碱促进醛亚胺的快速氢硅化反应

doi:10.6023/cjoc202005085

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (10): 3463-3466.DOI: 10.6023/cjoc202005085 上一篇下一篇

所属专题：有机硅化学虚拟合辑；黄乃正院士七十华诞专辑

研究简报

碱促进醛亚胺的快速氢硅化反应

王子超^a,b, 许佑君^b, 施世良^a

a 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海 200032;
b 沈阳药科大学基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室沈阳 110016

收稿日期:2020-05-29 修回日期:2020-07-03 发布日期:2020-07-23
通讯作者: 许佑君, 施世良 E-mail:shiliangshi@sioc.ac.cn;xuyoujun@syphu.edu.cn
基金资助:
中国科学院战略性先导科技专项（No.XDB20000000）和国家自然科学基金（Nos.21690074，21871288，91856111，21821002）资助项目.

Base-Promoted Rapid Hydrosilylation of Aldimine

Wang Zichao^a,b, Xu Youjun^b, Shi Shiliang^a

a State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Shanghai 200032;
b Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016

Received:2020-05-29 Revised:2020-07-03 Published:2020-07-23
Supported by:
Project supported by the Strategic Priority Research Program of the Chinese Academy of Sciences (No. XDB20000000) and the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21690074, 21871288, 91856111, 21821002).

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摘要/Abstract

胺类化合物是一类重要的合成中间体，亚胺的氢硅化反应为胺类化合物的合成提供了一种便利的方法.过渡金属及主族元素催化剂在亚胺氢硅化反应中得到了广泛应用，然而，采用更加简单的反应条件实现这类反应更加具有实用价值.利用廉价易得的叔丁醇钾作为促进剂，实现了醛亚胺的快速还原反应，以良好的收率高效合成了一系列胺类化合物.该反应体系具有反应迅速，条件简单，实用高效的优点.

关键词: 氢硅化反应, 醛亚胺, 快速反应, 碱催化

Amines are important intermediates in organic synthesis. The hydrosilylation of imines provides a convenient method for the synthesis of amines. Transition metal and main group catalysts have been widely applied in the hydrosilylation of imines. However, it would be more practical to use simpler reaction conditions to realize such reactions. In this paper, a fast hydrosilylation of aldimine was realized by using cheap t-BuOK as the promoter, providing an efficient method for the synthesis of amines in high yield. This reaction features rapid reaction, facile conditions, and robust practicability.

Key words: hydrosilylation, aldimine, rapid reaction, base catalysis

引用此文

王子超, 许佑君, 施世良. 碱促进醛亚胺的快速氢硅化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3463-3466.

Wang Zichao, Xu Youjun, Shi Shiliang. Base-Promoted Rapid Hydrosilylation of Aldimine[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(10): 3463-3466.

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参考文献

[1] (a) Lawrence, S. A. Amines:Synthesis, Properties and Applications, Cambridge University, Press, Cambridge, 2004.
(b) Ricci, A. Amino Group Chemistry:Synthesis to the Life Sciences, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
[2] Nugent, T. C.; El-Shazly, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 753.
[3] (a) Das, S.; Wendt, B.; Möller, K.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1662.
(b) Das, S.; Li, Y.; Bornschein, C.; Pisiewicz, S.; Kiersch, K.; Michalik, D.; Gallou, F.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12389.
[4] (a) Spindler, F. Handbook of Homogeneous Hydrogention, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
(b) Hu, X.; Hu, F.; Zhang, M.; Liao, Y.; Xu, X.; Yuan, W.; Zhang, X. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1895(in Chinese). (扈晓艳, 胡方芝, 张敏敏, 廖益均, 徐小英, 袁伟成, 张晓梅, 有机化学, 2016, 36, 1895.)
(c) Wang, D.; Hou, C.; Chen, L.; Liu, X.; An, Q.; Hu, X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1355(in Chinese). (王东, 侯传金, 陈丽凤, 刘小宁, 安庆大, 胡向平, 有机化学, 2013, 33, 1355.)
[5] Zhu, C.; Saito, K.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 388.
[6] (a) Nishibayashi, Y.; Takei, I.; Uemura, S.; Hidai, M. Organometallics 1998, 17, 3420.
(b) Takei, I.; Nishibayashi, Y.; Arikawa, Y.; Uemura, S.; Hidai, M. Organometallics 1999, 18, 2271.
[7] (a) Saini, A.; Smith, C. R.; Wekesa, F. S.; Helm, A. K.; Findlater, M. Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 9368.
(b) Lipshutz, B. H.; Shimizu, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2228.
(c) Hansen, M. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett., 2000, 2, 713.
[8] (a) Koller, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2012, 31, 2530.
(b) Bezada, A.; Szewczyk, M.; Mlynarski, J. J. Org. Chem. 2016, 81, 336.
[9] (a) Chardon, A.; Rouden, J.; Blanchet, J. Eur. J. Org. Chem. 2019, 995.
(b) Prez, M.; Qu, Z.-W.; Caputo, C. B.; Podgorny, V.; Hounjet, L. J.; Hansen, A.; Dobrovetsky, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1.
(c) Müther, K.; Mohr, J.; Oestreich, M. Organometallics 2013, 32, 6643.
(d) Ge, X.; Chen, X.; Qian, C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1208(in Chinese). (葛新, 陈新志, 钱超, 有机化学, 2016, 36, 1208.)
[10] (a) Wang, Z.-C.; Shen, D.; Gao, J. Jia, X.; Xu, Y.; Shi, S.-L. Chem. Commun. 2019, 55, 8848.
(b) Wang, Z.-C.; Wang, M.; Gao, J.; Shi, S.-L.; Xu Y. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2949.
[11] Revunova, K.; Nikonov, G. I. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 839.
[12] (a) Bagal, D. B; Watile, R. A; Khedkar, M. V.; Dhake, K. P.; Bhanage, B. M. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 354.
(b) Lee, C. C.; Liu, S. T. Chem. Commun. 2011, 47, 6981.
(c) Ohta, H.; Yuyama, Y.; Uozumi, Y.; Yamada, Y. M. A. Org. Lett. 2011, 13, 3892.
(d) Zhan, M.; Yang, H.; Zhang, Y.; Zhu, C.; Li, W.; Cheng, Y.; Hua, H. Chem. Commun. 2011, 47, 6605.
(e) Sousa, S. C. A.; Fernandes, A. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2218.

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[1]	李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203.
[2]	朱佳洁, 万义, 袁启洋, 魏金莲, 张永强. 可见光/路易斯碱协同催化的三氟甲基取代烯烃脱氟硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3623-3634.
[3]	李冬英, 邱闪光, 陈昱学, 赵艳梅, 魏云龙, 吴禄勇, 陈文豪. 碱催化下单-1-取代-1,2,3-三唑选择性氢-氘交换反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2898-2905.
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[5]	邵子宴, 周庆丽, 王建成, 汤芮, 沈悦海. 碘化钠-三苯基膦介导的光氧化还原醛亚胺烷基化[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2676-2683.
[6]	周淑蕊, 温凯歌, 曾兴平. 亚胺及其类似物的催化不对称炔基化反应新进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 471-489.
[7]	刘长娥, 于琪瑶, 唐健红, 李加荣. 碱性条件下4(3H)-喹唑啉酮的一锅合成[J]. 有机化学, 2012, (03): 532-537.
[8]	张爱民,王伟,林国强. Baylis-Hillman反应的研究进展[J]. 有机化学, 2001, 21(2): 134-143.
[9]	沈延昌. 基于金属有机和元素有机化合物参与的新合成方法学的研究[J]. 有机化学, 2001, 21(11): 816-823.
[10]	许遵乐,陈叶荣,汪波,刘汉标,钟增培. 芳并呋喃类化合物的一锅化合成法[J]. 有机化学, 1997, 17(4): 335-339.
[11]	刘小兰,陈红丽,缪方明. 双-[N(4-取代苯基)-水杨醛亚胺]合锌(Ⅱ)的晶体结构[J]. 有机化学, 1992, 12(5): 522-526.