萘氧桥香豆素-双核锌酞菁的合成与性能研究

doi:10.6023/cjoc201508013

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (1): 213-217.DOI: 10.6023/cjoc201508013 上一篇下一篇

研究简报

萘氧桥香豆素-双核锌酞菁的合成与性能研究

曹杰, 廖超强, 杨玲, 张学俊

中北大学理学院太原 030051

收稿日期:2015-08-11 修回日期:2015-09-02 发布日期:2015-09-15
通讯作者: 张学俊 E-mail:zhangxuejun@nuc.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(No. 51272239)、山西省自然科学基金(No. 2015011011)和山西省回国留学人员科研(No. 2015-078)资助项目.

Synthesis and Characterization of the Coumarin-Binuclear Zinc Phthalocyanine Formed by Droxynaphthyl Bridge

Cao Jie, Liao Chaoqiang, Yang Ling, Zhang Xuejun

College of Science, North University of China, Taiyuan 030051

Received:2015-08-11 Revised:2015-09-02 Published:2015-09-15
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 51272239), the National Natural Science Foundation of Shanxi Province (No. 2015011011) and the Shanxi Scholarship Council of China (No. 2015-078).

文章分享

1. 萘氧桥香豆素-双核锌酞菁的合成与性能研究.PDF(145KB)

摘要/Abstract

以1,5-二羟基萘、4-硝基邻苯二甲腈、间苯二酚、乙酰乙酸乙酯以及醋酸锌为主要原料, 合成了9(10),16(17),23(24)-三[4-甲基-7-香豆素氧基]-2(3)-(1,5-二氧基萘)双核锌酞菁(bi-CPc). 利用¹H NMR、FT-IR、UV-Vis、元素分析、热重分析等手段对前驱体和bi-CPc的结构和性能进行表征. 结果表明, bi-CPc的紫外可见吸收光谱表现出强烈的π-π^*跃迁且在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中以单体形式存在, 并且具有良好的热稳定性. 用循环伏安法研究了bi-CPc的氧化还原行为, 计算其LUMO和HOMO能级与纳米TiO₂能级匹配. 通过进一步结构修饰, 有望作为性能良好的光敏染料用于太阳能电池.

关键词: 酞菁, 双核, 香豆素, 染料敏化太阳能电池

9(10),16(17),23(24)-Tris[4-methyl-coumarin-7-yloxy]-2(3)-(1,5-naphthalene) binuclear zinc phthalocyanine (bi-CPc) based 1,5-dihydroxynaphthalene, 4-nitro-phthalonitrile, resorcinol, ethyl acetoacetate and zinc acetate on raw material was synthesized. The structures and properties of precursors and bi-CPc were characterized by ¹H NMR, FT-IR, UV-Vis, elemental analysis and thermogravimetric analysis. Results showed that strong π-π^* transition was demonstrated by UV-Vis absorption spectrum of bi-CPc. At the same time, it existed in a form of monomer in solution of N,N-dimethylformamide (DMF) and possessed excellent thermal stability. Redox behavior of bi-CPc was researched by cyclic voltammetry (CV), and energy level of LUMO and HOMO of bi-CPc matched with energy level of nano-TiO₂ after calculating. Through further structural modification, it is expected to use as photosensitive dye with excellent performance for solar cells.

Key words: phthalocyanine, binuclear, coumarin, dye-sensitized solar cells

引用此文

曹杰, 廖超强, 杨玲, 张学俊. 萘氧桥香豆素-双核锌酞菁的合成与性能研究[J]. 有机化学, 2016, 36(1): 213-217.

Cao Jie, Liao Chaoqiang, Yang Ling, Zhang Xuejun. Synthesis and Characterization of the Coumarin-Binuclear Zinc Phthalocyanine Formed by Droxynaphthyl Bridge[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(1): 213-217.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737
[2] Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 34
[3] He, J.-J.; Chen, Y.-S.; Wang, T.-T.; Zeng, H.-P. Org. Chem. 2012, 32, 472 (in Chinese).(何俊杰, 陈舒欣, 王婷婷, 曾和平, 有机化学, 2012, 32, 472.)
[4] Hou, Y.-J.; Xie, P.-H.; Zhang, B.-W.; Cao, Y.; Xiao, X.-R.; Wang, W.-B. Inorg. Chem. 1999, 38, 6320.
[5] Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 164, 29.
[6] Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2003, 252.
[7] Karthikeyan, C. S.; Peter, K.; Wietasch, H.; Thelakkat, M.; Energy, M. Sol. Cells 2007, 91, 432.
[8] Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo; Suga, S.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2001, 569.
[9] Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Andenson, N. A.; Ai, X.; Lian, T. Q.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
[10] Hwang, S.; Lee, J. H.; Park, C.; Lee, H.; Kim, C.; Lee, M. H.; Lee, W.; Paka, J.; Kim, K.; Park, N. G.; Kim, C. Chem. Commun. 2007, 4887.
[11] Hara, K.; Miyamoto, K.; Abe, Y.; Yanagida, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23776.
[12] Wang, Y.-Q.; Lu, X.; Wei, X.-D.; Wu, W.-J.; Xie, Y.-S. New J. Chem.2014, 38: 3227.
[13] Mathew, S.; Yella, A; Gao, P.; Humphry-Baker, R. Nat. Chem. 2014, 6, 242.
[14] Takuro, L.; Hirotaka, N.; Naruhiko, M.; Matthew, J. G.; Shogo, M.; Mutsumi, K. Chem. Commun. 2014, 50, 1941.
[15] Mao, L.-J.; Tan, Q.-L.; Xing, G.-Q.; Han, M.-L.; Zhang, X.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2315 (in Chinese).(毛利军, 谭青龙, 新冠琼, 韩明亮, 张学俊, 有机化学, 2012, 32, 2315.)
[16] Kc, C. C.; Stranius, K.; Dsouza, P. J. Chem. Phys. 2013, 117, 763.
[17] Camur, M.; Ahsen, V.; Durmus, M. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2011, 219, 217.
[18] Han, L.; Zhou, X.; Ye, Q.; LI, J.-Y.; Gao, J.-R. Chin. J. Org. Chem.2013, 33, 1000 (in Chinese).(韩亮, 周雪, 叶青, 李郁绵, 高建荣, 有机化学, 2013, 33, 1000.)
[19] Peng, Y.-R.; Huang, F.-H. Strait Pharm. J. 2003, 15, 53 (in Chinese). (彭亦如, 黄风华, 海峡药学, 2003, 15, 53.)
[20] Han, M.-L. M.S. Thesis, North University of China, Taiyuan, 2015 (in Chinese).(韩明亮, 硕士论文, 中北大学, 太原, 2015.)
[21] Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R. Synth. Met. 1997, 87, 53.

萘氧桥香豆素-双核锌酞菁的合成与性能研究

Synthesis and Characterization of the Coumarin-Binuclear Zinc Phthalocyanine Formed by Droxynaphthyl Bridge

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[2]	周姝彤, 涂胜男, 高子健, 王叶梅, 孙莎莎. 亚酞菁的合成、性质与应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2628-2646.
[3]	易继凌, 施康琦, 吴冰林, 黎婉珊, 陈光英. 海洋来源真菌Eutypella sp. F0219次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 295-298.
[4]	吴绵园, 喻艳超, 刘洋, 由君, 武文菊, 刘波. 一种连续识别Cu²⁺和草甘膦荧光探针的合成及应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 803-811.
[5]	孙亚敏, 李锡勇, 袁金伟, 余加琳, 刘帅楠. 温和条件下以芳基胺为原料CuI催化下区域选择性合成3-芳基香豆素[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 631-640.
[6]	商铭洲, 张兰兰, 陈淼淼, 胡汪成, 何心伟, 陆红健. 铑催化的邻苯二甲酸酐与环状2-重氮-1,3-二酮和甲醇的串联C—H活化/跨环偶联/环化反应合成酯基官能化的并环异香豆素类化合物的研究[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3816-3823.
[7]	杨晓宇, 柳建林, 胡方芝, 孙红梅, 王亮, 李帅帅. 4-羟基香豆素在四氢喹啉及二香豆素内盐合成中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2788-2799.
[8]	蔡瑾, 农旭华, 王斌, 曾尾女, 黄国雷, 张子怡, 郑彩娟. 红树来源真菌Eupenicillium sp. HJ002发酵产物中三个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2905-2909.
[9]	张成路, 张彦朋, 王华玉, 赵洹影, 尚美彤, 张璐, 李香玲, 王一鸣. 基于三唑并噻二唑-香豆素体系的高选择性识别硫化氢比率型荧光探针的合成及应用[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2384-2392.
[10]	孟宪娇, 赵晋忠, 张永坡, 李志春, 袁长春, 马文兵. 一种基于香豆素骨架的荧光化学传感器于水溶液中实现对Al³⁺和焦磷酸根(PPi)的连续识别[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1161-1167.
[11]	王翔, 陈平, 支三军, 胡华友, 阚玉和, 唐果东, 张载超. 利用三组分串联反应合成3-苯并[d]咪唑啉取代的吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1241-1245.
[12]	戴雨倩, 李兴伟, 刘丙贤. 三价铑催化通过环己二酮高效构建异香豆素类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4476-4483.
[13]	赵敏, 李霏, 程益政, 王有名, 周正洪. 有机催化邻羟基官能化的对甲亚基苯醌和β-氧代酰基吡唑的不对称[4+2]环化合成光学活性3,4-二氢香豆素衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4039-4049.
[14]	仇裕鹤, 鲁康辉, 韦邦尺, 潜振凯, 贺峥杰. 三价磷介导的分子内环丙烷化反应及环丙烷并[c]香豆素的合成[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 4066-4074.
[15]	林芷晴, 夏婉铃, 刘仁义, 姜少华, 马志强. 肉桂酸-香豆素酯类似物的合成及抑制酪氨酸酶活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2980-2987.