铜催化肟酯参与的[3+3]环加成反应合成4-五氟乙基取代的吡啶类化合物

doi:10.6023/cjoc201902025

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (6): 1623-1629.DOI: 10.6023/cjoc201902025 上一篇下一篇

所属专题：金属有机化学

研究论文

铜催化肟酯参与的[3+3]环加成反应合成4-五氟乙基取代的吡啶类化合物

杨思琪, 李鑫, 彭卓金, 于文艳, 王光续, 靳雅兰, 郑冰冰, 代洪雪, 白大昌

河南师范大学化学化工学院新乡 453007

收稿日期:2019-02-23 修回日期:2019-05-16 发布日期:2019-05-28
通讯作者: 白大昌 E-mail:baidachang@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21801067）、河南省优势学科（No.510103411009）、河南省高等学校重点科研项目计划（No.18A150010）、河南师范大学启动经费（No.qd17108）资助项目.

Synthesis of Pentafluoroethylated Pyridines via Cu-Catalyzed[3+3] Cycloaddition Reaction of Oxime Acetates

Yang Siqi, Li Xin, Peng Zhuojin, Yu Wenyan, Wang Guangxu, Jin Yalan, Zheng Bingbing, Dai Hongxue, Bai Dachang

a Henan Key Laboratory of Organic Functional Molecule and Drug Innovation, School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University, Xinxiang 453007

Received:2019-02-23 Revised:2019-05-16 Published:2019-05-28
Contact: 10.6023/cjoc201902025 E-mail:baidachang@126.com
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21801067), the Research Fund from Henan Normal University (No. 5101034011009), the Natural Science Research Program of Education Department of Henan Province (No. 18A150010), and the Start-Up Fund from Henan Normal University (No. qd17108).

文章分享

1. 铜催化肟酯参与的[3+3]环加成反应合成4-五氟乙基取代的吡啶类化合物.PDF(1012KB)

摘要/Abstract

报道了一种铜催化肟酯与β-五氟乙基取代的α，β-不饱和酮的[3+3]环加成反应，实现了4-五氟乙基取代的吡啶类化合物的合成.反应具有操作简便、原料易得等优点，有较好的底物适用性以及优秀的区域选择性.反应机理也进行了初步研究.

关键词: 五氟乙基, 吡啶, 铜催化, 肟脂

An improved method for the synthesis of pentafluoroethylated pyridines through Cu-catalyzed[3+3] cyclo-addition reaction of oxime acetates is reported. The starting materials are more readily available, and these reactions occurred under mild conditions with broad substrate scope and excellent regioselectivity. Mechanistic studies have also been preformed.

Key words: pentafluoroethylated, pyridines, copper-catalyzed, oxime acetates

引用此文

杨思琪, 李鑫, 彭卓金, 于文艳, 王光续, 靳雅兰, 郑冰冰, 代洪雪, 白大昌. 铜催化肟酯参与的[3+3]环加成反应合成4-五氟乙基取代的吡啶类化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1623-1629.

Yang Siqi, Li Xin, Peng Zhuojin, Yu Wenyan, Wang Guangxu, Jin Yalan, Zheng Bingbing, Dai Hongxue, Bai Dachang. Synthesis of Pentafluoroethylated Pyridines via Cu-Catalyzed[3+3] Cycloaddition Reaction of Oxime Acetates[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(6): 1623-1629.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Wong, D. T.; Perry, K. W.; Bymaster, F. P. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 764.
(b) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
(c) Hagmann, W. K. J.Med. Chem. 2008, 51, 4359.
(d) O'Hagan, D. J. Fluorine Chem.2010, 131, 1071.
(e) Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529.
(f) Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J.; Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432.
[2] For selected reports/reviews:(a) Varela, J. A.; Saa, C. Chem. Rev. 2003, 103, 3787.
(b) Manning, J. R.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8602.
(c) Zard, S. Z. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1603.
(d) Wang, Y.-F.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570.
(e) Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
(f) McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885.
(g) Kumar, P.; Prescher, S.; Louie, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10694.
(h) Too, P. C.; Noji, T.; Lim, Y. J.; Li, X.; Chiba, S. Synlett 2011, 2789.
(i) Chinnagolla, R. K.; Pimparkar, S.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 3032.
(j) Pi, C.; Cui, X.-L.; Liu,X.-Y.; Guo, M-X.; Zhang, H.-Y.; Wu, Y.-J. Org. Lett. 2014, 16, 5164.
(k) Huang, H.-W.; Ji, X.-C.; Wu, W.-Q.; Jiang, H.-F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1155.
(l) Xu, Y.; Hu, W.; Tang, X.; Zhao, J.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Commun. 2015, 51, 6843.
(m) Zhao, M.-N.; Ren, Z.-H.; Yu, L.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Org. Lett. 2016, 18, 1194.
(n) Hille, T.; Irrgang, T.; Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 371.
[3] (a) Shevchenko, N. E.; Nenajdenko, V. G.; Röschenthaler, G.-V. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 390.
(b) Prakash, G. K. S.; Wang, Y.; Mogi, R.; Hu, J.-B.; Mathew, T.; Olah, G. A. Org. Lett. 2010, 12, 2932.
(c) Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475. (d) Mu, X; Chen, S. J,; Zhen, X. L.; Liu, G. S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6039.
(d) Liu, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2011, 13, 2342.
(e) Zhang, C. P.; Wang, Z. L.; Chen, Q. Y.; Zhang, C. T.; Gu, Y. C.; Xiao, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896.
(f) Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214.
(g) Chu, L. L.; Qing, F. L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1513.
(h) Landelle, G.; Panossian, A.; Pazenok, S.; Vors, J.-P.; Leroux, F. R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2476.
(i) Yu, Y. B.; Wang, Z.; Zhang, X. G. Sci. China Chem. 2014, 57, 276.
(j) Shao, X.-X.; Xu, C.-F.; Lu, L.; Shen, Q. Acc. Chem. Res. 2015, 48. 1227.
(k) Rong, J.; Deng, Li.; Tan, P.; Ni, C. F; Gu, Y. C.; Hu, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 274.
(l) Ni, C. F.; Hu, M. Y.; Hu, J. B. Chem. Rev. 2015, 115, 765.
(m) Feng, Z.; Xiao,Y. L.; Zhang, X. G. Acc. Chem. Res., 2018, 51, 2264.
(n) Wang, F.; Chen, P. H.; Liu, G. S. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2036.
(o) Yang, B.; Yu, D. H.; Xu, X. H.; Qing, F. L. ACS Catal. 2018, 8, 2839.
[4] (a) Langlois, B. R.; Roques, N. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1318.
(b) Kremlev, M. M.; Tyrra, W.; Mushta, A. I.; Naumann, D.; Yaguposkii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 212.
(c) Popov, I.; Lindeman, S.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9286.
(d) Serizawa, H.; Aikawa, K.; Mikami, K. Org. Lett. 2014, 16, 3456.
[5] Yagupoi'skii, L. M.; Ⅱ'chenko, A. Y.; Kondratenko, N. V. Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 32.
[6] (a) Kobayashi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 661.
(b) Wiermers, D. M.; Burton, D. J. J. Am. Soc. Chem. 1986, 108, 832.
(c) Urata, H.; Fuchikami, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 91.
(d) Carr, G. E.; Chambers, R. D.; Holmes, T. F.; Parker, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 921.
[7] (a) Litvinas, N. D.; Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 536.
(b) Mormino, M. G.; Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2014, 16, 1744.
[8] (a) Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12584.
(b) Serizawa, H.; Aikawa, K.; Mikami, K. Org. Lett. 2014, 16, 3456.
[9] (a) Lin, Q.-Y.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2014, 79, 10434.
(b) Zhu, J. S.; Li, Y. G.; Ni, C. F.; Shen, Q. L. Chin. J. Chem. 2016, 34, 662.
(c) Liu, Y. F.; Ge, H.M.; Lu, L.; Shen, Q. L. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 257.
[10] Xie, Q. Q.; Li, L. C.; Zhu, Z. Y.; Zhang, R. Y.; Ni, C. F.; Hu, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 13211.
[11] Bai, D. C.; Wang, X. L.; Zheng, G. F.; Li, X. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6633.
[12] (a) Tang, X.-D.; Huang, L.-B.; Qi, C.-R.; Wu, W.-Q.; Jiang, H.-F. Chem. Commun. 2013, 49, 9597.
(b) Ran, L.-F.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Green Chem. 2014, 16, 112.
(c) Du, W.; Zhao, M.-N.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 7437.
(d) Faulkner, A.; Race, N. J.; Scott, J. S.; Bower, J. F. Chem. Sci. 2014, 5, 2416.
(e) Zhu, C.-L.; Zeng, H.; Chen, F.-L.; Liu, C.; Zhu, R.; Wu, W.-Q.; Jiang, H.-F. Org. Chem. Front. 2018, 5, 571.
(f) Tang, X. D.; Wu, W. Q.; Zeng, W.; Jiang, H. F. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1092.

[1]	文思, 丁宇浩, 田青于, 葛进, 程国林. 铑(III)催化苯甲亚胺酸乙酯和CF₃-亚胺氧锍叶立德C—H 活化/环化反应合成CF₃-1H-苯并[de][1,8]萘吡啶[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 291-300.
[2]	宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179.
[3]	杨星星, 樊泳澔, 崔晶晶. 2,6-二亚胺吡啶主族配合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2338-2350.
[4]	陆晓雨, 孙晓梅, 钮亚琴, 王俊超, 殷文婧, 高梦婷, 刘孜, 韦正桓, 陶庭骅. 铜催化氟代丙烯酸与氧杂吖丙啶的脱羧交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2110-2119.
[5]	张周, 郭钰, 羊静, 吴丹, 王佳昕, 洪欣玥, 蔡佩君, 荣良策. 电化学促进咪唑并[1,2-a]吡啶与二氯(溴)乙烷及碘仿的卤化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2104-2109.
[6]	芦军, 李奇闯, 梁仁校, 贾义霞. 镍催化吡啶/喹啉鎓盐分子内去芳构化芳基加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1875-1882.
[7]	鲍志成, 李慕尧, 王剑波. 铜催化芳基重氮乙酸酯与双[(频哪醇)硼基]甲烷的偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1808-1814.
[8]	李春生, 连晓琪, 陈莲芬. 铜催化亚砜叶立德与邻苯二胺[4＋2]环加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1492-1498.
[9]	刘洋, 黄翔, 王敏, 廖建. 铜催化环酮亚胺与β,γ-不饱和N-酰基吡唑不对称Mannich-Type反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1499-1509.
[10]	刘春阳, 李燕, 张前. 铜催化环状烯烃烯丙位C(sp³)—H磺酰化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1091-1101.
[11]	韩彪, 李维双, 陈舒晗, 张泽浪, 赵雪, 张瑶瑶, 朱磊. 铜催化不饱和化合物硅加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 555-572.
[12]	王维, 张哲宇, 张雪, 于海丰, 罗辉, 霍东月, 徐玉澎, 赵晓波. 多取代2,3-二氢-4-吡啶酮的水相合成[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 742-750.
[13]	侯学会, 李议慧, 张庆玲, 刘俊桃, 陈亚静. 1,4-吡啶硫内鎓盐在有机合成中的研究与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3844-3860.
[14]	许力, 吕兰兰, 王香善. 铜催化烯醇硅醚与芳基亚磺酸钠合成β-酮砜的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3644-3651.
[15]	陈志远, 杨梦维, 徐建林, 徐允河. 铜催化双炔膦氧化物硅质子化反应合成β-硅基取代的乙烯基膦氧化物[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3598-3607.

铜催化肟酯参与的[3+3]环加成反应合成4-五氟乙基取代的吡啶类化合物

Synthesis of Pentafluoroethylated Pyridines via Cu-Catalyzed[3+3] Cycloaddition Reaction of Oxime Acetates

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价