Recent Advances in the Synthesis of Isodon Diterpenoids and Schinortriterpenoids

doi:10.6023/cjoc201806002

Abstract

The plants of the genus Isodon and the schisandraceae family are two economically and medicinally important phytogroups, and the research of chemical constituents from these two phytogroups has been recognized as one of the most outstanding achievements in natrural product research recently. So far, over 1200 diterpenoids classified into 11 different groups have been reported from the Isodon species and more than 200 schinortriterpenoids (SNTs) involving more than 20 skeletons have been isolated from the schisandraceae species. Their diverse scffolds and significant bioactivities have aroused great interest among the community of organic synthetic chimistry. In this review, the advances in the synthesis of Isodon diterpenoids and schinortriterpenoids during the past decade will be reviewed.

Key words: Isodon, diterpenoid, schinortriterpenoid, schisandraceae, synthesis

Cite this article

Yan Bingchao, Hu Kun, Sun Handong, Puno Pematenzin. Recent Advances in the Synthesis of Isodon Diterpenoids and Schinortriterpenoids[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(9): 2259-2280.

Export EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

share this article

References

[1] (a) Liu, M.; Wang, W.-G.; Sun, H.-D.; Pu, J.-X. Nat. Prod. Rep. 2017, 34, 1090.
(b) Sun, H.-D.; Huang, S.-X.; Han, Q.-B. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 673.
(c) Xiao, W.-L.; Li, R.-T.; Huang, S.-X.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Nat.Prod. Rep. 2008, 25, 871.
(d) Xia, Y.-G.; Yang, B.-Y.; Kuang, H.-X. Phytochem. Rev. 2015, 14, 155.
[2] Jiang, B.; Lu, Z.-Q.; Sun, H.-D. Nat. Prod. Lett. 1998, 12, 281.
[3] Wang, J.; Lin, Z.-W.; Zhao, Q.-S.; Sun, H.-D. Phytochemistry 1998, 47, 307.
[4] Han, Q.-B.; Cheung, S.; Tai, J.; Qiao, C.-F.; Song, J.-Z.; Tso, T.-F.; Sun, H.-D.; Xu, H.-X. Org. Lett. 2006, 8, 4727.
[5] Hou, A.-J.; Yang, H.; Jiang, B.; Zhao, Q.-S.; Liu, Y.-Z.; Lin, Z.-W.; Sun, H.-D. Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 795.
[6] Li, S.-H.; Wang, J.; Niu, X.-M.; Shen, Y.-H.; Zhang, H.-J.; Sun, H.-D.; Li, M.-L.; Tian, Q.-E.; Lu, Y.; Cao, P.; Zheng, Q.-T. Org. Lett. 2004, 6, 4327.
[7] Huang, B.; Xiao, C.-J.; Huang, Z.-Y.; Tian, X.-Y.; Cheng, X.; Dong, X.; Jiang, B. Org. Lett. 2014, 16, 3552.
[8] Huang, S.-X.; Zhou, Y.; Yang, L.-B.; Zhao, Y.; Li, S.-H.; Lou, L.-G.; Han, Q.-B.; Ding, L.-S.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1053.
[9] Weng, Z.-Y.; Huang, S.-X.; Han, Q. B.; Xiao, W.-L.; Sun, H.-D. Acta Botanica Yunnanica 2007, 29, 256(in Chinese). (翁稚颖, 黄胜雄, 韩全斌, 肖伟烈, 孙汉董, 云南植物研究, 2007, 29, 256.)
[10] Zou, J.; Pan, L.-T.; Li, Q.-J.; Zhao, J.-H.; Pu, J.-X.; Yao, P.; Gong, N.-B.; Lu, Y.; Kondratyuk, T. P.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S.; Zhang, H.-J.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2011, 13, 1406.
[11] Zhao, Y.; Huang, S.-X.; Xiao, W.-L.; Ding, L.-S.; Pu, J.-X.; Li, X.; Yang, L.-B.; Sun, H.-D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2019.
[12] Huang, Z.-Y.; Huang, B.; Xiao, C.-J.; Dong, X.; Jiang, B. Nat. Prod. Res. 2015, 29, 628.
[13] Zhou, M.; Li, X.-R.; Tang, J.-W.; Liu, Y.; Li, X.-N.; Wu, B.; Qin, H.-B.; Du, X.; Li, L.-M.; Wang, W.-G.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2015, 17, 6062.
[14] Zhao, X.-B.; Li, W.; Wang, J.-J.; Ma, D.-W. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2932.
[15] Li, Y. Z.; Chen, Y. Z. J. Nat. Prod. 1990, 53, 841.
[16] Zhao, Y.; Pu, J.-X.; Huang, S.-X.; Ding, L.-S.; Wu, Y.-L.; Li, X.; Yang, L.-B.; Xiao, W.-L.; Chen, G.-Q.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 988.
[17] Xu, H.-Z.; Huang, Y.; Wu, Y.-L.; Zhao, Y.; Xiao, W.-L.; Lin, Q.-S.; Sun, H.-D.; Dai, W.; Chen, G.-Q. Cell Cycle 2010, 9, 2897.
[18] He, C.; Hu, J.-L.; Wu, Y.-B.; Ding, H.-F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6098.
[19] (a) Niu, X.-M.; Li, S.-H.; Mei, S.-X.; Na, Z.; Zhao, Q.-S.; Lin, Z.-W.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1892.
(b) Wang, W.-G.; Li, X.-N.; Du, X.; Wu, H.-Y.; Liu, X.; Su, J.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1102.
[20] Su, F.; Lu, Y. D.; Kong, L. R.; Liu, J. J.; Luo, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 760.
[21] Zhu, L.-Z.; Ma, W.-J.; Zhang, M.-X.; Lee, M. M. L.; Wong, W.-Y.; Chan, B.-D.; Yang, Q.-Q.; Wong, W.-T.; Tai, W. C. S.; Lee, C.-S. Nat. Commun. 2018, 9, 10.
[22] Wang, W.-G.; Yang, J.; Wu, H.-Y.; Kong, L.-M.; Su, J.; Li, X.-N.; Du, X.; Zhan, R.; Zhou, M.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Tetrahedron 2015, 71, 9161.
[23] Node, M.; Sai, M.; Fuji, K.; Fujita, E.; Singu, T.; Watson, W. H.; Grossie, D. Chem. Lett. 1982, 11, 2023.
[24] Cha, J. Y.; Yeoman, J. T. S.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14964.
[25] Yeoman, J. T. S.; Mak, V. W.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11764.
[26] (a) Lazarski, K. E.; Moritz, B. J.; Thomson, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10588.
(b) Du, M.-J.; Lei, X.-G. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2447(in Chinese). (杜明军; 雷晓光, 有机化学, 2015, 35, 2447.)
(c) Riehl, P. S.; DePorre, Y. C.; Armaly, A. M.; Groso, E. J.; Schindler, C. S. Tetrahedron 2015, 71, 6629.
[27] Lv, Z.; Chen, B.-L.; Zhang, C.; Liang, G.-X. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 9773.
[28] Han, Q.-B.; Li, R.-T.; Zhang, J.-X.; Sun, H.-D. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1119.
[29] Zhang, M.; Zhang, Y.-M.; Lu, W.; Nan, F.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4436.
[30] (a) Li, X.; Pu, J.-X.; Weng, Z.-Y.; Zhao, Y.; Zhao, Y.; Xiao, W.-L.; Sun, H.-D. Chem. Biodiversity 2010, 7, 2888.
(b) Pan, Z.-Q.; Zheng, C.-Y.; Wang, H.-Y.; Chen, Y.-H.; Li, Y.; Cheng, B.; Zhai, H.-B. Org. Lett. 2014, 1, 216.
(c) Moritz, B. J.; Mack, D. J.; Tong, L. C.; Thomson, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2988.
[31] Gong, J.-X.; Lin, G.; Sun, W.-B.; Li, C.-C.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16745.
[32] Peng, F.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18860.
[33] (a) Lu, P.; Gu, Z.-H.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14552.
(b) Lu, P.; Mailyan, A.; Gu, Z. H.; Guptill, D. M.; Wang, H. B.; Davies, H. M. L.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17738.
[34] Zheng, C.-W.; Dubovyk, I.; Lazarski, K. E.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17750.
[35] Cernijenko, A.; Risgaard, R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9425.
[36] (a) Gong, J.-X.; Lin, G.; Li, C.-C.; Yang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 4770.
(b) Smith, B. R.; Njardarson, J. T. Org. Lett. 2017, 19, 5316.
(c) Singh, V.; Bhalerao, P.; Mobin, S. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3337.
(d) Peng, F.; Yu, M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6586.
(e) Peng, F.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2104.
(f) Nicolaou, K. C.; Dong, L.; Deng, L.; Talbot, A. C.; Chen, D. Y. K. Chem. Commun. 2010, 46, 72.
(g) Lazarski, K. E.; Hu, D. X.; Stern, C. L.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3010.
(h) Lazarski, K. E.; Akpinar, B.; Thomson, R. J. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 635.
(i) Krawczuk, P. J.; Schoene, N.; Baran, P. S. Org. Lett. 2009, 11, 4774.
(j) Jansone-Popova, S.; May, J. A. Tetrahedron 2016, 72, 3734.
(k) Gu, Z.; Zakarian, A. Org. Lett. 2011, 13, 1080.
(l) Dong, L.; Deng, L.; Lim, Y. H.; Leung, G. Y. C.; Chen, D. Y. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5778.
(m) Carberry, P.; Viernes, D. R.; Choi, L. B.; Fegley, M. W.; Chisholm, J. D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1734.
(n) Baitinger, I.; Mayer, P.; Trauner, D. Org. Lett. 2010, 12, 5656.
[37] Zhang, W.-B.; Shao, W.-B.; Li, F.-Z.; Gong, J.-X.; Yang, Z. Chem.-Asian J. 2015, 10, 1874.
[38] Deng, H.-P.; Cao, W.; Zhang, Z.-J.; Liu, B. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6225.
[39] Zhou, M.; Geng, H.-C.; Zhang, H.-B.; Dong, K.; Wang, W.-G.; Du, X.; Li, X.-N.; He, F.; Qin, H.-B.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2013, 15, 314.
[40] Deng, H.-P.; Cao, W.; Liu, R.; Zhang, Y.-H.; Liu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5849.
[41] Li, F.; Tu, Q.; Chen, S.; Zhu, L.; Lan, Y.; Gong, J.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5844.
[42] (a) Tang, Y.-F.; Zhang, Y.-D.; Dai, M.-J.; Luo, T.-P.; Deng, L.-J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 885.
(b) Zhang, Y.-D.; Tang, Y.-F.; Luo, T.-P.; Shen, J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2006, 8, 107.
(c) Zhang, Y.-D.; Ren, W.-W.; Lan, Y.; Xiao, Q.; Wang, K.; Xu, J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 665.
[43] Xiao, Q.; Ren, W.-W.; Chen, Z.-X.; Sun, T.-W.; Li, Y.; Ye, Q.-D.; Gong, J.-X.; Meng, F.-K.; You, L.; Liu, Y.-F.; Zhao, M.-Z.; Xu, L.-M.; Shan, Z.-H.; Shi, Y.; Tang, Y.-F.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7373.
[44] You, L.; Liang, X.-T.; Xu, L.-M.; Wang, Y.-F.; Zhang, J.-J.; Su, Q.; Li, Y.-H.; Zhang, B.; Yang, S.-L.; Chen, J.-H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10120.
[45] (a) Han, Y.-X.; Jiang, Y.-L.; Li, Y.; Yu, H.-X.; Tong, B.-Q.; Niu, Z.; Zhou, S.-J.; Liu, S.; Lan, Y.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Nat. Commun. 2017, 8, 13.
(b) Liu, D.-D.; Sun, T.-W.; Wang, K.-Y.; Lu, Y.; Zhang, S.-L.; Li, Y.-H.; Jiang, Y.-L.; Chen, J.-H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5732.
[46] Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16477.
[47] Yang, P.; Yao, M.; Li, J.; Li, Y.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 6964.
[48] Goh, S. S.; Chaubet, G.; Gockel, B.; Cordonnier, M. C. A.; Baars, H.; Phillips, A. W.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12618.
[49] (a) Wang, L.; Wang, H.-T.; Li, Y.-H.; Tang, P.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5732.
(b) Wang, H. T.; Zhang, X. A.; Tang, P. P. Chem. Sci. 2017, 8, 7246.
[50] Huang, S.-X.; Li, R.-T.; Liu, J.-P.; Lu, Y.; Chang, Y.; Lei, C.; Xiao, W.-L.; Yang, L.-B.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2007, 9, 2079.
[51] Lei, C.; Huang, S.-X.; Chen, J.; Yang, L.-B.; Xiao, W.-L.; Chang, Y.; Lu, Y.; Huang, H.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1228.
[52] Xiao, W.-L.; Yang, L.-M.; Gong, N.-B.; Wu, L.; Wang, R.-R.; Pu, J.-X.; Li, X.-L.; Huang, S.-X.; Zheng, Y.-T.; Li, R.-T.; Lu, Y.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2006, 8, 991.
[53] Luo, X.; Shi, Y.-M.; Luo, R.-H.; Luo, S.-H.; Li, X.-N.; Wang, R.-R.; Li, S.-H.; Zheng, Y.-T.; Du, X.; Xiao, W.-L.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2012, 14, 1286.
[54] Luo, X.; Chang, Y.; Zhang, X.-J.; Pu, J.-X.; Gao, X.-M.; Wu, Y.-L.; Wang, R.-R.; Xiao, W.-L.; Zheng, Y.-T.; Lu, Y.; Chen, G.-Q.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5962.
[55] Wang, W.-G.; Du, X.; Li, X.-N.; Wu, H.-Y.; Liu, X.; Shang, S.-Z.; Zhan, R.; Liang, C.-G.; Kong, L.-M.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2012, 14, 302.
[56] Zou, J.; Du, X.; Pang, G.; Shi, Y.-M.; Wang, W.-G.; Zhan, R.; Kong, L.-M.; Li, X.-N.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2012, 14, 3210.
[57] (a) Liu, M.; Luo, Y.-Q.; Wang, W.-G.; Shi, Y.-M.; Wu, H.-Y.; Du, X.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Nat. Prod. Commun. 2015, 10, 2045.
(b) Ding, W.-P.; Hu, K.; Liu, M.; Li, X.-R.; Chen, R.; Li, X.-N.; Du, X.; Puno, P.-T.; Sun, H.-D. Fitoterapia 2018, 127, 193.
(c) Liu, Y.; Tian, T.; Yu, H.-Y.; Zhou, M.; Ruan, H.-L. Fitoterapia 2017, 118, 38.
(d) Shi, Y.-M.; Cai, S.-L.; Li, X.-N.; Liu, M.; Shang, S.-Z.; Du, X.; Xiao, W.-L.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2016, 18, 100.
(e) Shi, Y.-M.; Hu, K.; Pescitelli, G.; Liu, M.; Li, X.-N.; Du, X.; Xiao, W.-L.; Sun, H.-D.; Puno, P.-T. Org. Lett. 2018, 20, 1500.
(f) Song, J.; Liu, Y.; Zhou, M.; Cao, H.; Peng, X.-G.; Liang, J.-J.; Zhao, X.-Y.; Xiang, M.; Ruan, H.-L. Org. Lett. 2017, 19, 1196.
(g) Song, J.; Zhou, M.; Zhou, J.; Liang, J.-J.; Peng, X.-G.; Liu, J.; Ruan, H.-L. Org. Lett. 2018, 20, 2499.
(h) Wang, X.; Fronczek, F. R.; Chen, J.; Liu, J.; Ferreira, D.; Li, S.; Hamann, M. T. Molecules 2017, 22, 1.
(i) Zhou, M.; Liu, Y.; Song, J.; Peng, X.-G.; Cheng, Q.; Cao, H.; Xiang, M.; Ruan, H.-L. Org. Lett. 2016, 18, 4558.

香茶菜属植物二萜和五味子降三萜合成进展