Recent Application Progress on Aggregation-Induced Emission

doi:10.6023/cjoc201203012

Abstract

Luminescence of conventional fluorophores often becomes weakened or quenched at high concentration or solid state. In contrast, some are non-luminescent in solution but highly emissive in the aggregate or solid state, so called “aggregation-induced emission (AIE)”, which might be resulted from the restriction of intramolecular rotation (RIR) and changes in aggregate morphology. Herein, the latest progress on AIE since 2008 is reviewed, such as: (i) developing chemo-or bio-sensors for detecting ions, gas, small molecules, explosives, proteins, enzymes and so on; (ii) incorporating the AIE unit to realize highly luminescent solid emitters, especially for OLEDs (organic light-emitting diodes); (iii) tuning the aggregation morphology to construct reversible multi-responsive materials stimulated by pressure, heat or solvent vapor; (iv) due to the biocompatibility of aggregate nanoparticles, developing hybrid materials including fluorescent silica nanoparticles, polymeric micelles and electrolytes for applications in cell imaging, structure analysis and bioassay.

Key words: aggregation-induced emission, intramolecular rotation, sensor, solid emitter, aggregation morphology, cell imaging

Cite this article

Zhao Guosheng, Shi Chuanxing, Guo Zhiqian, Zhu Weihong, Zhu Shiqin. Recent Application Progress on Aggregation-Induced Emission[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(9): 1620-1632.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] Luo, J. D.; Xie, Z. L.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Tang, B. Z.; Chen, H. Y.; Qiu, C. F.; Kwok, H. S.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Commun. 2001, 18, 1740.

[2] Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, London, 1970.

[3] Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 29, 4332.

[4] Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361.

[5] Chen, J. W.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535.

[6] Yu, G.; Yin, S. W.; Liu, Y. Q.; Chen, J. S.; Xu, X. J.; Sun, X. B.; Ma, D. G.; Zhan, X. W.; Peng, Q.; Shuai, Z. G.; Tang, B. Z.; Zhu, D. B.; Fang, W. H.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.

[7] Wang, M.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858.

[8] Shimizu, M.; Hiyama, T. Chem. Asian J. 2010, 5, 1561.

[9] Qin, A. J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 182.

[10] An, B.; Gierschner, J.; Park, S. Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 544.

[11] Liu, L.; Zhang, G. X.; Xiang, J. F.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2008, 10, 4581.

[12] Sun, F.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Xue, L.; Jiang, H. Org. Lett. 2011, 13, 6378.

[13] Park, C.; Hong, J. I. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1960.

[14] Ye, J. H.; Duan, L. J.; Yan, C. C.; Zhang, W. Z.; He, W. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 593.

[15] Hong, Y.; Chen, S.; Leung, C. W. T.; Lam, J. W. Y.; Liu, J.; Tseng, N. W.; Kwok, R. T. K.; Yu, Y.; Wang, Z.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3411.

[16] Peng, L. H.; Wang, M.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2009, 11, 1943.

[17] Xu, J. P.; Song Z. G.; Fang, Y.; Mei, J.; Jia, L.; Qin, A. J.; Sun, J. Z.; Ji, J.; Tang, B. Z. Analyst 2010, 135, 3002.

[18] Tong, H.; Hong, Y. N.; Dong, Y. Q.; Häuβler, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Guo, Z. F.; Guo, Z. H.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 35, 3705.

[19] Hong, Y. N.; Feng, C; Yu, Y.; Liu, J. Z.; Lam, J. W. Y.; Luo, K. Q.; Tang, B. Z. Anal. Chem. 2010, 82, 7035.

[20] Hong, Y. N.; Meng, L. M.; Chen, S. J.; Leung, C. W. T.; Da, L. T.; Faisal, M.; Silva, D. A.; Liu, J. Z.; Lam, J. W. Y.; Huang, X. H.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1680.

[21] Hong, Y. N.; Xiong, H.; Lam, J. W. Y.; Häuβler, M.; Liu, J. Z.; Yu, Y.; Zhong, Y. C.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Chem. Eur. J. 2010, 16, 1232.

[22] Wang, M.; Zhang, D. Q.; Zhang, G. X.; Tang, Y. L.; Wang, S.; Zhu, D. B. Anal. Chem. 2008, 80, 6443.

[23] Zhao, M. C.; Wang, M.; Liu, H. J.; Liu, D. S.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Langmuir 2009, 25, 676.

[24] Xue, W. X.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2010, 12, 2274.

[25] Xu, J. P.; Fang, Y.; Song, Z. G.; Mei, J.; Jia, L.; Qin, A. J.; Sun, J. Z.; Ji, J.; Tang, B. Z. Analyst 2011, 136, 2315.

[26] Wang, M.; Gu, X. G.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Anal. Chem. 2009, 81, 4444.

[27] Peng, L. H.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Xiang, J. F.; Zhao, R.; Wang, Y. L.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2009, 11, 4014.

[28] Chen, Q.; Bian, N.; Cao, C.; Qiu, X. L.; Qi, A. D.; Han, B. H. Chem. Commun. 2010, 46, 4067.

[29] Peng, L. H.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Wang, Y. L.; Zhu, D. B. Analyst 2010, 135, 1779.

[30] Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339.

[31] Qin, A. J.; Lam, J. W. Y.; Tang, L.; Jim, C. K. W.; Zhao, H.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 1421.

[32] Yuan, W. Z.; Zhao, H.; Shen, X. Y.; Faisal, M.; Lam, J. W. Y.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 9400.

[33] Liu, J.; Zhong, Y.; Lu, P.; Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Faisal, M.; Yu, Y.; Tang, B. Z. Polym. Chem. 2010, 1, 426.

[34] Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Liu, J. Z.; Jim, C. K. W.; Yuan, W. Z.; Xie, N.; Zhong, Y. C.; Hu, Q.; Wong, K. S.; Cheuk, K. K. L. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 834.

[35] Liu, J. Z.; Zhong, Y. C.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Hong, Y. N.; Yu, Y.; Yue, Y. N.; Faisal, M.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2010, 43, 4921.

[36] Wang, J.; Mei, J.; Yuan, W. Z.; Lu, P.; Qin, A. J.; Sun, J. Z.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4056.

[37] Ning, Z. J.; Chen, Z.; Zhang, Q.; Yan, Y. L.; Qian, S. X.; Cao, Y.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3799.

[38] Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Qin, A. J.; Liu, J. Z.; Li, Z.; Tang, B. Z. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 011111.

[39] Liu, Y.; Tang, Y. H.; Barashkov, N. N.; Irigibaeva, I. S.; Lam, J. W. Y.; Hu, R. R.; Birimzhanova, D.; Yu, Y.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13951.

[40] Nakamura, M.; Sanji, T.; Tanaka, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 5344.

[41] Liu, Y.; Yu, Y.; Lam, J. W. Y.; Hong, Y. N.; Faisal, M.; Yuan, W. Z.; Tang, B. Z. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8433.

[42] Liu, Y.; Deng, C. M.; Tang, L.; Qin, A. J.; Hu, R. R.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 660.

[43] Liu, Y.; Qin, A. J.; Chen, X. J.; Shen, X. Y.; Tong, L.; Hu, R. R.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14736.

[44] Li, C. H.; Wu, T.; Hong, C. Y.; Zhang, G. Q.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 455.

[45] Guo, Z. Q.; Zhu, W. H.; Xiong, Y. Y.; Tian, H. Macromolecules 2009, 42, 1448.

[46] Tang, L.; Jin, J. K.; Qin, A. J.; Yuan, W. Z.; Mao, Y.; Mei, J.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 33, 4974.

[47] Tang, L.; Jin, J. K.; Zhang, S.; Mao, Y.; Sun, J. Z.; Yuan, W. Z.; Zhao, H.; Xu, H. P.; Qin, A. J.; Tang, B. Z. Sci. China, Ser. B: Chem. 2009, 52, 755.

[48] Zhao, Z. J.; Chen, S. M.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Zhong, Y. C.; Wong, K. S.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2010, 46, 2221.

[49] Zhao, Z. J.; Chen, S. M.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z. M.; Lu, P.; Mahtab, F.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Ma, Y. G.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7210.

[50] Zhao, Z. J.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z. M.; Chan, C. Y. K.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2011, 2, 672.

[51] Yuan, W. Z.; Lu, P.; Chen, S. M.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z. M.; Liu, Y.; Kwok, H. S.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2010, 22, 2159.

[52] Liu, Y.; Chen, S. M.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Kwok, R. T. K.; Mahtab, F.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2011, 23, 2536.

[53] Sagara, Y.; Kato, T. Nat. Chem. 2009, 1, 605.

[54] Chi, Z.; Zhang, X.; Xu, B.; Zhou, X.; Ma, C.; Zhang, Y.; Liu, S.; Xu, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3878.

[55] Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Qin, A. J.; Li, Z.; Sun, J. Z.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 1, 40.

[56] Luo, X. L.; Li, J. N.; Li, C. H.; Heng, L. P.; Dong, Y. Q.; Liu, Z. P.; Bo, Z. S.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2011, 23, 3261.

[57] Xu, B. J.; Chi, Z. G.; Zhang, J. Y.; Zhang, X. Q.; Li, H. Y.; Li, X. F.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. Chem. Asian J. 2011, 6, 1470.

[58] Zhang, X. Q.; Chi, Z. G.; Li, H. Y.; Xu, B. J.; Li, X. F.; Zhou, W.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. Chem. Asian J. 2011, 6, 808.

[59] Xu, B. J.; Chi, Z. G.; Zhang, X. Q.; Li, H. Y.; Chen, C. J.; Liu, S. W.; Zhang,Y.; Xu, J. R. Chem. Commun. 2011, 47, 11080.

[60] Zhang, X. Q.; Chi, Z. G.; Zhang, J. Y.; Li, H. Y.; Xu, B. J.; Li, X. F.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7606.

[61] Li, H. Y.; Chi, Z. G.; Xu, B. J.; Zhang, X. Q.; Li, X. F.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3760.

[62] Li, H. Y.; Zhang, X. Q.; Chi, Z. G.; Xu, B. J.; Zhou, W.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 556.

[63] An, B. K.; Kwon, S. K.; Jung, S. D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.

[64] Yoon, S. J.; Chung, J. W.; Gierschner, J.; Kim, K. S.; Choi, M. G.; Kim, D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13675.

[65] Yoon, S. J.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8338.

[66] Dou, C. D.; Han, L. A.; Zhao, S. S.; Zhang, H. Y.; Wang, Y. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 666.

[67] Mei, J.; Wang, J.; Qin, A.; Zhao, H.; Yuan, W.; Zhao, Z.; Sung, H. H. Y.; Deng, C.; Zhang, S.; Williams, I. D.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4290.

[68] Faisal, M.; Hong, Y. N.; Liu, J. Z.; Yu, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A. J.; Lu, P.;Tang, B. Z. Chem. Eur. J. 2010, 16, 4266.

[69] Mahtab, F.; Yu, Y.; Lam, J. W. Y.; Liu, J. Z.; Zhang, B.; Lu, P.; Zhang, X. X.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1733.

[70] Mahtab, F.; Lam, J. W. Y.; Yu, Y.; Liu, J. Z.; Yuan, W. Z.; Lu, P.; Tang, B. Z. Small 2011, 7, 1448.

[71] Wu, W. C.; Chen, C. Y.; Tian, Y. Q.; Jang, S. H.; Hong, Y. N.; Liu, Y.; Hu, R. R.; Tang, B. Z.; Lee, Y. T.; Chen, C. T.; Chen, W. C.; Jen, A. K. Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1413.

[72] Yu, Y.; Feng, C.; Hong, Y. N.; Liu, J. Z.; Chen, S. J.; Ng, K. M.; Luo, K. Q.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2011, 23, 3298.

[73] Zhu, W. H.; Huang, X. M.; Guo, Z. Q.; Wu, X. M.; Yu, H. H.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 1784.

[74] Guo, Z. Q.; Zhu, W. H.; Zhu, M. M.; Wu, X. M.; Tian, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14424.

[75] Qin, W.; Ding, D.; Liu, J. Z.; Yuan, W. Z.; Hu, Y.; Liu, B.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 771.

[76] Wu, J. S.; Liu, W. M.; Ge, J. C.; Zhang, H. Y.; Wang, P. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3483.

[77] Hu, R. R.; Lager, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J. Z.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y. C.; Wong, K. S.; Peňa-Cabrena, E.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845.

[78] Du, X. B.; Wang, Z. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 4276.

[79] Yuan, W. Z.; Shen, X. Y.; Zhao, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, L.; Lu, P.; Wang, C. L.; Liu, Y.; Wang, Z. M.; Zheng, Q.; Sun, J. Z.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6090.

[80] Bolton, O.; Lee, K.; Kim, H. J.; Lin, K. Y.; Kim, J. S. Nat. Chem. 2011, 3, 205.

[81] Zhao, Z. J.; Wang, Z. M.; Lu, P.; Chan, C. Y. K.; Liu, D. D.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7608.

[82] Zhao, Z. J.; Liu, D. D.; Mahtab, F.; Xin, L. Y.; Shen, Z. F.; Yu, Y.; Chan, C. Y. K.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Yang, B.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 5998.

[83] Chung, J. W.; Yang, H.; Singh, B.; Moon, H.; An, B. K.; Lee, S. Y.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5920.

[84] An, B. K.; Gihm, S. H.; Chung, J. W.; Park, C. R.; Kwon, S. K.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3950.

[85] Yoon, S. J.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8338.

[86] Javed, I.; Zhou, T.; Muhammad, F.; Guo, J.; Zhang, H.; Wang, Y. Langmuir 2012, 28, 1439.

聚集诱导发光应用研究进展