C（5）-对甲基苯甲酰取代的3,4-二氢嘧啶（硫）酮类化合物的微波无溶剂合成

doi:10.6023/cjoc201402018

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (8): 1669-1672.DOI: 10.6023/cjoc201402018 上一篇下一篇

研究简报

C（5）-对甲基苯甲酰取代的3,4-二氢嘧啶（硫）酮类化合物的微波无溶剂合成

李丽, 刘庆俭, 隋雪燕

山东师范大学化学化工与材料科学学院济南 250014

收稿日期:2014-02-17 修回日期:2014-03-13 发布日期:2014-04-28
通讯作者: 刘庆俭 E-mail:liuqj@sdnu.edu.cn

Synthesis of C(5)-(p-Toluoyl substituted)-3,4-dihydropyrimi- dinones (or -thiones) via Biginelli Reaction Promoted with Microwave Irradiation under Solvent-Free Conditions

Li Li, Liu Qingjian, Sui Xueyan

College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Shandong Normal University, Jinan 250014

Received:2014-02-17 Revised:2014-03-13 Published:2014-04-28

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1. C（5）-对甲基苯甲酰取代的3,4-二氢嘧啶（硫）酮类化合物的微波无溶剂合成.PDF(1399KB)

摘要/Abstract

Biginelli反应是约120年前意大利化学家Pietro Biginelli发现的，所涉及的就是乙酰乙酸乙酯、尿素和芳基醛的一锅酸催化环化缩合反应. 大量的研究表明Biginelli反应的产物——二氢嘧啶酮类化合物因为具有显著的生理和药理活性以及结构变化的多样性使得人们对于Biginelli反应的关注度持续增高. 讲述了在微波无溶剂条件下，通过醛、对甲基苯甲酰丙酮、尿素（硫脲）在对甲苯磺酸催化下进行的Biginelli反应的方法来合成5-（4-甲基苯甲酰基）-3，4-二氢嘧啶-2（1H）-酮（硫酮）类衍生物，不仅易得到且收率高.

关键词: Biginelli反应, 3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮（或-硫酮）, β-二酮, 微波辐射

The Biginelli reaction, which involves the one-pot acid catalyzed cyclocondensation of ethyl acetoacetate, urea, and arylaldehyde, was first discovered by Italian chemist Pietro Biginelli about 120 years ago. A large number researchers have shown persistent attention to the study of Biginelli reaction on account of its significant biological and pharmaceutical activities and diversity of structural changes of dihydropyrimidines (DHPMs) and its derivatives. Herein, the synthesis of C(5)-(p-toluoyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (or -thiones) via Biginelli reaction has been accomplished from aldehydes, p-toluoylacetone, and urea or thiourea in the presence of TsOH promoted with microwave irradiation under solvent-free conditions in good yields and high purity without chromatographic separation.

Key words: Biginelli reaction, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (or -thiones), β-diketone, microwave irradittion

引用此文

李丽, 刘庆俭, 隋雪燕. C（5）-对甲基苯甲酰取代的3,4-二氢嘧啶（硫）酮类化合物的微波无溶剂合成[J]. 有机化学, 2014, 34(8): 1669-1672.

Li Li, Liu Qingjian, Sui Xueyan. Synthesis of C(5)-(p-Toluoyl substituted)-3,4-dihydropyrimi- dinones (or -thiones) via Biginelli Reaction Promoted with Microwave Irradiation under Solvent-Free Conditions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(8): 1669-1672.

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参考文献

[1] Kappe, C. O. QSAR Comb. Sci. 2003, 22, 630.
[2] Kaan, H. Y. K.; Ulaganathan, V. R. O.; Prokopcov, H.; Dallinger, D.; Kappe, C. O.; Kozielski, J. F. J. Med. Chem. 2010, 5, 1560.
[3] Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043.
[4] Kappe, C. O.; Stadler, A. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 410.
[5] Nagarathnam, D.; Miao, S. W.; Lagu, B.; Chiu, G.; Fang, J.; Murali, D. T. G.; Zhang, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 4764.
[6] Murali, D. T. G.; Nagarathnam, D.; Marzabadi, M. R.; Wong, W. C.; Miao, S. W.; Zhang, F. Q. J. Med. Chem. 1999, 42, 4778.
[7] Lagu, B.; Tian, D.; Nagarathnam, D.; Marzabadi, M. R.; Dhar, T. G. M.; Jeon, Y. T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4794.
[8] Wong, W. C.; Sun, W.; Lagu, B.; Tian D.; Marzabadi, M. R.; Zhang, F.; Nagarathnam, D.; Miao, S. W.; Wetzel, J. M.; Peng, J. J. Med. Chem. 1999, 42, 4804.
[9] Lagu, B.; Tian, D.; Chiu, G.; Nagarathnam, D.; Fang, J.; Shen, Q.; Forray, C.; Ransom, R. W.; Chang, R. S. L.; Vyas, K. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 175.
[10] Barrow, J. C.; Glass, K. L.; Selnick, H. G.; Freidinger, R. M.; Chang, R. S .L.; O'Malley, S. S.; Woyden, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1917.
[11] Mayer, T. U.; Kapoor, T. M.; Haggarty, S. J.; King, R. W.; Schreiber, S. L.; Mitchison, T. J. Science 1999, 286, 971.
[12] Deres, K.; Schröder, C. H.; Paessens, A.; Goldmann, S.; Hacker, H. J.; Weber, O.; Kraemer, T.; Niewoehner, U.; Pleiss, U. Science 2003, 299, 893.
[13] Heys, L.; Moore, C. G.; Murphy, P. J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 57.
[14] Barluenga, J.; Tomas, M.; Rubio, V.; Gotor, V. J. Chem. Soc. 1995, 16, 1369.
[15] Aron, Z. D.; Overman, L. E. Chem. Commun. 2004, 34, 253.
[16] Wang, D.-C.; Yuan, T.-F.; Yang, X.-N.; Qu, G.-R. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 1034 (in Chinese).
(王东超, 袁腾飞, 杨西宁, 渠桂荣, 有机化学, 2007, 27, 1034.)
[17] Sun, S.-Q.; Li, Y.-J.; Zhang, Z.-G.; Yu, S.-J.; Sun, P.; Zhou, X.-X. J. Liaoning Normal Univ.2011, 34, 4 (in Chinese).
(孙淑琴, 李英俊, 张治广, 于世钧, 孙鹏, 周晓霞, 辽宁师范大学学报, 2011, 34, 4.)
[18] Stadler, A.; Kappe, C. O. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 2000, 1363.
[19] Fu, N.-Y.; Yuan, Y.-F.; Pang, M.-L.; Wei, B.; Guo, J. Chem. J. Chin. Univ. 2003, 24, 79 (in Chinese).
(傅南雁, 袁耀锋, 庞美丽, 卫兵, 郭建, 高等化学学报, 2003, 24, 79.)
[20] Shutalev, A. D.; Sivova, N. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1988, 34, 848.
[21] Liu, Y.; Liu, X.-L.; Huang, G.-W.; Wang, Q. J. Jiangxi Univ. 2010, 34, 4 (in Chinese).
(刘园, 刘晓玲, 黄国文, 王清, 江西师范大学学报, 2010, 34, 4.)
[22] Peng, J.; Deng, Y. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 71 (in Chinese).
(彭建, 邓宇, 有机化学, 2002, 22, 71.)
[23] Ma, J.-G.; Zhang, J.-M.; Zhou, J.-H. Shandong Sci. 2011, 24, 22 (in Chinese).
(马金广, 张纪明, 周建华, 山东科学, 2011, 24, 22.)
[24] Crystal data for 6-Methyl-5-(4-methylbenzoyl)-4-(3-nitrophenyl)- 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (12). m.p. 217.1～220.3℃. C₁₉H₁₇N₃O₄, M_r=351.36, triclinic, P-1, a=7.381(3) Å, α=65.390(5)°, b=11.938(4) Å, β=79.186(5)°, c=13.176(5) Å, γ=81.968(5)°, V=1034.4(6) A³, Z=21, D_calcd=1.270 mg/m^-3, T=298(2) K, radiation=0.71073 Å, final R indices[I>2σ(I)], R₁=0.0755, wR₂=0.1728, R indices (all data), R₁=0.1428, wR₂=0.2038, for all data reflections collected/unique 5422/3792[R(int)=0.0278], GOF=1.016. Diffraction data were measured on a Siemens 4 Circle single-crystal X-ray diffractometer.

C（5）-对甲基苯甲酰取代的3,4-二氢嘧啶（硫）酮类化合物的微波无溶剂合成

Synthesis of C(5)-(p-Toluoyl substituted)-3,4-dihydropyrimi- dinones (or -thiones) via Biginelli Reaction Promoted with Microwave Irradiation under Solvent-Free Conditions

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[1]	郑露露, 王雨晴, 李小港, 张文彬. 低共熔溶剂/苯磺酸: 通过Biginelli反应合成二氢嘧啶酮类化合物的环境友好催化体系[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3714-3720.
[2]	赵雯辛, 黄孟君, 李胜男, 刘玉静, 刘中秋, 应安国. SnCl₂@MNPs催化Biginelli反应一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2743-2749.
[3]	姜倩, 王忠龙, 李明新, 杨益琴, 徐徐, 徐海军, 王石发. 具有聚集诱导发光效应的诺蒎烷基β-二酮氟化硼络合物的合成及溶剂化显色效应的研究[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4290-4297.
[4]	谢庭辉, 蒋筱莹, 米治胜, 李雪, 徐小河, 白仁仁, 帅棋, 谢媛媛. 微波辅助下通过Fe/O₂催化C-H键官能团化合成喹啉-2-甲醛类化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3294-3298.
[5]	纵朝阳, 顾惠雯, 张立洁, 金煜东, 孙雅泉. 微波促进的Dimroth重排反应合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1165-1171.
[6]	张平竹, 王晓芬, 郑雪阳, 连平平, 魏超, 李小六. 氮杂环并二氢嘧啶及嘧啶衍生物的合成及生物活性评价[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3278-3285.
[7]	曲仁渝, 陈念, 刘玉超, 陈琼, 杨光富. 微波辅助下高效合成功能性6-芳基水杨酸类衍生物（英文）[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1266-1272.
[8]	黄耀兵, 杨涛, 刘安凤, 周新成, 潘晖. 微波辅助SnCl₄/H₂SO₄二元体系催化纤维素醇解制备乙酰丙酸甲酯[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1438-1443.
[9]	饶红红, 权正军, 白林, 叶鹤琳. 对映纯3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 283-296.
[10]	张变香, 杨丽花, 史瑞雪, 亢永强. 微波促进下含苯并杂环芳硫醚的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 352-357.
[11]	张锐, 潘金环, 吴琼友. CuI促进的多组分一锅法合成3-取代异喹啉衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(12): 2906-2911.
[12]	朱继华, 郑旭东, 郭国哲, 张玉全, 仵博万. 微波辐射下不对称1,5-二取代卡巴肼的合成与晶体结构[J]. 有机化学, 2015, 35(9): 1975-1980.
[13]	葛恬, 宋洁, 姚志刚, 徐凡. 三氯化铁催化Biginelli型反应合成芳亚甲基稠环嘧啶酮[J]. 有机化学, 2015, 35(7): 1570-1575.
[14]	冯俊娜, 李晓慧, 邵洁, 朱墨, 李妍, 陈华, 李小六. 二芳基苯并1,3-噻嗪烷-4-酮衍生物的微波促进合成及其HIV逆转录酶抑制活性[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1370-1374.
[15]	王菊仙, 林伟, 刘洪涛, 胡明华, 冯贤, 任金凤, 黄志斌, 史达清. 微波辐射下硅磺酸催化的香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶的高效合成[J]. 有机化学, 2015, 35(4): 927-933.