碱金属盐催化1,2,4-三唑与α,β-不饱和酮及二酰亚胺的氮杂Michael反应

doi:10.6023/cjoc201907050

摘要/Abstract

发展了一种高效的碱金属盐催化1，2，4-三唑与α，β-不饱和酮及α，β-不饱和二酰亚胺的氮杂Michael加成反应的新方法，以中等到优异的产率得到目标产物.该方法原料易得，底物普适性好，反应条件温和，易实现克级规模的制备.产物容易转化为相应的γ-氨基醇.

关键词: 合成方法, Michael加成, 烯酮, α,β-不饱和二酰亚胺, 含氮杂环, 1,2,4-三唑

An alkali salt-catalyzed highly efficient aza-Michael addition of 1,2,4-triazole to α,β-unsaturated ketones and imides has been developed, giving the desired products in moderate to excellent yields. The salient features of this reaction involve readily available starting materials, good substrate scope, mild condition, high efficiency and ease of scale-up. The product can be transformed into corresponding γ-aminoalcohol.

Key words: synthetic methods, Michael addition, enones, α,β-unsaturated imides, nitrogen heterocycles, 1,2,4-triazole

引用此文

马奔, 王刚刚, 周红艳, 杨靖亚. 碱金属盐催化1,2,4-三唑与α,β-不饱和酮及二酰亚胺的氮杂Michael反应[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 115-124.

Ma Ben, Wang Ganggang, Zhou Hongyan, Yang Jingya. Alkali Salt-Catalyzed Aza-Michael Addition of 1,2,4-Triazole to α,β-Unsaturated Ketones and Imides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(1): 115-124.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Zheng, K.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Rev. 2018, 118, 7586.
(b) Gmach, J.; Błażewska, K. M. Synthesis 2016, 48, 2681.
(c) Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; Simón-Fuentes, A.; del Pozo, C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7430.
(d) Amara, Z.; Caron, J.; Joseph, D. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1211.
(e) Wang, J.; Li, P.; Choy, P. Y.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. ChemCatChem 2012, 4, 917.
(f) Enders, D.; Wang, C.; Liebich, J. X. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11058.
(g) Xu, L. W.; Xia, C. G. Eur. J. Org. Chem. 2005, 633.
[2] (a) Roy, T. K.; Parhi, B.; Ghorai, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 9397.
(b) Barát, V.; Csókás, D.; Bates, R. W. J. Org. Chem. 2018, 83, 9088.
(c) Wu, L.; Jin, R.; Li, L.; Hu, X.; Cheng, T.; Liu, G. Org. Lett. 2017, 19, 3047.
(d) Yang, X.; Chen, Z.; Cai, Y.; Huang, Y. Y.; Shibata, N. Green Chem. 2014, 16, 4530.
(e) Amara, Z.; Caron, J.; Joseph, D. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 1211.
(f) Mikami, K.; Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V.; Sorochinsky, A. Synthesis 2011, 3045.
(g) Weiner, B.; Szymański, W.; Janssen, D. B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1656.
(h) Vinogradov, M. G.; Turovaa, O. V.; Zlotin, S. G. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3670.
[3] (a) Arend, M.; Westermann, B.; Risch, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1044.
(b) Bartoli, G.; Bosco, M.; Marcantoni, E.; Petrini, M.; Sambri, L.; Torregiani, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 9052.
(c) Reboule, I.; Gil, R.; Collin, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7761.
(d) Loh, T. P.; Wei, L. L. Synlett 1998, 975.
(e) Wabnitz, T. C.; Spencer, J. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3891.
(f) Azizi, N.; Saidi, M. R. Tetrahedron 2004, 60, 383.
(g) Stanley, L. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7841.
(h) Sukhorukov, A. Y.; Sukhanova, A. A.; Zlotin, S. G. Tetrahedron 2016, 72, 6191.
[4] (a) Gandelman, M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2393.
(b) Wang, J.; Li, H.; Zu, L.; Wang, W. Org. Lett. 2006, 8, 1391.
(c) Uria, U.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L. Chem. Commun. 2007, 2509.
(d) Wang, J.; Zu, L.; Li, H.; Xie, H.; Wang, W. Synthesis 2007, 2576.
(e) Madhavan, N.; Takatani, T.; Sherrill, C. D.; Weck, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1186.
(f) Luo, G. S.; Zhang, S. L.; Duan, W. H.; Wang, W. Synthesis 2009, 1564.
(g) Lv, J.; Wu, H.; Wang, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 11, 2073.
(h) Zhou, Y.; Li, X.; Li, W.; Wu, C.; Liang, X.; Ye, J. Synlett 2010, 2357.
(i) Guo, H. M.; Yuan, T. F.; Niu, H. Y.; Liu, J. Y.; Mao, R. Z. D.; Li, Y.; Qu, G. R. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4095.
(j) Lee, S. J.; Youn, S. H.; Cho, C. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7734.
(k) Li, H.; Zhao, J.; Zeng, L.; Hu, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 8064.
(l) Uria, U.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L. Org. Lett. 2011, 13, 336.
(m) Wang, J.; Wang, W.; Liu, X.; Hou, Z.; Lin, L.; Feng, X. Eur. J. Org. Chem. 2011, 11, 2039.
(n) Wu, H.; Tian, Z.; Zhang, L.; Huang, Y.; Wang, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2977.
(o) Lee, S. J.; Ahn, J. G.; Cho, C. W. Tetrahedron:Asymmetry 2014, 25, 1383.
(p) Chen, S. W.; Zhang, G. C.; Lou, Q. X.; Cui, W.; Zhang, S. S.; Hu, W. H.; Zhao, J. L. ChemCatChem 2015, 7, 1935.
(q) Kim, S.; Kang, S.; Kim, G.; Lee, Y. J. Org. Chem. 2016, 81, 4048.
(r) Bhagat, U. K.; Peddinti, R. K. Synlett 2018, 29, 99.
(s) Chittimalla, S. K.; Nakka, S.; Koodalingam, M.; Bandi, C. Synlett 2018, 29, 57.
(t) Bhagat, U. K.; Peddinti, R. K. J. Org. Chem. 2018, 83, 793.
[5] (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
(b) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
(c) Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188.
(d) Towns, A. D. Dyes Pigm. 1999, 42, 3.
(e) Hughes, G.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 94.
(f) Holmes, G.; Rice, A.; Snyder, K. C. R. J. Mater. Sci. 2006, 41, 4105.
(g) Kusama, H.; Sugihara, H.; Sayama, K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20764.
[6] Ghannoum, M. A.; Rice, L. B. Clin. Microbiol. Rev. 1999, 12, 50.
[7] (a) Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117.
(b) Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015.
(c) Jagerovic, N.; Hernandez-Folgado, L.; Alkorta, I.; Goya, P.; Navarro, M.; Serrano, A.; de Fonseca, F. R.; Dannert, M. T.; Alsasua, A.; Suardiaz, M.; Pascual, D.; Martín, M. I. J. Med. Chem. 2004, 47, 2939.
(d) Papadopoulou, M. V.; Trunz, B. B.; Bloomer, W. D.; McKenzie, C.; Wilkinson, S. R.; Prasittichai, C.; Brun, R.; Kaiser, M.; Torreele, E. J. Med. Chem. 2011, 54, 8214.
(e) Moulin, A.; Demange, L.; Ryan, J.; Mousseaux, D.; Sanchez, P.; Bergé, G.; Gagne, D.; Perrissoud, D.; Locatelli, V.; Torsello, A.; Galleyrand, J. C.; Fehrentz, J. A.; Martinez, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 689.
(f) Fustero, S.; Pina, B.; Salavert, E.; Navarro, A.; de Arellano, M. C. R.; Fuentes, A. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4667.
[8] (a) Huntsman, E.; Balsells, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3761.
(b) Larsen, S. D.; DiPaolo, B. A. Org. Lett. 2001, 3, 3341.
(c) Stocks, M. J.; Cheshire, D. R.; Reynold, R. Org. Lett. 2004, 6, 2969.
(d) Zhang, J. P.; Lin, Y. Y.; Huang, X. C.; Chen, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5495.
(e) Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15080.
(f) Guru, M. M.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5063.
(g) Tam, A.; Armstrong, I. S.; La Cruz, T. E. Org. Lett. 2013, 15, 3586.
(h) Xu, H.; Ma, S.; Xu, Y.; Bian, L.; Ding, T.; Fang, X.; Zhang, W.; Ren, Y. J. Org. Chem. 2012, 80, 1758.
(i) Huang, H.; Guo, W.; Wu, W.; Li, C.; Jiang, H. Org. Lett. 2015, 17, 2894.
(j) Song, L.; Tian, X.; Lv, Z.; Li, E.; Wu, J.; Liu, Y.; Yu, W.; Chang, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 7219.
(k) Chen, Z.; Li, H.; Dong, W.; Miao, M.; Ren, H. Org. Lett. 2016, 18, 1334.
(l) Yu, W.; Huang, Y.; Li, J.; Tang, X.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2018, 83, 9334.
(m) Li, H.; Wu, X.; Hao, W.; Li, H.; Zhao, Y.; Wang, Y.; Lian, P.; Zheng, Y.; Bao, X.; Wan, X. Org. Lett. 2018, 20, 5224.
[9] Liu, B. K.; Wu, Q.; Qian, X. Q.; Lv, D. S.; Lin, X. F. Synthesis 2007, 2653.
[10] Uddin, M. I.; Nakano, K.; Ichikawa, Y.; Kotsuki, H. Synlett 2008, 1402.
[11] Dinér, P.; Nielsen, M.; Marigo, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1983.
[12] Zhou, Y. F.; Li, X.; Li, W. L.; Wu, C. L.; Liang, X. M.; Ye, J. X. Synlett 2008, 1402.
[13] (a) Sammis, G. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4442.
(b) Sammis, G. M.; Danjo, H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9928.
(c) Madhavan, N.; Weck, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 419.
(d) Mazet, C.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1762.
(e) Madhavan, N.; Sommer, W.; Weck, M. J. Mol. Catal. A:Chem. 2011, 334, 1.
[14] Yang, J.; Ma, B.; Zhou, H.; Zhan, B.; Li, Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 121(in Chinese). (杨靖亚, 马奔, 周红艳, 占宝华, 李政, 有机化学, 2015, 35, 121.)
[15] Yang, J.; Bao, Y.; Zhou, H.; Li, T.; Li, N.; Li, Z. Synthesis 2016, 48, 1139.
[16] Zhou, H.; Xiang, X.; Ma, B.; Wang, G.; Zhang, Z.; Yang, J. Synthesis 2019, 51, 3142.