直接活化芳香C—H 键构建芳香C—N 键的研究进展

doi:10.6023/cjoc1108122

摘要/Abstract

芳香C—N 键广泛存在于药物、活性天然产物和农药中, 其构建方法是目前合成热点之一. 芳香C—H 键到芳香C—N 键的转化是重要的有机转化类型, 这种转化是构成芳胺的一种高效方法. 这种直接转化具有原子经济性, 可持续发展性以及环境友好的特点. 主要以芳香C—H 键的氮宾插入和氧化胺化为主线, 综述了近十年来该领域的研究进展.

关键词: 芳香C—H 键的活化, 胺化, 芳胺, 氮宾插入, 氧化胺化

Amines are important compounds that are found throughout the pharmaceutical, bioactive natural products and agrochemical industries. The transformation from aromatic C—H bond to aromatic C—N bond is an important organic conversion. It is an effective method for the construction of aromatic amine. This transformation has the characteristic of atom economy, sustainable development and environment friendly. This review is focused on the research progress in the direct amination of C—H bonds in the past decade.

Key words: activation of aromatic C—H bond, amination, aromatic amine, nitrene insertion, oxidative amination

引用此文

徐娟, 魏真, 李加荣. 直接活化芳香C—H 键构建芳香C—N 键的研究进展[J]. 有机化学, 2012, 32(07): 1208-1216.

Xu Juan, Wei Zhen, Li Jiarong. Research Progress in the Construction of Aromatic C—N Bond from Activation of Aromatic C—H Bond[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(07): 1208-1216.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Amo, V. D.; Dubbaka, S. R.; Krasovskiy, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7838.

[2] Salomé, C.; Schmitt, M.; Bourguignon, J. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3798.

[3] Barker, T. J.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15598.

[4] Hatakeyama, T.; Yoshimoto, Y.; Ghorai, S. K.; Nakamura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1516.

[5] Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1348.

[6] Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.

[7] Finet, J. P.; Fedorov, A. Y.; Combes, S.; Boyer, G. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 597.

[8] Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428.
[9] Xu, H. J.; Man, Q. S.; Lin, Y. C. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 9 (in Chinese). (许华建, 蔄秋石, 林义成,李源源, 冯乙巳, 有机化学, 2010, 30, 9.)
[10] Li, J. R.; Li, J. J. Reaction of Aromatic C—H Bonds, Science Press, Beijing, 2008 (in Chinese). (李加荣, 李建军, 芳香C—H 键的反应, 科学出版社, 北京, 2008.)
[11] Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651.

[12] Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624.

[13] Tan, Y. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676.

[14] For Pd: (a) Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733. (b) Jiang, H. F.; Ji, X. C.; Li, Y. B.; Chen, Z. W.; Wang, A. Z. Org. Bio. Chem. 2011, 9, 5358.

[15] For Co: Ragaini, F.; Penoni, A.; Gallo, E.; Tollari, S.; Gotti, C. L.; Lapadula, M.; Mangioni, E.; Cenini, S. Chem. Eur. J. 2003, 9, 249.
[16] For Fe: (a) Bach, T.; Schlummer, B.; Harms, K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2581. (b) Srivastava, R. S. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 851. (c) Tanino, T.; Ichikawa, S.; Matsuda, A. Org. Lett. 2011, 13, 4028. (d) Chen, G. Q.; Xu, Z. J.; Liu, Y. G.; Zhou, C. Y.; Che, C. M. Synlett 2011, 1174. (e) Ton, T. M. U.; Tejo, C.; Tania, S.; Chang, J. W. W.; Chan, P. W. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4894.

[17] For Rh: (a) Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935. (b) Yamawaki, M.; Tsutsui, H.; Kitagaki, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9561. (c) Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378. (d) Kim, M.; Mulcahy, J. V.; Espino, C. G.; Bois, J. D. Org. Lett. 2006, 8, 1073. (e) Liang, C.; Robert-Peillard, F.; Fruit, C.; Miller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4641. (f) Lebel, H.; Huard, K. Org. Lett. 2007, 9, 639. (g) Kornecki, K. P.; Berry, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5827.
[18] For Ru: (a) Leung, S. K.Y.; Huang, J. S.; Liang, J. L.; Che, C. M.; Zhou, Z. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 340. (b) Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Piangiolino, C.; Ragaini, F.; Cenini, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 6053.
[19] For Mn: Kohmura, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3339.

[20] For Cu: (a) Thomas, A. W.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337. (c) Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961. (d) Niu, M. Y.; Yin, Z. M.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 3961.

[21] For Ag: (a) Cui, Y.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4210. (b) Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184.

[22] For Ir: (a) Fujita, K.; Nakaguma, H.; Hamada, T.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12368. (b) Tomotaka, H.; Satoshi, S.; Yasutaka, I. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 872.

[23] Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500.

[24] Chiba, S.; Hattori, G.; Narasaka, K. Chem. Lett. 2007, 36, 52.

[25] Di′az-Requejo, M. M.; Pe′rez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 4399.

[26] Caballero, A.; Di′az-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1446.

[27] De′az-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12078.

[28] Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R. O.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12058.

[29] Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365.

[30] Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.

[31] Jensen, M. P.; Lange, S. J.; Mehn, M. P.; Que, E. L.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113.

[32] King, E. R.; Betley, T. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 2361.

[33] Ng, K. H.; Chan, A. S. C.; Yu, W. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862.

[34] Ye, X.; Liu, G. S.; Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1031.

[35] Sarkar, S. D.; Studer, A. Org. Lett. 2010, 12, 1992.

[36] Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000.

[37] Kienle, M.; Wagner, A. J.; Dunst, C.; Knochel, P. Chem.-Asian J. 2011, 6, 517.
[38] Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Chem. Lett. 2004, 33, 294.

[39] Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 2071.

[40] Yamamoto, M.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 172.

[41] Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560.

[42] Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603.

[43] Giri, R.; Chen, X.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112.

[44] Wang, D. H.; Hao, X. S.; Wu, D. F.; Yu, J. Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387.

[45] Giri, R.; Wasa, M.; Breazzano, S. P.; Yu, J. Q. Org. Lett. 2006, 8, 5685.

[46] Li, J. J.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452.

[47] Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931.

[48] Wasa, M.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058.

[49] Wang, D. H.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676.

[50] Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184.

[51] Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932.

[52] Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroya, K.; Doi, T. Synlett 2008, 3157.
[53] Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806.

[54] Youn, S. W.; Bihn, J. H.; Kim, B. S. Org. Lett. 2011, 13, 3738.
[55] Wunderlich, S. H.; Kienle, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7256.

[56] Kienle, M.; Dunst, C.; Knochel, P. Org. Lett. 2009, 11, 5158.

[57] Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.

[58] Thu, H. Y.; Yu, W. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.

[59] Guo, S. M.; Qian, B.; Xie, Y. J.; Xia, C. G.; Huang, H. M. Org. Lett. 2011, 13, 522.

[60] Froehr, T.; Sindlinger, C. P.; Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2011, 13, 3754.
[61] Chiba, S.; Kitamura, M.; Saku, O.; Narasaka, K. B. J. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 785.

[62] Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607.

[63] Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett.2009, 11, 5178.

[64] Wohl, A. Chem. Ber. 1903, 36, 4135.

[65] Becker, J.; Holderich, W. F. Catal. Lett. 1998, 54, 125.

[66] Storz, T. Org. Proc. Res. Dev. 2004, 8, 663.

[67] Chakrabarty, M.; Rhosh, N.; Harigaya, Y. Heterocycles 2004, 62, 779.

[68] Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127.

[69] Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900.

[70] Cadogan, J. I. G. Quart. Rev. 1962, 16, 208.

[71] Freeman, A. W.; Urvoy, M.; Criswell, M. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 5014.

[72] Smitrovich, J. H.; Davies, I. W. Org. Lett. 2004, 6, 533.

[73] Wolfe, J. P.; Thomas, J. S. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 625.

[74] Cadogan, J. J. G. Quart Rev. 1962, 16, 208.

[75] Smitrovich, J. H.; Davies, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 533.

[76] Hsich, T. H.; Dong, V. M. Tetrahedron 2009, 65, 3062.

[77] Derouane, E. G. Cattech 2001, 5, 214.

[78] Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417,507.

[79] Periana, R. A.; Mironov, O.; Taube, D.; Bhalla, G.; Jones, C. J. Science 2003, 301, 814.

[80] Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451,417.

[81] Phipps, R. J.; Gaunt, M. J.; Affiliations, A. Science 2009, 323, 1593.

[82] Wang, D. H.; Engle, K. M.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. Science 2010, 327, 315.

[83] Lu, H. J.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899.

[84] Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926.

[85] Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 188.

[86] Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411.

[87] Chen, X.; Dobereiner, G.; Hao, X. S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Tetrahedron 2009, 65, 3085.

[88] Zhao, D.; Wang, W.; Yang, F.; Lan, J.; Yang, L.; Gao, G.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3296.

[89] Baslé, O.; Li, C. J. Green Chem. 2007, 9, 1047.

[90] Demidov, O. P.; Borovlev, I. V.; Saigakova, N. A.; Nemykina, O. A.; Demidova, N. V.; Pisarenko, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 114.

[91] Wang, Y. F.; Zeng, J. H.; Cui, X. R. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 181 (in Chinese). (王晔峰, 曾京辉, 崔晓瑞, 有机化学, 2010, 30, 181.)