和食品	458/532	[52]
尿素	β-CD包合物	—	—	315/430	[53]
核酸	β-CD衍生物	—	—	289/689	[54]
小牛胸腺DNA	β-CD复合物	0.01 μg/mL	—	—/385&400	[55]
鱼精DNA	β-CD复合物	0.02 μg/mL	—	—/385&400	[55]
cDNA1	β-CD聚合物	3.0	—	345/380&399	[56]
发夹DNA	β-CD聚合物	0.008	—	345/380	[57]
发夹DNA	β-CD聚合物	1.0	—	345/380	[58]
硝基爆炸物	β-CD复合物	0.586 μg/mL	水样	420/550	[59]
硝基爆炸物	β-CD复合物	0.306 μg/mL	—	365/525	[60]

检测对象	环糊精种类		应用	E_X/E_M/nm	文献
Zn²⁺	β-CD衍生物	—	细胞	360/506	[25]
Cd²⁺	β-CD衍生物	10	—	330/476	[26]
Cu²⁺	β-CD包合物	2.52	活细胞	350/475	[27]
Cu²⁺	β-CD包合物	17	水样、蔬菜、水果	390/557	[28]
Hg²⁺	α-CD包合物	100	活细胞	335/349 & 427	[29]
Fe³⁺	α-CD包合物	50	活细胞	335/349 & 427	[29]
Hg²⁺	β-CD复合物	5020	水样	430/520	[30]
Zr⁴⁺	γ-CD衍生物	200	水样	334/474	[31]
Pd²⁺	β-CD包合物	1000	—	—/442	[32]
Ba²⁺	β-CD包合物	770	—	273/357	[33]
Cr⁶⁺	β-CD复合物	0.56 mg/L	水样、土壤	370/740	[34]
O₂^–	γ-CD衍生物	—	游离溶液	—	[35]
$NO^{-}_{2}$	β-CD衍生物	0.2	水样、土壤和食品	326/423	[36]
I^–	β-CD复合物	60	牛奶和西地啶含片	430/634	[37]
Zn²⁺和CN^–	β-CD复合物	450 & 770	水溶液	390/485	[38]
Cu²⁺和$Cr_{2}O^{2-}_{7}$	β-CD包合物	10 & 0.8	活细胞	390/562&710	[39]
醋酸甲地孕酮	β-CD复合物	8.3	水样	300/564	[40]
H₂O₂	α-CD包合物	3330	斑马鱼	—/520	[41]
胆固醇	β-CD包合物	700	血清	430/513	[42]
马拉硫磷	β-CD复合物	0.01 μg/mL	水样	—/420	[43]
胆酸	β-CD复合物	2.5	血清和尿液	—	[44]
2-氨基苯并噁唑	γ-CD包合物	10⁴	果汁	400/595	[45]
多巴胺	β-CD复合物	20	血清和注射试剂	370/450	[46]
牛血清白蛋白	β-CD复合物	0.76 μg/mL	血清	278/396	[47]
牛血清白蛋白	β-CD包合物	49.2 μg/mL	血清	527/549	[48]
牛血清白蛋白	β-CD复合物	5.0	血清	267/354	[49]
葡萄糖	γ-CD复合物	—	尿液	376/448	[50]
双酚A	β-CD复合物	70	水样	286/390	[51]
L-酪氨酸	β-CD包合物	0.094 μg/mL	螺旋藻和食品	458/532	[52]
尿素	β-CD包合物	—	—	315/430	[53]
核酸	β-CD衍生物	—	—	289/689	[54]
小牛胸腺DNA	β-CD复合物	0.01 μg/mL	—	—/385&400	[55]
鱼精DNA	β-CD复合物	0.02 μg/mL	—	—/385&400	[55]
cDNA1	β-CD聚合物	3.0	—	345/380&399	[56]
发夹DNA	β-CD聚合物	0.008	—	345/380	[57]
发夹DNA	β-CD聚合物	1.0	—	345/380	[58]
硝基爆炸物	β-CD复合物	0.586 μg/mL	水样	420/550	[59]
硝基爆炸物	β-CD复合物	0.306 μg/mL	—	365/525	[60]

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