二苯甲酮腙与芳基氯化物及芳基硼酸的碳氮键偶联反应

doi:10.6023/cjoc201912038

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (6): 1673-1679.DOI: 10.6023/cjoc201912038 上一篇下一篇

研究论文

二苯甲酮腙与芳基氯化物及芳基硼酸的碳氮键偶联反应

姚丹丹, 张金利, 徐亮

石河子大学化学化工学院新疆兵团化工绿色过程重点实验室新疆石河子 832003

收稿日期:2019-12-26 修回日期:2020-02-21 发布日期:2020-03-06
通讯作者: 张金利, 徐亮 E-mail:zhangjinli@tju.edu.cn;xuliang4423@shzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21603150，21963010）资助项目.

C—N Coupling Reactions between Benzophenone Hydrazone and Aryl Chlorides and Boronic Acids

Yao Dandan, Zhang Jinli, Xu Liang

Key Laboratory for Green Processing of Chemical Engineering of Xinjiang Bingtuan, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shihezi University, Shihezi, Xinjiang 832003

Received:2019-12-26 Revised:2020-02-21 Published:2020-03-06
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21603150, 21963010).

文章分享

1. 201673S.pdf(2395KB)

摘要/Abstract

钯催化的芳基卤化物与N-亲核试剂的Buchwald-Hartwig反应以及铜催化的芳基硼酸与N-亲核试剂的Chan-Evans-Lam反应都是构建C-N键的有效方法.在醋酸钯/叔丁醇体系或醋酸铜/二氯甲烷体系中，芳基氯化物或芳基硼酸分别与二苯甲酮腙反应构筑C-N键，生成相应的芳基腙，芳基腙水解之后可得到芳基肼.该类反应提供了一条利用低毒性的化学试剂合成芳基肼的间接路径.

关键词: Buchwald-Hartwig反应, Chan-Evans-Lam反应, 芳基硼酸, 二苯甲酮腙

Palladium catalyzed Buchwald-Hartwig reactions between aryl halides and N-nucleophiles, and the copper catalyzed Chan-Evans-Lam reactions between aryl boronic acids and N-nucleophiles are all effective methods for constructing C-N bonds. Herein, under palladium acetate/tert-butanol system or copper acetate/dichloromethane system, benzophenone hydrazone can react with aryl chlorides and aryl boronic acids to afford corresponding aryl hydrazones, respectively. The obtained products are easily hydrolyzed to form aryl hydrazines, thus providing an indirect pathway to access aryl hydrazines from relatively less toxic reagents.

Key words: Buchwald-Hartwig reaction, Chan-Evans-Lam reaction, aryl boronic acid, benzophenone hydrazone

引用此文

姚丹丹, 张金利, 徐亮. 二苯甲酮腙与芳基氯化物及芳基硼酸的碳氮键偶联反应[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1673-1679.

Yao Dandan, Zhang Jinli, Xu Liang. C—N Coupling Reactions between Benzophenone Hydrazone and Aryl Chlorides and Boronic Acids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(6): 1673-1679.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875.
[2] Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Barrio, P.; Simón-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984.
[3] (a) Xu, Z.; Wang, D.-S.; Yu, X.; Yang, Y.; Wang, D. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3332.
(b) Yang, Y.; Qin, A.; Zhao, K.; Wang, D.; Shi, X. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1433.
(c) Hu, X.; Yang, B.; Yao, W.; Wang, D. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3296(in Chinese). (胡昕宇, 杨伯斌, 姚玮, 王大伟, 有机化学, 2018, 38, 3296.)
(d) Huang, R.; Yang, Y.; Wang, D.-S.; Zhang, L.; Wang, D. Org. Chem. Front. 2018, 5, 203.
(e) Wu, Q.; Pan, L.; Du, G.; Zhang, C.; Wang, D. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2668.
[4] (a) Wang, L.; Woods, K. W.; Li, Q.; Barr, K. J.; McCroskey, R. W.; Hannick, S. M.; Gherke, L.; Credo, R. B.; Hui, Y.-H.; Marsh, K.; Warner, R.; Lee, J. Y.; Zielinski-Mozng, N.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 169.
(b) Köhling, P.; Schmidt, A. M.; Eilbracht, P. Org. Lett. 2003, 5, 3213.
(c) Kuethe, J. T.; Wong, A.; Qu, C.; Smitrovich, J.; Davies, I. W.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2555.
(d) Jukes, R. T. F.; Bozic, B.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 8326.
(e) Zhang, T.; Bao, W. J. Org. Chem. 2013, 78, 1317.
(f) Dubost, E.; Stiebing, S.; Ferrary, T.; Cailly, T.; Fabis, F.; Collot, V. Tetrahedron 2014, 70, 8413.
(g) Wei, W.; Wang, Z.; Yang, X.; Yu, W.; Chang, J. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3378.
[5] (a) Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599.
(b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
(c) Ruiz-Castillo, P.; Buchwald, S. L. Chem. Rev. 2016, 116, 12564.
[6] (a) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2090.
(b) Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251.
(c) Mauger, C.; Mignani, G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 773.
[7] (a) Wang, Z.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543.
(b) Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Ramdas, R.; Dible, B. R. Org. Lett. 2001, 3, 1351.
(c) Lim, Y.-K.; Lee, K.-S.; Cho, C.-G. Org. Lett. 2003, 5, 979.
(d) Halland, N.; Nazaré, M.; Alonso, J.; R'Kyek, O.; Lindenschmidt, A. Chem. Commun. 2011, 47, 1042.
[8] (a) Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8686.
(b) DeAngelis, A.; Wang, D.-H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3434.
[9] Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
(b) Bhunia, S.; Pawar, G. G.; Kumar, S. V.; Jiang, Y.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 16136.
[10] (a) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803.
(b) Lam, M. S.; Lee, H. W.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6192.
(c) Jiang, L.; Lu, X.; Zhang, H.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 4542.
(d) Xiong, X.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 2552.
[11] Chen, J.; Zhang, Y.; Hao, W.; Zhang, R.; Yi, F. Tetrahedron 2013, 69, 613.
[12] (a) Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621.
(b) Mauger, C. C.; Mignani, G. A. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 1065.
(c) Lefebvre, V.; Cailly, T.; Fabis, F.; Rault, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 2730.
(d) Goodyear, A.; Linghu, X.; Bishop, B.; Chen, C.; Cleator, E.; McLaughlin, M.; Sheen, F. J.; Stewart, G. W.; Xu, Y.; Yin, J. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 605.
(e) Wu, W.; Fan, X.-H.; Zhang, L.-P.; Yang, L.-M. RSC Adv. 2014, 4, 3364.
(f) Chen, Z.; Huo, Y.; An, P.; Wang, X.; Song, C.; Ma, Y. Org. Chem. Front. 2016, 3, 1725.
[13] (a) Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371.
(b) Tardiff, B. J.; Stradiotto, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 3972.
[14] (a) Qiao, J.; Lam, P. Synthesis 2010, 829.
(b) Sanjeeva Rao, K.; Wu, T.-S. Tetrahedron 2012, 68, 7735.
(c) Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
(d) Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234.
(e) Ma, X. P.; Liu, F. P.; Mo, D. L. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 1069(in Chinese). (马小盼, 刘凤萍, 莫冬亮, 有机化学, 2017, 37, 1069.)
[15] (a) Liu, S.; Zu, W.; Zhang, J.; Xu, L. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9288.
(b) Liu, S.; Xu, L. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 1856.
(c) Zu, W.; Liu, S.; Jia, X.; Xu, L. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1356.
(d) Liang, X.; Xu, L.; Li, C.; Jia, X.; Wei, Y. Tetrahedron 2019, 75, 721.
(e) Liu, S.; Xu, L.; Wei, Y. J. Org. Chem. 2019, 84, 1596.
[16] (a) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338.
(b) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27.
[17] Li, X.; He, L.; Chen, H.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3636.

二苯甲酮腙与芳基氯化物及芳基硼酸的碳氮键偶联反应

C—N Coupling Reactions between Benzophenone Hydrazone and Aryl Chlorides and Boronic Acids

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 13

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	贾雪锋, 仝向娟. 铜(II)配合物催化Chan-Lam偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2640-2658.
[2]	邹晓亮, 徐森苗. 铱催化的(杂)芳烃远端区域选择性C—H硼化反应的最新进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2610-2620.
[3]	段希焱, 刘宁, 王佳, 马军营. 铜催化下含氮化合物的Chan-Lam偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 661-667.
[4]	李恒超, 赵玲, 刘燕, 张霞, 李王兵, 敬林海, 黄锦, 汪伟. 基于简单高效钯纳米粒子催化Suzuki偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3207-3214.
[5]	徐玉良, 方浩. 芳基硼酸类化合物合成研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 738-751.
[6]	董坤, 李秋云, 安康, 马俊逸, 白中胜, 刘乾才. 钯催化C₃-对称9-芳基吖啶类衍生物的合成[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 416-424.
[7]	刘伯渠, 燕中飞, 权正军. 钯/乙酸亚铜共同促进的嘧啶硫醚的脱硫碳碳偶联反应[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3032-3038.
[8]	闫小惠, 李加荣, 张奇, 史大昕. 微波促进下芳基硼酸合成芳香族硝基化合物的研究[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1450-1455.
[9]	牛红英, 苏凌云, 张齐齐, 张婉娜, 付红岩, 李建平, 渠桂荣, 郭海明. 钯催化的基于C—H活化合成C-8位芳基取代嘌呤类似物[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1156-1160.
[10]	罗人仕, 廖建华, 张剑. 金属催化芳基硼酸与酮不对称1,2-加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(11): 2298-2309.
[11]	杨明华, 裴吉, 严国兵, 翁秋月. 无碱参与的铜催化芳基硼酸和硫酚的偶联反应研究[J]. 有机化学, 2013, 33(02): 343-347.
[12]	罗芳, 潘长多, 成江. 芳基硼酸对醛酮的加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2010, 30(05): 633-639.
[13]	黄世文,单自兴,赵德杰. "一锅法"简便合成一芳基硼酸和二芳基硼酸[J]. 有机化学, 1995, 15(1): 64-67.