有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (8): 3171-3179.DOI: 10.6023/cjoc202103027 上一篇 下一篇
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研究论文
舒赛a, 黄志斌a, 陈宇杰a, 杨闪a, 蒋雅琦琪a, 张静宇a,*(), 赵应声a,b,*()
收稿日期:
2021-03-16
修回日期:
2021-04-10
发布日期:
2021-05-14
通讯作者:
张静宇, 赵应声
基金资助:
Sai Shua, Zhibin Huanga, Yujie Chena, Shan Yanga, Yaqiqi Jianga, jingyu Zhanga(), Yingsheng Zhaoa,b()
Received:
2021-03-16
Revised:
2021-04-10
Published:
2021-05-14
Contact:
jingyu Zhang, Yingsheng Zhao
Supported by:
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报道了Rh(III)催化的N-甲氧基-1H-吲哚-1-甲酰胺与亚砜型叶立德的选择性C(2)—H活化/环化反应. 该方法为二氢嘧啶并吲哚酮衍生物的制备提供了一种新方法, 产率中等至优良, 具有反应条件简单温和, 催化剂用量低, 底物适应性广等特点.
舒赛, 黄志斌, 陈宇杰, 杨闪, 蒋雅琦琪, 张静宇, 赵应声. 铑催化的吲哚与亚砜型叶立德的[4+2]环化反应构建二氢嘧啶并吲哚酮衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3171-3179.
Sai Shu, Zhibin Huang, Yujie Chen, Shan Yang, Yaqiqi Jiang, jingyu Zhang, Yingsheng Zhao. Rh(III)-Catalyzed [4+2] Annulation of Indoles with Sulfoxonium Ylides for the Synthesis of Dihydropyrimidoindolone Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(8): 3171-3179.
Entry | Catalyst | Additive (equiv.) | Solvent | Yieldb/% of 3a | Yieldb/% of 5 |
---|---|---|---|---|---|
1 | [Cp*IrCl2]2 | AgSbF6 (0.1) | DCE | 17 | trace |
2 | [RuCl2(p-cymene)]2 | AgSbF6 (0.1) | DCE | 0 | 0 |
3 | [Cp*RhCl2]2 | AgSbF6 (0.1) | DCE | 30 | 23 |
4 | [Cp*RhCl2]2 | NaOAc (2) | DCE | 37 | 32 |
5 | [Cp*RhCl2]2 | CsOAc (2) | DCE | 38 | 29 |
6 | [Cp*RhCl2]2 | HOAc (1) | DCE | 46 | 24 |
7 | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | DCE | 67 | 9 |
8 | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | MeCN | 60 | <5 |
9 | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 78 | <5 |
10 | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | MeOH | 54 | 13 |
11 | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | tBuOH | 57 | 10 |
12c | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 0 | 0 |
13d | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 0 | 0 |
14e | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 0 | 0 |
15f | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 0 | 0 |
16g | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 51 | <5 |
17 | — | PivOH (1) | THF | 0 | 0 |
18 | [Cp*RhCl2]2 | — | THF | 16 | 0 |
Entry | Catalyst | Additive (equiv.) | Solvent | Yieldb/% of 3a | Yieldb/% of 5 |
---|---|---|---|---|---|
1 | [Cp*IrCl2]2 | AgSbF6 (0.1) | DCE | 17 | trace |
2 | [RuCl2(p-cymene)]2 | AgSbF6 (0.1) | DCE | 0 | 0 |
3 | [Cp*RhCl2]2 | AgSbF6 (0.1) | DCE | 30 | 23 |
4 | [Cp*RhCl2]2 | NaOAc (2) | DCE | 37 | 32 |
5 | [Cp*RhCl2]2 | CsOAc (2) | DCE | 38 | 29 |
6 | [Cp*RhCl2]2 | HOAc (1) | DCE | 46 | 24 |
7 | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | DCE | 67 | 9 |
8 | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | MeCN | 60 | <5 |
9 | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 78 | <5 |
10 | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | MeOH | 54 | 13 |
11 | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | tBuOH | 57 | 10 |
12c | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 0 | 0 |
13d | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 0 | 0 |
14e | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 0 | 0 |
15f | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 0 | 0 |
16g | [Cp*RhCl2]2 | PivOH (1) | THF | 51 | <5 |
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