MoO3/Al2O3 催化氧化选择性合成亚砜

doi:10.6023/cjoc1105181

有机化学 ›› 2012, Vol. ›› Issue (03): 624-626.DOI: 10.6023/cjoc1105181 上一篇下一篇

研究简报

MoO₃/Al₂O₃ 催化氧化选择性合成亚砜

孙莉, 杨振平, 郭罕奇, 裴文

浙江工业大学化学工程与材料学院杭州 310014

收稿日期:2011-05-18 修回日期:2011-10-19 发布日期:2012-03-24
通讯作者: 裴文 E-mail:peiwen58@zjut.edu.cn

Selective Synthesis of Sulfoxides by Oxidation Using MoO₃/Al₂O₃ as Catalyst

Sun Li, Yang Zhenping, Guo Hanqi, Pei Wen

College of Chemical Engineering and Materials, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2011-05-18 Revised:2011-10-19 Published:2012-03-24

文章分享

摘要/Abstract

采用浸渍法制备了不同负载量的MoO₃/Al₂O₃ 催化剂, 讨论了MoO₃, Al₂O₃ 和MoO₃/Al₂O₃ 负载的催化剂作用下,利用H₂O₂ 进行硫醚氧化制亚砜的反应. 结果显示MoO₃/Al₂O₃ 催化剂负载量为20%时催化活性最高, 原料转化率达100%, 且没有副产物生成. 将该方法应用到兰索拉唑前体的氧化反应中, 收率达到80%. 催化剂重复使用6 次不失活.

关键词: MoO₃/Al₂O₃, 亚砜, 兰索拉唑, 氧化反应

MoO₃/Al₂O₃ solid base catalysts were prepared by impregnation method and the catalytic activity of MoO₃, Al₂O₃ and MoO₃/Al₂O₃ were investigated in the oxidation reaction of sulfoether to sulfoxide using H₂O₂ as oxidant. The result indicated that the conversion was 100% and no by-product produced when the catalyst of MoO₃/Al₂O₃ loaded 20% of MoO₃. Then, the intermediate of lansoprazole was oxidated by using the same method to get the corresponding lansoprazole in the yield of 80%. The catalyst could be used 6 times without deactivity.

Key words: MoO₃/Al₂O₃, sulfides, lansoprazole, oxidationg reaction

引用此文

孙莉, 杨振平, 郭罕奇, 裴文. MoO₃/Al₂O₃ 催化氧化选择性合成亚砜[J]. 有机化学, 2012, (03): 624-626.

Sun Li, Yang Zhenping, Guo Hanqi, Pei Wen. Selective Synthesis of Sulfoxides by Oxidation Using MoO₃/Al₂O₃ as Catalyst[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, (03): 624-626.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Madesclaire, M. Tetrahedron 1986, 42, 5459.

[2] Frenanez, I.; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651.

[3] Wu, Y.-C.; Hu, F.-Z.; Yang, H.-Z. Chem. Reag. 2003, 25, 329 (inChinese).(吴彦超, 胡方中, 杨华铮, 化学试剂, 2003, 25, 329.)

[4] Kaczorowska, K.; Kolarska, Z.; Mitka, K.; Kowalski, P. Tetrahedron2005, 61, 8315.

[5] Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Kumar, V. P.; Sridhar, R.; Rao, K.R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4581.

[6] Bahrami, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2009.

[7] Xiong, Z. X.; Huang, N. P.; Zhong, P. Synth. Commun. 2001, 31,245.

[8] Shaabani, A.; Teimouri, M. B.; Safaei, H. R. Synth. Commun. 2000,30, 265.

[9] Kar, G.; Saikia, A. K.; Bora, U.; Dehury, S. K.; Chaudhuri, M. K.Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4503.

[10] Shukla, V. G.; Salgaonkar, P. D.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem.2003, 68, 5422.

[11] Romanelli, G. P.; Bennardi, D. O.; Palermo, V.; Vazquez, P. G.;Tundo, P. Lett. Org. Chem. 2007, 4, 544.

[12] Kirihara, M,; Yamamoto, J.; Noguchi, T.; Hirai, Y. Tetrahedron Lett.2009, 50, 1180.

[13] (a) Lane, B. S.; Burgess, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2457.(b) Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. Science 1998, 281, 1646.

[14] Anisimov, A. V.; Fedorova, E. V.; Lesnugin, A. Z.; Senyavin, V. M.;Aslaov, L. A.; Rybakov, V. B.; Tarakanova, A. V. Catal. Today2003, 78, 319.

[15] Okun, N. M.; Tarr, J. C.; Hilleshiem, D. A.; Zhang, L.; Hardcastle,K. L.; Hill, C. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 246, 11.

[16] Kropp, P. J.; Breton, G. W.; Fields, J. D.; Tung, J. C.; Loomis, B. R.J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4280.

[17] Kubo, K.; Oda, K.; Kaneko, T.; Satoh, H.; Nohara, A. Chem.Pharm. Bull. 1990, 38, 2853.

[18] Ozanne-Beaudenon, A.; Quideau, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47,5869.

[19] Ado, C.; Giorgio, M. Gazz. Chim. Ital. 1959, 89843.

[20] Caroline, C.; Cedric, B.; Stephane, P.; Patrick, M. J. Org. Chem.2005, 70, 2812.

[21] Sui, T.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2002, 4, 1839.

[22] Makosza, M.; Owczarczyk, Z. J. Org. Chem. 1989, 54, 5094.

MoO₃/Al₂O₃ 催化氧化选择性合成亚砜

Selective Synthesis of Sulfoxides by Oxidation Using MoO₃/Al₂O₃ as Catalyst

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	刘长俊, 胡慧玲, 刘宬宏, 朱超杰, 唐天地. 介孔ETS-10沸石担载Pd高效催化内炔氧化制备1,2-二酮[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2953-2960.
[2]	田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406.
[3]	李春生, 连晓琪, 陈莲芬. 铜催化亚砜叶立德与邻苯二胺[4＋2]环加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1492-1498.
[4]	肖朵朵, 张建涛, 周鹏, 刘卫兵. 无金属条件下芳基酮与二甲亚砜的α-C(sp³)—H亚甲基化反应合成γ-酮亚砜[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3900-3906.
[5]	张建涛, 张聪, 郑梓栋, 周鹏, 刘卫兵. 亚砜叶立德参与构建五/六元氮杂环的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2745-2759.
[6]	李文娟, 张睿, 蔡志华, 韩小强, 何林, 代斌. 苯炔[3+2]环加成反应构建三氟甲基取代的苯并环状亚砜亚胺衍生物及其杀棉蚜活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2832-2839.
[7]	孙鑫浩, 段学伦, 宋汪泽, 姜文凤. 布朗斯特酸催化合成亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 487-497.
[8]	刘鑫磊, 许磊川, 安鑫鲲, 蒋家珍, 王明安. Palmarumycin B₆类似物的合成及杀蚊活性[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 519-525.
[9]	杨治芳, 程乙夫, 张蓓蓓, 董韵怡, 韩驰, 杜云飞. 高价碘试剂介导下的氧化重排反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3456-3505.
[10]	范铃洁, 周涛, 杨旭, 江梦雪, 胡信全, 史炳锋. 钯催化的不对称碳氢键烯基化动力学拆分2-(芳基亚磺酰基)吡啶[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3405-3418.
[11]	朱海梦, 王超, 宗利利. 亚砜化合物的生物活性研究和不对称合成进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3431-3447.
[12]	王兴越, 许昌林, 关宏宇, 林觅, 黄鹏. 无外加溶剂条件下二甲氨基硫代甲酰氯对亚砜的脱氧还原[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3330-3334.
[13]	舒赛, 黄志斌, 陈宇杰, 杨闪, 蒋雅琦琪, 张静宇, 赵应声. 铑催化的吲哚与亚砜型叶立德的[4+2]环化反应构建二氢嘧啶并吲哚酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3171-3179.
[14]	洪超, 蒋希程, 于书玲, 刘占祥, 张玉红. 亚砜叶立德在C—H键活化反应中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 888-906.
[15]	唐灏, 张贝贝, 陈卫东, 骆钧飞. 空气条件下温和高效催化N-吡啶吲哚啉的氧化脱氢[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1131-1137.