原位制备联烯酯的分子间[2+2]环加成反应研究

doi:10.6023/cjoc201609014

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (3): 646-651.DOI: 10.6023/cjoc201609014 上一篇下一篇

研究论文

原位制备联烯酯的分子间[2+2]环加成反应研究

赵立芳, 同晓娟, 祝海涛, 杨得锁, 凡明锦

宝鸡文理学院化学化工学院宝鸡 721013

收稿日期:2016-09-13 修回日期:2016-11-01 发布日期:2016-12-02
通讯作者: 祝海涛,E-mail:zhuht@bjwlxy.edu.cn E-mail:zhuht@bjwlxy.edu.cn
基金资助:
陕西省教育厅重点实验室（Nos.15JS006，14JS005）、宝鸡文理学院博士科研启动计划（Nos.ZK15045，ZK16060）资助项目.

Intermolecular[2+2] Cycloaddition of in-situ Generated Allenylic Esters

Zhao Lifang, Tong Xiaojuan, Zhu Haitao, Yang Desuo, Fan Mingjin

College of Chemistry and Chemical Engineering, Baoji University of Arts and Sciences, Baoji 721013

Received:2016-09-13 Revised:2016-11-01 Published:2016-12-02
Contact: 10.6023/cjoc201609014 E-mail:zhuht@bjwlxy.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Education Department of Shaanxi Province Key Laboratory Project (Nos. 15JS006, 14JS005), and the Ph.D. Scientific Research Projects of Baoji University of Arts and Sciences (Nos. ZK15045, ZK16060).

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1. 原位制备联烯酯的分子间[2+2]环加成反应研究.PDF(2359KB)

摘要/Abstract

发展便捷有效、具有高选择性的[2+2]环加成反应，对环丁烷类化合物的合成具有重要的科学意义.以一水合对甲苯磺酸（TsOH·H₂O）作为催化剂，氯铬酸吡啶（PCC）作为氧化剂，实现了2-（3-羟基-3，3-二芳基丙炔基）苯甲醛原位制备联烯酯中间体的分子间[2+2]环加成反应，成功地构建了一系列高度取代的环丁烷类化合物.该反应具有条件温和、原子经济以及高区域选择性等优点.通过¹H NMR，¹³C NMR，HRMS及X射线单晶衍射对产物结构进行了表征，并简要探讨了其反应机理.

关键词: 联烯酯, 炔丙醇, [2+2]环加成, 环丁烷

The development of a convenient and effective[2+2] cycloaddition for the synthesis of highly substituted cyclobutanes with excellent selectivity is of great scientific significance. Using p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH·H₂O) as catalyst and pyridinium chlorochromate (PCC) as oxidant, the intermolecular[2+2] cycloaddition of allenylic esters generated in-situ from 2-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop)benzaldehydes to constructure various cyclobutane compounds is reported. This protocol has some distinct advantages of mild reaction conditions, atom economy and high regioselectivity. The structures of relevant products were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS and X-ray crystal diffraction. In addition, a possible mechanism for this transformation was depicted.

Key words: allenylic esters, propargyl alcohols, [2+2]-cycloaddition, cyclobutanes

引用此文

赵立芳, 同晓娟, 祝海涛, 杨得锁, 凡明锦. 原位制备联烯酯的分子间[2+2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 646-651.

Zhao Lifang, Tong Xiaojuan, Zhu Haitao, Yang Desuo, Fan Mingjin. Intermolecular[2+2] Cycloaddition of in-situ Generated Allenylic Esters[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(3): 646-651.

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