多孔有机聚合物负载钌催化的β-酮酸酯的不对称氢化

doi:10.6023/cjoc201709018

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (3): 656-664.DOI: 10.6023/cjoc201709018 上一篇下一篇

研究论文

多孔有机聚合物负载钌催化的β-酮酸酯的不对称氢化

孔胜男, Abaid Ullah Malik, 钱雪峰, 舒谋海, 肖文德

上海交通大学化学化工学院上海 200240

收稿日期:2017-09-12 修回日期:2017-11-10 发布日期:2017-11-17
通讯作者: 钱雪峰,E-mail:mhshu@sjtu.edu.cn E-mail:mhshu@sjtu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21271129）资助项目.

Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Esters Catalyzed by Ruthenium Species Supported on Porous Organic Polymer

Kong Shengnan, Malik Abaid Ullah, Qian Xuefeng, Shu Mouhai, Xiao Wende

School of Chemistry & Chemical Engineering, Shanghai Jiao Tong University, Shanghai 200240

Received:2017-09-12 Revised:2017-11-10 Published:2017-11-17
Contact: 10.6023/cjoc201709018 E-mail:mhshu@sjtu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21271129).

文章分享

摘要/Abstract

合成了一种手性1，1'-联萘-2，2'-二苯膦（BINAP）功能化的多孔有机聚合物，用碳固体核磁谱（¹³C CP/MAS NMR）、磷固体核磁谱（³¹P CP/MAS NMR）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、粉末X射线衍射（PXRD）、扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、氮气吸附和热重分析（TG）对材料进行表征，这个材料具有无定型的微孔结构.与Ru（Ⅱ）络合后，复合材料Ru/POP-BINAP可非均相催化β-酮酸酯的不对称氢化，并表现出优良的催化活性、对映选择性和循环性.

关键词: 孔有机聚合物, 非均相催化, 不对称氢化, β-酮酸酯

A porous organic polymer (POP) with chiral 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene (BINAP) has been prepared and characterized by several techniques including ¹³C CP/MAS NMR, ³¹P CP/MAS NMR, fourier transform infrared spectroscopy, powder X-ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy and nitrogen adsorption. The material exhibits amorphous microporous structure. After loading of ruthenium(Ⅱ) species via coordination, the composite material Ru/POP-BINAP could be used as a heterogeneous catalyst for the asymmetric hydrogenation of β-keto esters with high activity, excellent enantioselectivity and recyclability.

Key words: porous organic polymer, heterogeneous catalysis, asymmetric hydrogenation, β-keto esters

引用此文

孔胜男, Abaid Ullah Malik, 钱雪峰, 舒谋海, 肖文德. 多孔有机聚合物负载钌催化的β-酮酸酯的不对称氢化[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 656-664.

Kong Shengnan, Malik Abaid Ullah, Qian Xuefeng, Shu Mouhai, Xiao Wende. Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Esters Catalyzed by Ruthenium Species Supported on Porous Organic Polymer[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(3): 656-664.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Collins, A. N.; Sheldrake, G.; Crosby, J. Chirality in Industry, Volume Ⅱ, New York, 1998.
[2] Liu, X.; Han, Z. B.; Wang, Z.; Ding, K. L. Sci. China Chem. 2014, 57, 1073.
[3] Zhang, K. F.; Li, F.; Nie, J.; Ma, J. A. Sci. China Chem. 2014, 57, 265.
[4] van Leeuwen, P. W.; Kamer, P. C.; Claver, C.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2010, 111, 2077.
[5] Yang, Q. H.; Liu, J.; Zhang, L. Sci. China Chem. 2010, 53, 351.
[6] Wang, P. Y.; Liu, X.; Yang, J.; Yang, Y.; Zhang, L.; Yang, Q. H.; Li, C. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8009.
[7] Wang, Z. J.; Deng, G. J.; Li, Y.; He, Y. M.; Tang, W. J.; Fan, Q. H. Org. Lett. 2007, 9, 1243.
[8] Deng, G. J.; Fan, Q. H.; Chen, X. M.; Liu, D. S.; Chan, A. S. Chem. Commun. 2002, 15, 1570.
[9] Bleschke, C.; Schmidt, J.; Kundu, D. S.; Blechert, S.; Thomas, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3101.
[10] Yasukawa, T.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1450.
[11] Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2011, 112, 1196.
[12] Falkowski, J. M.; Sawano, T.; Zhang, T.; Tsun, G.; Chen, Y.; Lockard, J. V.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5213.
[13] Farha, O. K.; Bae, Y. S. Hauser, B. G.; Spokoyny, A. M.; Snurr, R. Q.; Mirkin, C. A.; Hupp, J. T. Chem. Commun. 2010, 46, 1056.
[14] Lu, S. L.; Jin, Y. H.; Gu, H. W.; Zhang, W. Sci. China Chem. 2017, 60, 999.
[15] Lu, X. L.; Zhou, T. Y.; Wu, D. F.; Wen, Q.; Zhao, X.; Li, Q. W.; Xiang, Q.; Xu, J. Q.; Li, Z. T. Chin. J. Chem. 2015, 33, 539.
[16] Liu, G. F.; Sheng, J. H.; Zhao, Y. L. Sci. China Chem. 2017, 60, 1015.
[17] Zhou, B. L.; Chen, L. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 487(in Chinese). (万刚, 付宇昂, 郭佳宁, 向中华, 化学学报, 2015, 73, 557.)
[18] Spitler, E. L.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2010, 2, 672.
[19] Wan, S.; Guo, J.; Kim, J.; Ihee, H.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8826.
[20] Zou, X. Q.; Ren, H.; Zhu, G. S. Chem. Commun. 2013, 49, 3925.
[21] Sun, C. J.; Zhao, X. Q. Wang, P. F.; Wang, H.; Han, B. H. Sci. China Chem. 2017, 60, 1067.
[22] Jiang, J. X.; Su, F.; Niu, H.; Wood, C. D.; Campbell, N. L.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, AI. Chem. Commun. 2008, 8, 486.
[23] Huang, N.; Day, G.; Yang, X.; Drake, H.; Zhou, H. C. Sci. China Chem. 2017, 60, 1007.
[24] Li, Y.; Ben, T.; Qiu, S. l. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 605(in Chinese). (李艳强, 贲腾, 裘式纶, 化学学报, 2015, 73, 605.)
[25] Feng, X. L.; Liang, Y. Y.; Zhi, L. J.; Thomas, A.; Wu, D. Q.; Lieberwirth, I.; Kolb, U.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2125.
[26] Chen, L.; Honsho, H.; Seki, S.; Jiang, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 19, 6742.
[27] Xu, Y.; Nagai, A.; Jiang, D. Chem. Commun. 2013, 49, 1591.
[28] Chen, L.; Yang, Y.; Jiang, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9138.
[29] Wang, C. A.; Wang, W. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 498(in Chinese). (王昌安, 王为, 化学学报, 2015, 73, 498.)
[30] Heitbaum, M.; Glorius, F.; Escher, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4732.
[31] Ren, X. M.; Kong, S. N.; Shu, Q. D.; Shu, M. H. Chin. J. Chem. 2016, 34, 373.
[32] Dong, J.; Liu, Y.; Cui, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 14949.
[33] Wang, X. R.; Han, X.; Zhang, J.; Wu, X. W.; Liu, Y.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12332.
[34] Wang, C. A.; Zhang, Z. K.; Yue, T.; Sun, Y. L.; Wang, L.; Wang, W. D.; Zhang, Y.; Liu, C.; Wang, W. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6718.
[35] An, W. K.; Han, M. Y.; Wang, C. A.; Yu, S. M.; Zhang, Y.; Bai, S.; Wang, W. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 11019.
[36] Xu, H.; Gao, J.; Jiang, D. L. Nat. Chem. 2015, 7, 905.
[37] Xu, H.; Chen, X.; Gao, J.; Lin, J.; Addicoat, M.; Irle, S.; Jiang, D. Chem. Commun. 2014, 50, 1292.
[38] Ma, L. Q.; Wanderley, M. M.; Lin, W. B. ACS Catal. 2011, 1, 691.
[39] Wang, X.; Lu, S. M.; Li, J.; Liu, Y.; Li, C. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 2585.
[40] Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691.
[41] Noyori, R.; Ohkuma, T.; Kitamura, T.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. ChemInform 1988, 19, 5856.
[42] Hu, A. G.; Ngo, H. L.; Lin, W. B. Angew. Chem. 2003, 115, 6182.
[43] Huang, Y. Y.; He, Y. M.; Zhou, H. F.; Wu, L.; Li, B. L.; Fan, Q. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 2874.
[44] Sun, Q.; Meng, X.; Liu, X.; Zhang, X.; Yang, Y.; Yang, Q.; Xiao, F. S. Chem. Commun. 2012, 48, 10505.
[45] Wang, T.; Yuan, L.; Chen, X. K.; Li, C. Y.; Jiang, M.; Song, X.; Ding, Y. J. RSC Adv. 2016, 6, 28447.
[46] Bayston, D. J.; Fraser, J. L.; Ashton, M. R.; Baxter, A. D.; Polywka, M. E. C.; Moses, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 3137.
[47] Kesanli, B.; Lin, W. B. Chem. Commun. 2004, 36, 2284.
[48] Fan, Q. H.; Chen, Y. M.; Chen, X. M.; Jiang, D. Z.; Xi, F.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 31, 789.
[49] Seki, T.; McEleney, K.; Crudden, C. M. Chem. Commu. 2012, 48, 6369.
[50] Deng, G. J.; Yi, B.; Huang, Y. Y.; Tang, W. J.; He, Y. M.; Fan, Q. H. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1440.
[51] Patel, H. A.; Je, S. H.; Park, J.; Jung, Y.; Coskun, A.; Yavuz, C. T. Chem. Eur. J. 2014, 20, 772.
[52] Qiu, D. F.; Zhao, Q.; Bao, X. Y.; Liu, K. C.; Wang, H. W.; Guo, Y. C.; Zhang, L. F.; Zeng, J. L.; Wang, H. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 296.
[53] Geneste, F.; Moinet, C.; Ababou-Girard, S.; Solal, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 4366.
[54] Florea, M.; Sevinci, M.; Pârvulesscu, V. I.; Lemay, G.; Kaliaguine, S. Microporous Mesoporous Mater. 2011, 44, 483.
[55] Marwan, J.; Addou, T.; Bélanger, D. Chem. Mater. 2005, 17, 2395.
[56] Dai, L. X. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5726.; Padhi S. K.; Titu, D.; Pandian, N. G.; Chadha, A. Tetrahedron 2006, 62, 5133.
[57] (a) Hu, A.; Ngo, H. L.; Lin, W. ChemInform 2004, 35, 2501.
(b) Chen, L.; Ma, M. L.; Peng, Z. H.; Chen, H. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1724(in Chinese). (陈丽, 马森林, 彭宗海, 陈华, 有机化学, 2008, 28, 1724.)
[58] Berthod, M.; Saluzzo, C.; Mignani, G.; Lemaire, M. Tetrahedron:Asymmetry 2004, 15, 639.
[59] Pandey, P.; Farha, O. K.; Spokoyny, A. M.; Mirkin, C. A.; Kanatzidis, M. G.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. B. T. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1700.
[60] Shu, W. F.; Guan, C. W.; Guo, W. H.; Wang, C. Y.; Shen, Y. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 3075.
[61] Plietzsch, O.; Schilling, C. I.; Grab, T.; Grage, S. L.; Ulrich, A. S.; Comotti, A.; Sozzani, P.; Muller, T.; Bräse, S. New. J. Chem. 2011, 35, 1577.
[62] Sun, Y.; Wan, X.; Guo, M.; Wang, D.; Dong, X.; Pan, Y.; Zhang, Z. G. Tetrahedron:Asymmetry 2004, 15, 2185.
[63] Capozzi, G.; Roelens, S.; Talami, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 7932.
[64] Hutton, J. A.; Goncalves, V.; Brannigan, J. A.; Paape, D.; Wright, M. H.; Waugh, T. M.; Roberts, S. M; Bell, A. S.; Wilkinson, A. J.; Smith, D. F.; Leatherbarrow, R. J.; Tate, E. W. J. Med. Chem. 2014, 57, 8664.

多孔有机聚合物负载钌催化的β-酮酸酯的不对称氢化

Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Esters Catalyzed by Ruthenium Species Supported on Porous Organic Polymer

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	廖旭, 王泽宇, 唐武飞, 林金清. 多孔有机聚合物用于化学固定二氧化碳的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2699-2710.
[2]	褚杨杨, 韩召斌, 丁奎岭. 动力学拆分在过渡金属催化的不对称(转移)氢化中的应用研究[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1934-1951.
[3]	莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240.
[4]	王睿, 高朗, 周岑, 张霄. 苯基吩噻嗪多孔有机聚合物催化的非活化末端烯烃的卤代全氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1136-1145.
[5]	张同利, 晏君, 何敬立, 寇学振, 申杰峰, 刘德龙, 张万斌. Ir-BiphPHOX催化的不对称氢化反应合成手性5-芳基噁唑烷-2-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1747-1758.
[6]	刘晨光, 刘强. 丰产金属催化的碳氮不饱和键不对称氢化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3213-3220.
[7]	张宇轩, 许立民, 卢岩, 张兆国. 二酮的不对称催化还原反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3221-3239.
[8]	赵芳, 叶文静, 王凯. 手性单齿亚磷酸酯配体在不对称氢化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2650-2665.
[9]	盛力, 高浩凌, 吴旭锋, 范钢, 刘鹏程. 铑/(2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-二叔丁基-4,4'-二甲氧基-2,2',3,3'-四氢-2,2'-联苯并[d][1,3]草酰膦(MeO-BIBOP)催化的不对称还原烯胺合成(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2105-2111.
[10]	陈鑫, 陈春霞, 彭进松. 纤维素及其衍生物负载铜催化有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1319-1336.
[11]	宗玲博, 陈建宾, 任新意, 张国营, 贾肖飞. 有机聚合物负载铑催化剂在氢甲酰化反应中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2308-2321.
[12]	许容华, 杨贺, 汤文军. P-手性膦配体促进的手性药物高效合成[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1409-1422.
[13]	刘元华, 董秀琴, 张绪穆. 镍催化均相不对称氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1096-1104.
[14]	古国贤, 胡杨, 刘绍东, 董秀琴, 张绪穆. Indan-f-amphox:可用于铱催化β-芳基β-酮酸酯不对称加氢反应的PNN配体[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 997-1002.
[15]	徐子悦, 罗驿, 王辉, 张丹维, 黎占亭. 有机多孔聚合物非均相催化可见光诱导有机转化[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3777-3793.