无金属、温和条件下唑的选择性N-烯基化

doi:10.6023/cjoc201710009

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (6): 1493-1499.DOI: 10.6023/cjoc201710009 上一篇下一篇

研究论文

无金属、温和条件下唑的选择性N-烯基化

李爽^a,b,c, 向恒^b,c, 姜瑞航^a, 居佳^b,c, 焦鹏冲^b,c, 苑华磊^b,c, 孙宏滨^a, 蔡华强^b,c

a 东北大学理学院沈阳 110819;
b 中国工程物理研究院化工材料研究所绵阳 621900;
c 四川省新材料中心成都 610000

收稿日期:2017-10-09 修回日期:2017-12-18 发布日期:2018-02-06
通讯作者: 居佳,E-mail:jujia@caep.cn;孙宏滨,E-mail:sunhb@mail.neu.edu.cn E-mail:jujia@caep.cn;sunhb@mail.neu.edu.cn
基金资助:
中国工程物理研究院化工材料研究所科技创新基金（No.KJCX-201502）资助项目.

Stereoselective Vinylation under Mild Metal-Free Conditions to Synthesize N-Vinylazoles

Li Shuang^a,b,c, Xiang Heng^b,c, Jiang Ruihang^a, Ju Jia^b,c, Jiao Pengchong^b,c, Yuan Hualei^b,c, Sun Hongbin^a, Cai Huaqiang^b,c

a Department of Chemistry, Northeastern University, Shenyang 110819;
b Institute of Chemical Materials, China Academy of Engineering Physics, Mianyang 621900;
c New Material Research Center in Sichuan, Chengdu 610000

Received:2017-10-09 Revised:2017-12-18 Published:2018-02-06
Contact: 10.6023/cjoc201710009 E-mail:jujia@caep.cn;sunhb@mail.neu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the Sci-Tech Innovation Funds for Institute of Chemical Materials (No. KJCX-201502).

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1. 无金属、温和条件下唑的选择性N-烯基化.PDF(5778KB)

摘要/Abstract

N-乙烯基唑化合物因其优异的生物活性，是医药、农药等领域中重要的活性中间体.以唑类化合物为原料，2，3-二溴丙酸甲酯为Michael受体，近室温无金属催化合成了22种具有反式烯烃基团的N-乙烯基唑化合物，其中包括15种新化合物.研究表明，该反应条件温和，普适性好，能够高效合成立体选择性的N-乙烯基唑化合物.

关键词: 无金属, C—N偶联, 烯基化, 唑类, 立体选择性

A metal-free synthetic protocol for N-vinylazoles has been developed. Twenty-two structurally diversed N-vinylazoles including 15 new compounds are obtained with good to high yield at near room temperature, and all of products consist trans-alkene moieties with high stereoselectivity.

Key words: metal-free, C—N coupling, vinylation, azoles, stereoselectivity

引用此文

李爽, 向恒, 姜瑞航, 居佳, 焦鹏冲, 苑华磊, 孙宏滨, 蔡华强. 无金属、温和条件下唑的选择性N-烯基化[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1493-1499.

Li Shuang, Xiang Heng, Jiang Ruihang, Ju Jia, Jiao Pengchong, Yuan Hualei, Sun Hongbin, Cai Huaqiang. Stereoselective Vinylation under Mild Metal-Free Conditions to Synthesize N-Vinylazoles[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(6): 1493-1499.

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