三联噻吩-异噁唑、吡唑啉类化合物的合成与光活化性能研究

doi:10.6023/cjoc201308008

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (2): 392-397.DOI: 10.6023/cjoc201308008 上一篇下一篇

研究论文

三联噻吩-异噁唑、吡唑啉类化合物的合成与光活化性能研究

罗志刚, 刘正勇, 张广龙, 叶杰欣, 杨卓鸿

华南农业大学理学院应用化学系广州 510642

收稿日期:2013-08-06 修回日期:2013-09-29 发布日期:2013-10-11
通讯作者: 杨卓鸿 E-mail:yangzhuohong@aliyun.com
基金资助:
国家自然科学基金（No.21105030）和华南农业大学211三期建设（No.2009B010100001）资助项目.

Synthesis and Phototoxic Activity of Isoxazole and Pyrazoline Derivatives Containing α-Terthiophene

Luo Zhigang, Liu Zhengyong, Zhang Guanglong, Ye Jiexin, Yang Zhuohong

Department of Applied Chemistry, College of Science, South China Agricultural University, Guangzhou 510642

Received:2013-08-06 Revised:2013-09-29 Published:2013-10-11
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21105030) and the Key Academic Program of 211 Project of South China Agricultural University (No. 2009B010100001).

文章分享

摘要/Abstract

α-三联噻吩（a-T）是一类具有优异性能的光活化农药. 以三联噻吩为先导化合物，经a醛基化制得关键中间体2-醛基三联噻吩，然后与取代苯乙酮反应，得到三联噻吩取代的α，β-不饱和酮，再与盐酸羟胺、水合肼关环，最终合成两类含3，5-二芳基异噁唑和3，5-二芳基吡唑啉的α-三联噻吩衍生物. 其结构经¹H NMR，IR和元素分析确证. 初步生物活性测定试验表明，绝大多数目标化合物具有良好的光活化活性，异噁唑类衍生物的光活化活性普遍要好于吡唑啉类衍生物，其中化合物3b光照前后的细胞毒杀活性差异为64.06倍. 但部分吡唑啉类衍生物整体显示出较高的细胞毒杀活性，其中化合物4d光照细胞毒杀活性为83.9%.

关键词: α-三联噻吩, 异噁唑, 吡唑啉, 斜纹夜蛾卵巢细胞, 光活化活性

α-Terthiophene is a class of pesticides with predominant photoactivity. In this work, using terthiophene as the lead compound, the important mediator, 2-carbonyl terthiophene, was synthesized by the carbonylation. After reaction with substituted phenylethanone, terthiophene-substituted α,β-unsaturated ketones were synthesized. Followed by the ring closure reaction with hydroxylamine hydrochloride and hydrazine, a series of 3,5-diaryl isoxazole and 3,5-diaryl pyrazoline drivatives containing α-terthiophene were synthesized, respectively. Their structures were confirmed by ¹H NMR, IR and elemental analysis. The biological activity assay indicated that most of the synthesized compounds exhibit strong photoactivities. In addition, the photoactivities of isoxazole derivatives were much better than those of pyrazoline derivatives, where the photoactivity difference of compound 3b was 64.06 before and after illumination, especially. However, some of the pyrazoline derivatives showed higher activities of killing cells, where the activity of the compound 4d was as high as 83.9%.

Key words: α-terthiophene, isoxazole, pyrazoline, Spodoptera litura (SL) cell line, photoactivity

引用此文

罗志刚, 刘正勇, 张广龙, 叶杰欣, 杨卓鸿. 三联噻吩-异噁唑、吡唑啉类化合物的合成与光活化性能研究[J]. 有机化学, 2014, 34(2): 392-397.

Luo Zhigang, Liu Zhengyong, Zhang Guanglong, Ye Jiexin, Yang Zhuohong. Synthesis and Phototoxic Activity of Isoxazole and Pyrazoline Derivatives Containing α-Terthiophene[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(2): 392-397.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Amor, B.; Jori, G. Insect Biochem. Mol. Biol. 2000, 30, 525.

[2] He, Y. P.; Ma, E. B.; Zhu, K. Y. Pestic. Biochem. Phys. 2004, 78, 103.

[3] John, G. V.; Graham, J. S.; Janet, H. Biochem. J. 2001, 357, 65.

[4] Luksiene, Z.; Kurilcik, N.; Jursenas, S.; Radziute, S.; Buda, V. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 89, 15.

[5] Amini, J.; Sidovich, D. F. J. Plant Prot. Res. 2010, 50, 172.

[6] Achaleke, J.; Martin, T.; Ghogomu, R. T.; Vaissayre, M.; Brévault, T. Pest Manage. Sci. 2009, 65, 1147.

[7] Pernites, R.; Ponnapati, R.; Felipe, M. J.; Advincula, R. Biosens. Bioelectron. 2011, 26, 2766.

[8] Vladimír, C.; Jitka, V.; Lenka, K. Fitoterapia 2006, 77, 194.

[9] Collis, G. E.; Burrell, A. K.; Blandford, E. J.; Officer, D. L. Tetrahedron 2007, 63, 11141.

[10] Takahashi, H. T.; Britta, E. A.; Longhini, R.; Ueda-Nakamura, T.; De Mello, J. C. P.; Nakamura, C. V. Planta Med. 2013, 79, 330.

[11] Manca, P.; Scanu, R.; Zucca, A.; Sanna, G.; Spano, N.; Pilo, M. I. Polymer 2013, 54, 3504.

[12] Pardieu, E.; Saad, A.; Dallery, L.; Garnier, F.; Vedrine, C.; Hauquier, F.; Dalko, P.; Pernelle, C. Synth. Met. 2013, 171, 23.

[13] Ma, C. Q.; Mena-Osteritz, E.; Wunderlin, M.; Schulz, G.; Bauerle, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12880.

[14] Nivsarkar, M. Curr. Sci. 1999, 76, 1391.

[15] Yan, W. W.; Zhang, H.; Dong, Y. L.; Xu, H. H.; Zhang, Z. X. Chin. J. Pestic. Sci. 2012, 14, 277 (in Chinese).

(严汪汪, 张铧, 董云龙, 徐汉虹, 张志祥, 农药学报, 2012, 14, 277.)

[16] Pu, W.; Zhang, Y. X.; Du, C.; Cheng, X. H. Chin. J. Pestic. Sci. 2012, 14, 341 (in Chinese).

(卜伟, 张宇轩, 杜超, 程晓红, 农药学报, 2012, 14, 341.)

[17] He, G. R.; Yang, J. M.; Wu, Y. F.; Yang, Z. H.; Liu, Z. Y.; Xu, H. H. Agrochemicals 2009, 48, 415 (in Chinese).

(何冠茹, 杨静美, 吴运福, 杨卓鸿, 刘正勇, 徐汉虹, 农药, 2009, 48, 415.)

[18] Jiang, Y.; Wang, J.; Zhong, Y. P.; Liu, P.; Deng, W. J. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 103 (in Chinese).

(姜月, 王娟, 关丽, 钟一平, 刘平, 邓文基, 化学学报, 2012, 70, 103.)

[19] Singh, P.; Paul, K.; Holzer, W. J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5016.

[20] Angemann, A.; Franke, H.; Preuss, R.; Hartfiel, U.; Wagner, H.; Auler, T.; Rosinger, C. US 6232271, 2001 [Chem. Abstr. 1999, 131, 5253].

[21] Huang, S. Q.; Xu, H. H.; Tong, S.; Zhang, Z. X. Acta Entamologica Sinica 2010, 53, 1104 (in Chinese).

(黄素青, 徐汉虹, 童松, 张志祥, 昆虫学报, 2010, 53, 1104.)

[22] Wen, H. J.; Song, X. N.; Zhang, Z. X.; Cheng. D. M.; Zhang, Q. P. J. South China Agric. Univ. 2012, 33, 453 (in Chinese).

(温好菊, 宋香宁, 张志祥, 程东美, 张清鹏, 华南农业大学学报, 2012, 33, 453.)

[23] Wang, Y. J.; Zhang, Z. X.; Xu, H. H.; Liao, M. D.; Zhang, Q. F. Sci. Agric. Sinica 2010, 43, 1601 (in Chinese).

(王玉健, 张志祥, 徐汉虹, 廖美德, 张前锋, 中国农业科学, 2010, 43, 1601.)

[24] Pham, C. V.; Burkhardt, A.; Shabanas, R. Phosphorus Sulfur 1989, 46, 153.

[25] Wei, Y.; Yang, Y.; Ye, J. M. Chem. Mater. 1996, 8, 2659.

[26] Rojas, J.; Dominguez, J. N.; Charris, J. E. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 699.

三联噻吩-异噁唑、吡唑啉类化合物的合成与光活化性能研究

Synthesis and Phototoxic Activity of Isoxazole and Pyrazoline Derivatives Containing α-Terthiophene

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	雷容超, 兰文捷, 李梦竹, 傅滨. 苯并磺内酰胺联吡唑化合物的简便合成[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2553-2560.
[2]	许晓萍, 张翼飞, 莫小渝, 江俊. 铑催化3-重氮吲哚-2-亚胺与吡唑啉酮的C—H官能团化反应制备3-吡唑基吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2519-2527.
[3]	张紫婵, 孙洋, 华晟, 徐宝琳, 张敏, 赵勤, 郑丹丹, 王杨, 鞠剑峰, 石玉军, 戴红. 新型含异噁唑单元的吡唑酰胺类衍生物的合成及杀虫活性[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1435-1443.
[4]	刘浩然, 俞骏豪, 曹同阳, 齐林, 王力竞. N-碘代丁二酰亚胺促进烯基肟的串联氧叠氮化反应: 合成叠氮化异噁唑啉类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4220-4226.
[5]	董长明, 谢熠, 梁广鑫. 印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2857-2866.
[6]	王兴, 宋倩倩, 陈续玲, 李鹏飞, 齐昀坤, 李文军. 有机催化远程立体控制6-亚甲基-6H-吲哚与异噁唑-5(4H)-酮的氮杂1,8-共轭加成反应[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1722-1734.
[7]	刘颖杰, 孟建萍, 李晨, 林立青, 许颖. 烯丙基肟的环化反应合成异噁唑啉衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2742-2754.
[8]	李倩倩, 吴中梅, 张敏, 张一平, 周英楷, 邓红梅, 宋力平. 3-芳基-4-芳胺甲基异噁唑衍生物的合成及其生物活性初探[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2108-2113.
[9]	阿布力米提·阿布都卡德尔, 汪荣, 买尔哈巴·买买提, 刘晨江. O₂参与下FeCl₂催化的分子内氧化反应构建异噁唑杂环[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1697-1703.
[10]	罗亮, 曹晓梅, 赖国伟, 刘金香, 罗海清, 路东亮, 张勇. “水上”吡唑啉酮与三氟甲基酮的亲核加成[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1323-1330.
[11]	岳永双, 解正峰, 褚义成, 薛松松. 新型螺[色烯并(2,3-c)吡唑-4,1'-异苯并呋喃]-3'-酮类化合物的合成及光学性能研究[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 501-510.
[12]	郑丹丹, 倪亚丹, 钱程, 张敏, 张紫婵, 戴红, 周贝贝, 张莉芳. 含异噁唑环的新型N-吡啶基吡唑酰胺化合物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(12): 4249-4257.
[13]	钟良坤, 江涛, 张帆, 付庆, 刘幸海, 许天明, 丁成荣, 陈杰, 袁静, 谭成侠. 3-芳基异噁唑啉-吡唑-5-甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(9): 2655-2662.
[14]	任培星, 齐林, 方卓越, 吴天舒, 高雅蒙, 沈松, 宋金燕, 王力竞, 李玮. 铜催化β,γ-不饱和腙与二硫/硒化物的硫/硒胺基化反应:合成硫/硒化吡唑啉类化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(6): 1776-1786.
[15]	王博, 王奇君, 刘洪蕾, 廖健宁, 黄家兴, 郭红超. 通过氰基亚胺与香豆灵酸甲酯的1,3-偶极环加成反应合成二氢吡喃并吡唑酮[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1354-1361.