次氯酸荧光探针的研究进展

doi:10.6023/cjoc201511038

摘要/Abstract

次氯酸（HClO）是生物体内重要的活性氧（ROS）之一，在人类免疫功能系统中扮演着重要的角色，有助于对入侵细菌和病原体进行破坏. 然而，过量的次氯酸或次氯酸盐会导致组织损伤和一系列疾病，如动脉硬化、关节炎和癌症等. 因此，快速、灵敏、选择性检测生物样品中的HClO相当重要. 近年来，由于具备操作简单、检测限低、低毒性、高灵敏度和高选择性等多种优势，荧光探针方法检测次氯酸的研究得到了快速发展. 按照不同的荧光基团综述了近几年HClO荧光探针的设计、合成与应用进展.

关键词: 次氯酸, 荧光探针, 活性氧, 生物成像

Hypochlorous acid (HClO) is one of the biologically important reactive oxygen species (ROS), which plays important roles in the human immune defence system, and contributes to the destruction of invading bacteria and pathogens. But excessive formation of HClO can lead to tissue damage and a series of human diseases, such as atherosclerosis, arthritis and even cancers, etc. Therefore, a rapid, sensitive, and selective detection of HClO in biological samples is important. In recent years, fluorescent probes for HClO have been developed due to various advantages such as simplicity of operation, lower limit of detection, low toxicity, high sensitivity and selectivity. A general overview of the recent research on the design, synthesis and application of fluorescent probes for hypochlorous acid is provided.

Key words: hypochlorous acid, fluorescent probe, reactive oxygen species, bioimaging

引用此文

王延宝, 赵宝祥. 次氯酸荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1539-1554.

Wang Yanbao, Zhao Baoxiang. Recent Progress in Fluorescent Probes for the Detection of Hypochlorous Acid[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(7): 1539-1554.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Dickinson, B. C.; Huynh, C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5906.
[2] Zielonka, J.; Sikora, A.; Hardy, M.; Joseph, J.; Dranka, B. P.; Kalyanaraman, B. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 1793.
[3] Zhu, H. J.; Xu, H. D.; Yan, Y. H.; Zhang, K.; Yu, T.; Jiang, H.; Wang, S. H. Sens. Actuators, B 2014, 202, 667.
[4] Yuan, L.; Lin, W. Y.; Chen, H. Biomaterials 2013, 34, 9566.
[5] Winterbourn, C. C. Biochim. Biophys. Acta 2014, 1840, 730.
[6] Kettle, A. J.; Albrett, A. M.; Chapman, A. L.; Dickerhof, N.; Forbes, L. V.; Khalilova, I.; Turner, R. Biochim. Biophys. Acta 2014, 1840, 781.
[7] Patterson, E. K.; Fraser, D. D.; Capretta, A.; Potter, R. F.; Cepinskas, G. Free Radical Biol. Med. 2014, 70, 167.
[8] Xiao, H. D.; Xin, K.; Dou, H. F.; Yin, G.; Quan, Y. W.; Wang, R. Y. Chem. Commun. 2015, 51, 1442.
[9] Yue, Y. K.; Yin, C. X.; Huo, F. J.; Chao, J. B.; Zhang, Y. B. Sens. Actuators, B 2014, 202, 551.
[10] Zhang, R.; Song, B.; Dai, Z. C.; Ye, Z. Q.; Xiao, Y. N.; Liu, Y.; Yuan, J. L. Biosens. Bioelectron. 2013, 50, 1.
[11] Wu, Z. S.; Wu, X. J.; Li, Z.; Yang, Y. H.; Han, J. H.; Han, S. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4354.
[12] Aiken, M. L.; Painter, R. G.; Zhou, Y.; Wang, G. S. Free Radical Biol. Med. 2012, 53, 2308.
[13] Petrônio, M. S.; Ximenes, V. F. Biochim. Biophys. Acta 2012, 1824, 1090.
[14] Goswami, S.; Maity, S.; Maity, A. C.; Das, A. K. Sens. Actuators, B 2014, 204, 741.
[15] Ellis, D.; Thomas, R. C. Nature 1976, 262, 224.
[16] Zhang, R. G.; Kelen, S. G.; LaManna, J. C. J. Appl. Phys. 1990, 68, 1101.
[17] Hesse, S. J. A.; Ruijter, G. J. G.; Dijkema, C.; Vissser, J. J. Biotechnol. 2000, 77, 5.
[18] Huang, Y. Y.; Wang, M. J.; Yang, Z.; She, M. Y.; Wang, S.; Liu, P.; Li, J. L.; Shi, Z. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 1077.
[19] Zhang, D. Q. Spectrochim. Acta A 2010, 77, 397.
[20] Uno, S.; Kamiya, M.; Yoshihara, T.; Sugawara, K.; Okabe, K.; Tarhan, M. C.; Fujita, H.; Funatsu, T.; Okada, Y.; Tobita, S.; Urano, Y. Nat. Chem. 2014, 6, 681.
[21] Yang, Y. T.; Yin, C. X.; Huo, F. J.; Chao, J. B.; Zhang, Y. B.; Jin, S. Sens. Actuators, B 2014, 199, 226.
[22] Ximenes, V. F.; Fonseca, L. M.; Almeida, A. C. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 507, 315.
[23] Dickinson, B. C.; Srikun, D.; Chang, C. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 50.
[24] Painter, R. G.; Marrero, L.; Lombard, G. A.; Valentine, V. G.; Nauseef, W. M.; Wang, G. S. J. Leukoc. Biol. 2010, 87, 933.
[25] Yang, Y. C.; Lu, H. H.; Wang, W. T.; Liau, I. Anal. Chem. 2011, 83, 8267.
[26] Kim, G.; Lee, Y. E. K.; Xu, H.; Philbert, M. A.; Kopelman, R. Anal. Chem. 2010, 82, 2165.
[27] Shi, W.; Ma, H. M. Chem. Commun. 2012, 48, 8732.
[28] Zheng, H.; Zhan, X. Q.; Bian, Q. N.; Zhang, X. J. Chem. Commun. 2013, 49, 429.
[29] Wang, B. S.; Li, P.; Yu, F. B.; Chen, J. S.; Qu, Z. J.; Han, K. L. Chem. Commun. 2013, 49, 5790.
[30] Zhang, Q. J.; Zhu, Z. C.; Zheng, Y. L.; Cheng, J. G.; Zhang, N.; Long, Y. T.; Zheng, J.; Qian, X. H.; Yang, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18479.
[31] Chen, G.; Song, F.; Wang, J.; Yang, Z.; Sun, S.; Fan, J.; Qiang, X.; Wang, X.; Dou, B.; Peng, X. Chem. Commun. 2012, 48, 2949.
[32] Ding, Y. B.; Tang, Y. Y.; Zhu, W. H.; Xie, Y. S. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1101.
[33] Xie Y.S.; Wei. P. C.; Li, X.; Hong, T.; Zhang, K.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19119.
[34] Ding, Y. B.; Li, X.; Li, T.; Zhu, W. H.; Xie, Y. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 5328.
[35] Chen, B.; Ding, Y. B.; Li, X.; Zhu, W. H.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Xie, Y. S. Chem. Commun. 2013, 49, 10136.
[36] Xie, Y. S.; Ding, Y. B.; Li, X.; Wang, C.; Hill, J. P.; Ariga, K.; Zhang, W. B.; Zhu, W. H. Chem. Commun. 2012, 48, 11513.
[37] Ding, Y. B.; Xie, Y. S; Li, X.; Hill, J. P.; Zhang, W. B.; Zhu, W. H. Chem. Commun. 2011, 47, 5431.
[38] Wang, S. Q.; Shen, S. L.; Zhang, Y. R.; Dai, X.; Zhao, B. X. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1717 (in Chinese). (王胜清, 申世立, 张延如, 戴溪, 赵宝祥, 有机化学, 2014, 34, 1717.)
[39] Chen, Z. L.; Li, H. L.; Wei, J.; Xiao, Y.; Yu, H. B. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 789 (in Chinese). (陈忠林, 李红玲, 韦驾, 肖义, 于海波, 有机化学, 2015, 35, 789.)
[40] He, Y.; Feng, R. K.; Yi, Y. R.; Liu, Z. X. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 2236 (in Chinese). (何源, 冯若昆, 易云瑞, 刘占祥, 有机化学, 2014, 34, 2236.)
[41] Xu, Q. C.; Jin, C.; Zhu, X. H.; Xing, G. W. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 647 (in Chinese). (徐勤超, 金灿, 朱雪慧, 邢国文, 有机化学, 2014, 34, 647.)
[42] Huang, Y. Y.; Wang, M. J.; She, M. Y.; Yang, Z.; Liu, P.; Li, J. L.; Shi, Z. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1 (in Chinese). (黄阳阳, 王梦嘉, 厍梦尧, 杨征, 刘萍, 李剑利, 史真, 有机化学, 2014, 34, 1.)
[43] Dickinson, B. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 504.
[44] Cheng, X.; Jia, H.; Long, T.; Feng, J.; Qin, J.; Li, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 11978.
[45] Egawa, T.; Koide, Y.; Hanaoka, K.; Komatsu, T.; Terai, T.; Nagano, T. Chem. Commun. 2011, 47, 4162.
[46] Liu, S. R.; Vedamalai, M.; Wu, S. P. Anal. Chim. Acta. 2013, 800, 71.
[47] Gai, L. Z.; Mack, J.; Liu, H.; Xu, Z.; Lu, H.; Li, Z. F. Sens. Actuators, B 2013, 182, 1.
[48] Zhu, H.; Fan, J. L.; Wang, J. Y.; Mu, H. Y.; Peng, X. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12820.
[49] Park, J.; Kim, H.; Choi, Y.; Kim, Y. Analyst 2013, 138, 3368.
[50] Emrullaho?lu, M.; Üçüncü, M.; Karaku?, E. Chem. Commun. 2013, 49, 7836.
[51] Hu, J. J.; Wong, N. K.; Gu, Q. S.; Bai, X. Y.; Ye, S.; Yang, D. Org. Lett. 2014, 16, 3544.
[52] Liu, S. R.; Wu, S. P. Org. Lett. 2013, 15, 878.
[53] Venkatesan, P.; Wu, S. P. Analyst 2015, 140, 1349.
[54] Yuan, L.; Lin, W. Y.; Yang, Y. T.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1200.
[55] Zhang, Z.; Zheng, Y.; Hang, W.; Yan, X. M.; Zhao, Y. F. Talanta 2011, 85, 779.
[56] Zhan, X. Q.; Yan, J. H.; Su, J. H.; Wang, Y. C.; He, J.; Wang, S. Y.; Zheng, H.; Xu, J. G. Sens. Actuators, B 2010, 150, 774.
[57] Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5680.
[58] Hu, Z. Q.; Zhu, J. H.; Gu, Y. Y.; Hu, W. Z.; Li, M.; Jiang, Y. Microchim. Acta 2014, 181, 1401.
[59] Yuan, L.; Lin, W. Y.; Xie, Y. N.; Chen, B.; Song, J. Z. Chem. Eur. J. 2012, 18, 2700.
[60] Zuo, Q. P.; Li, Z. J.; Hu, Y. H.; Li, B.; Huang, L. H.; Wang, C. J.; Liu, S. K.; Liao, H. Q. J. Fluoresc. 2012, 22, 1201.
[61] Zhang, Z.; Deng, C. Q.; Meng, L. S.; Zheng, Y.; Yan, X. M. Anal. Methods 2015, 7, 107.
[62] Zhou, J.; Li, L. H.; Shi, W.; Gao, X. H.; Li, X. H.; Ma, H. M. Chem. Sci. 2015, 6, 4884.
[63] Liu, Y. L.; Sun, Y.; Du, J.; Lv, X.; Zhao, Y.; Chen, M. L.; Wang, P.; Guo, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 432.
[64] Zhang, Y. R.; Meng, N.; Miao, J. Y.; Zhao, B. X. Chem. Eur. J. 2015, 21, 19058.
[65] Tang, Z; Ding, X. L.; Liu, Y.; Zhao Z. M. Zhao, B. X. RSC Adv. 2015, 5, 99664.
[66] Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973.
[67] Xu, Q. L.; Lee, K. A.; Lee, S.; Lee, K. M.; Lee, W. J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9944.
[68] Huo, F. J.; Zhang, J. J.; Yang, Y. T.; Chao, J. B.; Yin, C. X.; Zhang, Y. B.; Chen, T. G. Sens. Actuators, B 2012, 166, 44.
[69] Best, Q. A.; Sattenapally, N.; Dyer, D. J.; Scott, C. N.; McCarroll, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13365.
[70] Jin, X. L.; Hao, L. K.; Hu, Y. L.; She, M. Y.; Shi, Y. N.; Obst, M.; Li, J. L.; Shi, Z. Sens. Actuators, B 2013, 186, 56.
[71] Yin, W. Z.; Zhu, H. J.; Wang, R. Y. Dyes Pigm. 2014, 107, 127.
[72] Mujumdar, R. B.; Ernst, L. A.; Mujumdar, S. R.; Lewis, C. J.; Waggoner, A. S. Bioconjug. Chem. 1993, 4, 105.
[73] Lou, Z. R.; Li, P.; Song, P.; Han, K. L. Analyst. 2013, 138, 6291.
[74] Cheng, G. H.; Fan, J. L.; Sun, W.; Cao, J. F.; Hu, C.; Peng, X. J. Chem. Commun. 2014, 50, 1018.
[75] Sun, M. T.; Yu, H.; Zhu, H. J.; Ma, F.; Zhang, S.; Huang, D. J.; Wang, S. H. Anal. Chem. 2014, 86, 671.
[76] Zhang, W. J.; Guo, C.; Liu, L. H.; Qin, J. G.; Yang, C. L. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5560.
[77] Zhang, W. J.; Liu, L. H.; Liu, L.; Qin, J. G.; Yang, C. L. Polym. Chem. 2012, 50, 1174.
[78] Zhang, W. J.; Li, C. G.; Qin, J. G.; Yang, C. L. Polymer 2012, 53, 2356.
[79] Wysockia, L. M.; Lavis, L. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 752.
[80] Yu, S. Y.; Hsu, C. Y.; Chen, W. C.; Wei, L. F.; Wu, S. P. Sens. Actuators, B 2014, 196, 203.
[81] Li, G. P.; Zhu, D. J.; Liu, Q.; Xue, L.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 2002.
[82] Zhang, Y. R.; Chen, X. P.; Shao, J.; Zhang, J. Y.; Yuan, Q.; Miao, J. Y.; Zhao, B. X. Chem. Commun. 2014, 50, 14241.
[83] Hou, J. T.; Li, K.; Yang, J.; Yu, K. K.; Liao, Y. X.; Ran, Y. Z.; Liu, Y. H.; Zhou, X. D.; Yu, X. Q. Chem. Commun. 2015, 51, 6781.
[84] Zhang, Y. R.; Zhao, Z. M.; Su, L.; Miao, J. Y.; Zhao, B. X. RSC Adv. 2016, 6, 17059.
[85] Terai, T.; Nagano, T. Pflugers Arch. 2013, 465, 347.
[86] Yu, X. J.; Zhang, W. Z.; Ye, Z. Q.; Song, B.; Yuan, J. L. J Fluoresc, 2015, 5, 1581.
[87] Yuan , L.; Lin, W. Y.; Song, J. Z.; Yang, Y. T. Chem. Commun. 2011, 47, 12691.
[88] Liu, F. Y.; Gao, Y. L.; Wang, J. T.; Sun, S. G. Analyst 2014, 139, 3324.
[89] Zhang, R.; Ye, Z. Q.; Song, B.; Dai, Z. C.; An, X.; Yuan, J. L. Inorg. Chem. 2013, 52, 10325.
[90] Ye, Z. Q.; Zhang, R.; Song, B.; Dai, Z. C.; Jin, D. Y.; Goldys, E. M.; Yuan, J. L. Dalton Trans. 2014, 43, 8414.
[91] Xiao, Y. N.; Zhang, R.; Ye, Z. Q.; Dai, Z. C.; An, H. Y.; Yuan, J. L. Anal. Chem. 2012, 84, 10785.
[92] Shi, J.; Li, Q. Q.; Zhang, X.; Peng, M.; Qin, J. G.; Li, Z. Sens. Actuators, B 2010, 145, 583.
[93] Liao, Y. X.; Wang, M. D.; Li, K.; Yang, Z. X.; Hou, J. T.; Wu, M. Y.; Liu, Y. H.; Yu, X. Q. RSC Adv., 2015, 5, 18275.
[94] Zhang, W.; Liu, W.; Li, P.; Kang, J. Q.; Wang, J. Y.; Wang, H.; Tang, B. Chem. Commun. 2015, 51, 10150.
[95] Li, J. F.; Huo, F. J.; Yin, C. X. RSC Adv. 2014, 4, 44610.
[96] Li, D. X.; Feng, Y.; Lin, J. Z.; Chen, M.; Wang, S. X.; Wang, X.; Sheng, H. T.; Shao, Z. L.; Zhu, M. Z.; Meng, X. M. Sens. Actuators, B 2016, 222, 483.
[97] Xu, Q. L.; Heo, C. H.; Kim, G. H.; Lee, W.; Kim, H. M.; Yoon, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4890.
[98] Wang, X. M.; Wang, X. H.; Feng, Y.; Zhu, M. Z.; Yin, H.; Guo, Q. X.; Meng, X. M. Dalton Trans. 2015, 44, 6613.
[99] Yuan, L.; Wang, L.; Agrawalla, B. K.; Park, S. J.; Zhu, Ha.; Sivaraman, B.; Peng, J. J.; Xu, Q. H.; Chang, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5930.