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研究论文

Cu催化新型苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪类化合物的合成

李明, 张建薇, 文丽荣   

  1. 青岛科技大学 化学与分子工程学院 青岛 266042
  • 收稿日期:2014-07-14 修回日期:2014-08-25 发布日期:2014-09-09
  • 通讯作者: 文丽荣 E-mail:wenlirong@qust.edu.cn
  • 基金资助:
    国家自然基金（Nos. 21072110和21372137）和山东省自然基金（No. ZR2012BM003）资助项目.

Cu-Catalyzed Synthesis of Novel Benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine Derivatives

Li Ming, Zhang Jianwei, Wen Lirong   

  1. College of Chemistry and Molecular Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042
  • Received:2014-07-14 Revised:2014-08-25 Published:2014-09-09
  • Supported by:
    Project supported by the National Natural Science Foundation of China (21072110 and 21372137) and the Natural Science Foundation of Shandong Province (ZR2012BM003).

本文基于底物设计的概念，建立了一种以1-（2-溴芳基）-3-乙氧基-3-（取代胺基）-2-丙烯-1-酮（1）为原料，经由5-（2-溴芳基）-3-取代胺基-1H-吡唑（2）和异硫氰酸酯（3）在溴化亚铜/邻菲罗啉催化下高化学选择性地合成苯并[e]吡唑并[1，5-c][1，3]噻嗪类衍生物的新方法。该方法操作简单、反应条件温和且收率高。

关键词: 苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪, 1-（2-溴芳基）-3-乙氧基-3-（取代胺基）-2-丙烯-1-酮, 5-（2-溴芳基）-3-取代胺基-1H-吡唑, 异硫氰酸酯, 铜催化, 偶联反应, 合成

Based on substrate-design concept, a high chemoselectivitive synthetic strategy of novel benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine compounds through the Cu-catalyzed reactions of 5-(2-bromoaryl)-1H-pyrazol-3-amines and isothiocyanates was developed by using 1-(2-bromoaryl)-3-ethoxy-3-amino)prop-2-en-1-ones as raw material, which has advantages of simple operation, mild reaction conditions, and high yields.

Key words: benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazines, 1-(2-bromoaryl)-3-ethoxy-3-amino)prop-2-en-1-ones, 5-(2-bromoaryl)-1H-pyrazol-3-amines, isothiocyanates, Cu-catalysis, coupling reaction, synthesis