铜催化邻烯基芳基异硫氰酸酯与叠氮化钠串联双环化反应合成5H-苯并四氮唑并噻嗪化合物

doi:10.6023/cjoc201912036

摘要/Abstract

以低毒、廉价的铜盐作为催化剂，实现了邻烯基芳基异硫氰酸酯与叠氮化钠的串联双环化反应，简单有效地合成了一系列5H-苯并四氮唑并噻嗪衍生物.在该催化体系下，反应底物显示出良好的官能团兼容性和反应性，并以中高产率制备了5H-苯并四氮唑并噻嗪类化合物.该策略的提出为含氮、含硫小分子化合物的合成提供了一条方便的路径.

关键词: 铜催化, 串联双环化, 5H-苯并四氮唑并噻嗪, 邻烯基芳基异硫氰酸酯

A simple and efficient method for the preparation of 5H-benzo[d]tetrazolo[5,1-b] [1,3]thiazines has been developed. The transformation involved the copper(I)-catalyzed cascade bicyclization of o-alkenylphenyl isothiocyanates with sodium azide to afford corresponding products in moderate to good yields. This present strategy provides an effective way to construct small molecular N-, and S-heterocycles.

Key words: copper-catalysis, cascade bicyclization, 5H-benzo[d]tetrazolo[5,1-b] [1,3]thiazine, o-alkenylphenyl isothiocyanate

引用此文

张亚辉, 刘洋, 缪建康, 郝文燕. 铜催化邻烯基芳基异硫氰酸酯与叠氮化钠串联双环化反应合成5H-苯并四氮唑并噻嗪化合物[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2426-2432.

Zhang Yahui, Liu Yang, Miao Jiankang, Hao Wenyan. Copper-Catalyzed Cascade Bicyclization of o-Alkenylphenyl Isothiocyanates with Sodium Azide Leading to the 5H-Benzo[d]tetrazolo[5,1-b] [1,3]thiazines[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(8): 2426-2432.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Ren, Q. C.; Zhang, S.; Gao, C.; Xu, Z.; Ding, J. W.; Huang, L.; Feng, L. S. World Notes Antibiot. 2017, 38, 238.
(b) Xie, M. S.; Cheng, X.; Chen, Y. G.; Wu, X. X.; Qua, G. R.; Guo, H. M. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6890.
[2] (a) Peet, N. P.; Baugh, L. E.; Sunder, S.; Lewis, J, E.; Matthews, E. H.; Olberding, E. L.; Shah, D. N. J. Med. Chem. 1986, 29, 2403.
(b) Li, G. Q.; Li, Z.; Lu, Y. H. Chin. J. Med. Chem. 1996, 6, 50.
[3] Poonian, M. S.; Nowoswiat, E. F.; Blount, J. F. J. Med. Chem. 1976, 19, 1017.
[4] Navidpour, L.; Shadnia, H.; Shafaroodi, H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1976.
[5] Singh, V. H.; Chawla, A. S.; Kapoor, V. K.; Paul, D.; Malhotra, R. K. Prog. Med. Chem. 1980, 17, 151.
[6] (a) Seco, J. M.; de Araújo Farias, M.; Bachs, N. M.; Caballero, A. B.; Salinas-Castillo, A.; Rodríguez Diéguez, A. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 3194.
(b) Himo, F.; Demko, Z. P.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9983.
(c) Fischer, N.; Karaghiosoff, K.; Klapotke, T. M.; Stierstorfer, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 735.
(d) Klapötke, T. M.; Sabaté, C. M.; Welch, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 6, 769.
(e) List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
(f) Odedra, A.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2699.
[7] (a) Yella, R.; Khatun, N.; Rout, S. K.; Patel, B. K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3235.
(b) Seelam, M.; Kammela, P. R.; Shaikh, B.; Tamminana, R.; Bogiri, S. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 535.
(c) Mandapati, U.; Mandapati, P.; Pinapati, S.; Tamminana, R.; Rudraraju, R. Synth. Commun. 2018, 48, 500.
(d) L'abbé, G.; Verhelst, G.; Toppet, S. J. Org. Chem. 1977, 42, 1159.
(e) Han, S. Y.; Lee, J. W.; Kim, H.; Kim, Y.; Lee, S. W.; Gyoung, Y. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 55.
(f) Majji, G.; Sahoo, S. K.; Khatun, N.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7534.
(g) Guin, S.; Rout, S. K.; Gogoi, A.; Nandi, S.; Ghara, K. K.; Patel, B. K. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2757.
(h) Batey, R. A.; Powell, D. A. Org. Lett. 2000, 2, 3237.
(i) Sathishkumar, M.; Shanmugavelan, P.; Nagarajan, S.; Dinesh, M.; Ponnuswamy, A. New J. Chem. 2013, 37, 488.
[8] (a) Hantzsch, A.; Vagt, A. Annalen 1901, 314, 339.
(b) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 7945.
(c) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2001, 3, 4091.
(d) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2002, 4, 2525.
(e) Batey, R. A.; Powell, D. A. Org. Lett. 2000, 2, 3237.
(f) Kadaba, P. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 1073.
(g) Gyoung, Y. S.; Shim, J. G.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4193.
(h) Mancheno, O. G.; Bolm, C. Org. Lett. 2007, 9, 2951.
(i) Gutmann, B.; Roduit, J. P.; Roberge, D.; Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7101.
(j) Razzaq, T.; Kappe, C. O. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1274.
(k) Bonnamour, J.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4543.
(l) Lang, L. M.; Li, B. J.; Liu, W.; Jiang, L.; Xu, Z.; Yin, G. Chem. Commun. 2010, 46, 448.
(m) Kantam, M. L.; Shiva Kumar, K. B.; Sridhar, C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1212.
(n) Alterman, M.; Hallberg. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 7984.
(o) Finnegan, W. G.; Henry, R. A.; Lofquist, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3908.
[9] Miao, J. K.; Zhang, Y. H.; Sang, X. Y.; Hao, W. Y. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2336.
[10] (a) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
(b) Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954.
(c) Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450.
(d) Chemler, S. R.; Fuller, P. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1153.
(e) Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249.
(f) Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039.
(g) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2010, 1, 13.
(h) Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
(i) Yuan, C. C.; Tu, G. L.; Zhao, Y. S. Org. Lett. 2017, 19, 356.
(c) Tu, G. L.; Yuan, C. C.; Li, Y. T.; Zhang, J. Y.; Zhao, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 15597.
[11] (a) Rao, R. K.; Naidu, A. B.; Sekar, G. Org. Lett. 2009, 11, 1923.
(b) Bhadra, S.; Adak, L.; Samanta, S.; Islam, A. K. M. M.; Mukherjee, M.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 8533.
(c) Melkonyan, F.; Topolyan, A.; Karchava, A.; Yurovskaya, V. Tetrahedron 2011, 67, 6826.
(d) Jangili, P.; Kashanna, J.; Das, B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3453.
(e) Liu, Z.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3790.
(f) Feng, E.; Huang, H.; Zhou, Y.; Ye, D.; Jiang, H.; Liu, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 2846.
(g) Chen, D.; Shen, G.; Bao, W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4067.
(h) Sequeira, F. C.; Chemler, S. R. Org. Lett. 2012, 14, 4482.
(i) Deb, M. L.; Dey, S. S.; Bento, I.; Barros, M. T.; Maycock, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9791.
(j) Xiong, T.; Li, Y.; Bi, X.; Lv, Y.; Zhang, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7140.
(k) Li, Y.; Li, Z.; Xiong, T.; Zhang, Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 3522.
[12] (a) Basak, A.; Ghosh, S. C.; Bhowmick, T.; Das, A. K.; Bertolasi, V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5499.
(b) Khangarot, R. K.; Kaliappan, K. P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6117.
(c) Grzeszczyk, B.; Polawska, K.; Shaker, Y. M.; Stecko, S.; Mames, A.; Woznica, M.; Chmielewski, M.; Furman, B. Tetrahedron 2012, 68, 10633.
(d) Saito, T.; Kikuchi, T.; Tanabe, H.; Yahiro, J.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4969.
(e) Mames, A.; Stecko, S.; Mikolajczyk, P.; Soluch, M.; Furman, B.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 7580.
(f) Ye, M. C.; Zhou, J.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 3576.
(g) Stecko, S.; Mames, A.; Furman, B.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3094.
(h) Zhang, X.; Hsung, R. P.; Li, H.; Zhang, Y.; Johnson, W. L.; Figueroa, R. Org. Lett. 2008, 10, 3477.
(i) Lo, M. M. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4572.
(j) Shintani, R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4082.
(k) Ye, M. C.; Zhou, J.; Huang, Z. Z.; Tang, Y. Chem. Commun. 2003, 2554.
(l) Zhao, L.; Li, C. J. Chem.-Asian J. 2006, 1, 203.
(m) Liang, J.; Chen, J.; Du, F.; Zeng, X.; Li, L.; Zhang, H. Org. Lett. 2009, 11, 2820.
[13] (a) Ma, D.; Geng, Q.; Zhang, H.; Jiang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1291.
(b) Dai, C.; Sun, X.; Tu, X.; Wu, L.; Zhan, D.; Zeng, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 5367.
(c) Yang, D.; Liu, H.; Yang, H.; Fu, H.; Hu, L.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1999.
(d) Chen, D.; Wu, J.; Yang, J.; Huang, L.; Xiang, Y.; Bao, W. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7104.
(e) Huang, W. S.; Xu, R.; Dodd, R.; Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5214.
(f) Chen, D.; Wang, Z. J.; Bao, W. J. Org. Chem. 2010, 75, 5768.
(g) Kaneko, K.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Org. Lett. 2013, 15, 2502.
(h) Shen, C.; Zhang, P. F.; Sun, Q.; Bai, S. Q.; Andy Hor, T. S.; Liu, X. G. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 291.
(i) Kaiser, D.; Klodr, I.; Oost, R.; Neuhaus, J.; Maulide, N. Chem. Rev. 2019, 119, 8701.
(j) Sangeetha, S.; Muthupandi, P.; Sekar, G. Org. Lett. 2015, 17, 6006.
(k) Soria-Castro, S.; Andrada, D. M.; Caminos, D. A.; Argüello, J. E.; Robert, M.; Peñéñory, A. B. J. Org. Chem. 2017, 82, 11464.
[14] (a) Duran, F.; Leman, L.; Ghini, A.; Burton, G.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2002, 4, 2481.
(b) Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padillasalinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234.
[15] (a) Hao, W. Y.; Zeng, J. B.; Cai, M. Z. Chem. Commun. 2014, 50, 11686.
(b) Hao, W. Y.; J. Huang, J.; Jie, S. S.; Cai, M. Z. Eur. J. Org. Chem. 2015, 6655.
(c) Hao, W. Y.; Sang, X. Y.; J. Jiang, J.; Cai, M. Z. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1511.
(d) Hao, W. Y.; Sang, X. Y.; Jiang, J.; Cai, M. Z. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4207.
(e) Hao, W. Y.; Jiang, Y. Y.; Cai, M. Z. J. Org. Chem. 2014, 79, 3634.
[16] (a) Miao, J. K.; Sang, X. Y.; Wang, Y.; Deng, S. F.; Hao, W. Y. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6994.
(b) Hao, W. Y.; Zhang, T. L.; Cai, M. Z. Tetrahedron 2013, 69, 9219.
(c) Zou, F. H.; Chen, X. W.; Hao, W. Y. Tetrahedron 2017, 73, 758.
(d) Hao, W. Y.; Tian, J.; Li, W.; Shi, R. Y.; Huang, Z. L.; Lei, A. W. Chem.-Asian J. 2016, 11, 1664.
(e) Hao, W. Y.; Sha, Y. C.; Deng, Y.; Luo, Y.; Zeng, L.; Tang, S.; Weng, Y.; Chiang, C.-W.; Lei, A. W. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 4931.
[17] (a) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581.
(b) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
[18] (a) Benati, L.; Calestani, G.; Leadini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Stazzari, S.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3454.
(b) Saito, T.; Nihei, H.; Otani, T.; Suyama, T.; Furukawa, N.; Saito, M. Chem. Commun. 2008, 172.