K2S2O8/H2O/NaOTf体系促进的烯基叠氮类化合物的Schmidt重排反应

doi:10.6023/cjoc201801025

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (7): 1823-1828.DOI: 10.6023/cjoc201801025 上一篇下一篇

研究简报

K₂S₂O₈/H₂O/NaOTf体系促进的烯基叠氮类化合物的Schmidt重排反应

徐峥, 周丙伟, 金红卫, 刘运奎

浙江工业大学化学工程学院绿色化学与技术国家重点实验室培育基地杭州 310014

收稿日期:2018-01-18 修回日期:2018-03-19 发布日期:2018-04-04
通讯作者: 刘运奎 E-mail:ykuiliu@zjut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21772176，21372201）、浙江工业大学“省重中之重一级学科”开放基金资助项目.

K₂S₂O₈/H₂O/NaOTf System-Promoted Schmidt Rearrangement Reaction of Vinyl Azides

Xu Zheng, Zhou Bingwei, Jin Hongwei, Liu Yunkui

State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry-Synthesis Technology, College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2018-01-18 Revised:2018-03-19 Published:2018-04-04
Contact: 10.6023/cjoc201801025 E-mail:ykuiliu@zjut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21772176, 21372201), the Opening Foundation of Zhejiang Key Course of Chemical Engineering and Technology, Zhejiang University of Technology.

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1. K₂S₂O₈/H₂O/NaOTf体系促进的烯基叠氮类化合物的Schmidt重排反应.PDF(2556KB)

摘要/Abstract

在中性的反应条件下，三氟甲磺酸钠促进过硫酸钾与水经自由基反应过程产生质子，进而诱发烯基叠氮化合物的Schmidt重排反应，一步合成了多种取代的乙酰苯胺类化合物.对反应的自由基引发剂、溶剂、温度、时间等因素的考察，得到了最优的反应条件.该反应具有原料简单易得、操作简便、底物普适性好等优点.通过机理的研究和相关文献的调研，最后提出了可能的反应机理.

关键词: 烯基叠氮, 乙酰苯胺, 自由基反应, Schmidt重排

Under neutral reaction conditions, sodium triflate promotes the radical reaction of potassium persulfate with water to yield a proton which induces Schmidt rearrangement of alkenyl azides. A variety of substituted acetanilide compounds were synthesized in one step. To obtain the optimal reaction conditions, an arrange of reaction parameters such as radical initiator, solvent, temperature, and reaction time have been screened. This reaction features an easy accessibility of starting materials, simple operation, broad substrate scope and so on. We finally proposed the plausible mechanism based on the mechanistic studies and previous literature.

Key words: vinyl azides, acetanilides, radical reaction, Schmidt rearrangement

引用此文

徐峥, 周丙伟, 金红卫, 刘运奎. K₂S₂O₈/H₂O/NaOTf体系促进的烯基叠氮类化合物的Schmidt重排反应[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1823-1828.

Xu Zheng, Zhou Bingwei, Jin Hongwei, Liu Yunkui. K₂S₂O₈/H₂O/NaOTf System-Promoted Schmidt Rearrangement Reaction of Vinyl Azides[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(7): 1823-1828.

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