盐酸促进、铜/铁共催化2-取代丙烯酸酯与膦氧类化合物的脱酯氧膦化反应

doi:10.6023/cjoc201805027

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (8): 1977-1984.DOI: 10.6023/cjoc201805027 上一篇下一篇

研究论文

盐酸促进、铜/铁共催化2-取代丙烯酸酯与膦氧类化合物的脱酯氧膦化反应

王华斌^a,b, 付强^c, 张智杰^c,d, 高明^a,b, 姬建新^a, 易东^c

a 中国科学院成都生物研究所成都 610041;
b 中国科学院大学北京 100049;
c 西南医科大学药学院泸州 646000;
d 西南医科大学药物研究中心泸州 646000

收稿日期:2018-05-11 修回日期:2018-05-30 发布日期:2018-06-01
通讯作者: 易东 E-mail:yidong@swmu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21572217）、中国科学院战略生物资源服务网络计划（No.ZSTH-001）和西南医科大学校级科研基金（No.2017-ZRZD-020）资助项目.

Hydrochloric Acid-Promoted Copper/Iron-Cocatalyzed Deesterifica-tive Oxyphosphorylation of 2-Substituted Acrylates with H-Phosphine Oxides

Wang Huabin^a,b, Fu Qiang^c, Zhang Zhijie^c,d, Gao Ming^a,b, Ji Jianxin^a, Yi Dong^c

a Chengdu Institute of Biology, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041;
b University of the Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049;
c School of Pharmacy, Southwest Medical University, Luzhou 646000;
d Drug Discovery Reseach Center, Southwest Medical University, Luzhou 646000

Received:2018-05-11 Revised:2018-05-30 Published:2018-06-01
Contact: 10.6023/cjoc201805027 E-mail:yidong@swmu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21572217), the Strategic Biological Resources Service Network Program of Chinese Academy of Sciences (No. ZSTH-001) and the Scientific Research Foundation of Southwest Medical University (No. 2017-ZRZD-020).

文章分享

1. 盐酸促进、铜/铁共催化2-取代丙烯酸酯与膦氧类化合物的脱酯氧膦化反应.PDF(2112KB)

摘要/Abstract

发展了一种新型的盐酸促进、铜/铁共催化2-取代丙烯酸酯与膦氧类化合物脱酯氧膦化反应构建β-羰基氧膦化合物，并且该反应抑制了羟膦化产物的形成.通过这种简便且实用的方法，可选择性断裂C（sp²）-C（C=O）得到结构多样化的β-羰基氧膦化合物.这类反应具有底物适用范围广泛、官能团耐受性好且反应条件温和等优点.

关键词: β-羰基氧膦化合物, 2-取代丙烯酸酯, 盐酸, 铜/铁共催化, 氧气

An unprecedented method for the transformation of 2-substituted acrylates into β-ketophosphine oxides has successfully been developed via hydrochloric acid-promoted copper/iron-cocatalyzed deesterificative oxyphosphorylation under dioxygen atmosphere, simultaneously inhibiting the formation of the preceding hydroxyphosphorylation products. Through this convenient and practical process, a library of structurally diverse β-ketophosphine oxides could be selectively and effectively obtained with broad substrate scope and good functional group tolerance under mild conditions, accompanied by chemoselective cleavage of C(sp²)-C(C=O) bonds.

Key words: β-ketophosphine oxides, 2-substituted acrylates, hydrochloric acid, copper/iron-cocatalysis, dioxygen

引用此文

王华斌, 付强, 张智杰, 高明, 姬建新, 易东. 盐酸促进、铜/铁共催化2-取代丙烯酸酯与膦氧类化合物的脱酯氧膦化反应[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 1977-1984.

Wang Huabin, Fu Qiang, Zhang Zhijie, Gao Ming, Ji Jianxin, Yi Dong. Hydrochloric Acid-Promoted Copper/Iron-Cocatalyzed Deesterifica-tive Oxyphosphorylation of 2-Substituted Acrylates with H-Phosphine Oxides[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(8): 1977-1984.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733.
(b) Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87.
(c) Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
(d) Boesen, T.; Fox, D. J.; Galloway, W.; Pedersen, D. S.; Tyzack, C. R.; Warren, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 630.
[2] (a) Lestas, C. N.; Truter, M. R. J. Chem. Soc. A 1971, 738.
(b) Babecki, R.; Platt, A. W. G.; Fawcett, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 675.
(c) McManus, H. A.; Guiry, P. J. Chem. Rev. 2004, 104, 4151.
[3] (a) McCabe, D. J.; Duesler, E. N.; Paine, R. T. Inorg. Chem. 1985, 24, 4626.
(b) Braunstein, P.; Cea, S. C.; Decian, A.; Fischer, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 4203.
(c) Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351.
(d) Birkholz, M. N.; Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1099.
(e) Mitchell, L. A.; Holliday, B. J. ACS Macro Lett. 2016, 5, 1100.
[4] (a) Wei, W.; Ji, J. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9097.
(b) Zhang, G. Y.; Li, C. K.; Li, D. P.; Zeng, R. S.; Shoberu, A.; Zou, J. P. Tetrahedron 2016, 72, 2972.
(c) Gu, J.; Cai, C. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4226.
[5] (a) Chen, X.; Li, X.; Chen, X. L.; Qu, L. B.; Chen, J. Y.; Sun, K.; Liu, Z. D.; Bi, W. Z.; Xia, Y. Y.; Wu, H. T.; Zhao, Y. F. Chem. Commun. 2015, 51, 3846.
(b) Gutierrez, V.; Mascaró, E.; Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G. RSC Adv. 2015, 5, 65739.
(c) Yi, N.; Wang, R.; Zou, H.; He, W.; Fu, W.; He, W. J. Org. Chem. 2015, 80, 5023.
(d) Zhou, M.; Chen, M.; Zhou, Y.; Yang, K.; Su, J.; Du, J.; Song, Q. Org. Lett. 2015, 17, 1786.
(e) Zhong, W. W.; Zhang, Q.; Li, M. S. Synth. Commun. 2016, 46, 1377.
(f) Bu, M. J.; Lu, G. P.; Cai, C. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 413.
(g) Peng, P.; Lu, Q.; Peng, L.; Liu, C.; Wang, G.; Lei, A. Chem. Commun. 2016, 52, 12338.
[6] (a) Zeng, Y. F.; Tan, D. H.; Lv, W. X.; Li, Q. J.; Wang, H. G. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 4335.
(b) Zhang, P.; Zhang, L.; Gao, Y.; Xu, J.; Fang, H.; Tang, G.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 7839.
(c) Zhou, M.; Chen, M.; Zhou, Y.; Yang, K.; Su, J.; Du, J.; Song, Q. Org. Lett. 2015, 17, 1786.
(d) Chen, X.; Li, X.; Qu, C.; Qu, L.; Bi, W.; Sun, K.; Zhao, Y. Tetrahedron 2017, 73, 2439.
[7] Zhou, Y.; Zhou, M.; Chen, M.; Su, J.; Du, J.; Song, Q. RSC Adv. 2015, 5, 103977.
[8] (a) Zhou, Y.; Rao, C.; Mai, S.; Song, Q. J. Org. Chem. 2016, 81, 2027.
(b) Li, L.; Huang, W.; Chen, L.; Dong, J.; Ma, X.; Peng, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10539.
(c) Zhou, P.; Hu, B.; Li, L.; Rao, K.; Yang, J.; Yu, F. J. Org. Chem. 2017, 82, 13268.
[9] Tang, P.; Zhang, C.; Chen, E.; Chen, B.; Chen, W.; Yu, Y. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2157.
[10] (a) Ke, J.; Tang, Y.; Yi, H.; Li, Y.; Cheng, Y.; Liu, C.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6604.
(b) Fu, Q.; Yi, D.; Zhang, Z. J.; Liang, W.; Chen, S. Y.; Yang, L.; Zhang, Q.; Ji, J. X.; Wei, W. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1385.
(c) Liang, W.; Zhang, Q.; Yi, D.; Fu, Q.; Chen, S. Y.; Yang, L.; Du, F. T.; Ji, J. X.; Wei, W. Chin. J. Chem. 2017, 35, 1378.
(d) Zhang, Z. J.; Yi, D.; Fu, Q.; Liang, W.; Chen, S. Y.; Yang, L.; Du, F. T.; Ji, J. X.; Wei, W. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2417.
[11] (a) Zong, Z.; Lu, S.; Wang, W.; Li, Z. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6719.
(b) Zhang, P.; Zhang, L.; Gao, Y.; Xu, J.; Fang, H.; Tang, G.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 7839.
(c) Lee, M.; Chen, Y. H.; Hung, T. H.; Chang, W.; Yan, W. C.; Leow, D. RSC Adv. 2015, 5, 86402.
(d) Nawrat, C. C.; Jamison, C. R.; Slutskyy, Y.; MacMillan, D. W. C.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11270.
(e) Xi, H.; Deng, B.; Zong, Z.; Lu, S.; Li, Z. Org. Lett. 2015, 17, 1180.
(f) Yuan, Z.; Wang, H. Y.; Mu, X.; Chen, P.; Guo, Y. L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2468.
(g) Zong, Z.; Bai, X.; Lu, S.; Li, Z. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3827.
(h) Caputo, J. A.; Frenette, L. C.; Zhao, N.; Sowers, K. L.; Krauss, T. D.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4250.
(i) Gualandi, A.; Matteucci, E.; Monti, F.; Baschieri, A.; Ar-maroli, N.; Sambri, L.; Cozzi, P. G. Chem. Sci. 2017, 8, 1613.
(j) Gualandi, A.; Mazzarella, D.; Ortega-Martínez, A.; Mengozzi, L.; Calcinelli, F.; Matteucci, E.; Monti, F.; Armaroli, N.; Sambri, L.; Cozzi, P. G. ACS. Catal. 2017, 7, 5357.
(k) Yi, D.; Fu, Q.; Chen, S. Y.; Gao, M.; Yang, L.; Zhang, Z. J.; Liang, W.; Zhang, Q.; Ji, J. X.; Wei, W. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2058.
[12] (a) Jiang, L. J.; Zhang, Z. G. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 618(in Chinese). (姜丽娟, 张兆国, 有机化学, 2006, 26, 618.)
(b) Mahatthananchai, J.; Dumas, A. M.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10954.
(c) Jia, X. F.; Wang, Z.; Xia, C. G.; Ding, K. L. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1369(in Chinese). (贾肖飞, 王正, 夏春谷, 丁奎岭, 有机化学, 2013, 33, 1369.)
(d) Yang, Y.; Wang, L. Y.; Luo, J.; Zhu, Y. L. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1382(in Chinese). (杨艳, 王立颖, 罗君, 朱育林, 有机化学, 2013, 33, 1382.)
(e) Chen, P. H.; Xu, T.; Dong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1674.
(f) Indu, S.; Subramanian, P.; Kaliappan, K. P. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 7193.
(g) Zhu, H.; Yan, B. Y.; Cao, Y.; Chen, Z. Y. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 509(in Chinese). (朱辉, 严冰玉, 曹杨, 陈知远, 有机化学, 2015, 35, 509.)
(h) Otani, T.; Jiang, X.; Cho, K.; Araki, R.; Kutsumura, N.; Saito, T. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1483.
(i) Kholdeeva, O. A. Catal. Today 2016, 278, 22.
[13] (a) Li, M. M.; Zhang, Q.; Yue, H. L.; Ma, L.; Ji, J. X. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 317.
(b) Yue, H. L.; Ma, L.; Ji, J. X. Synth. Commun. 2013, 43, 600.
(c) Yan, X. W.; Zhang, Q.; Wei, W.; Ji, J. X. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3750.
(d) Yang, Y. R.; Zhang, Q.; Du, F. T.; Ji, J. X. Tetrahedron 2015, 71, 4304.
(e) Li, M. S.; Zhang, Q.; Hu, D. Y.; Zhong, W. W.; Cheng, M.; Ji, J. X.; Wei, W. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2642.
(f) Hu, D. Y.; Li, M. S.; Zhong, W. W.; Ji, J. X.; Zhu, J.; Wei, W.; Zhang, Q.; Cheng, M. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 1691.
[14] (a) Hirano, K.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Chem. Commun. 2000, 2457.
(b) Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217.
(c) Li, J. S.; Yang, Q.; Yang, F.; Chen, G. Q.; Li, Z. W.; Kuang, Y. J.; Zhang, W. J.; Huang, P. M. Org. Biomol. Chem. 2017, 16, 140.
(d) Kumar, P.; Sharma, A. K.; Guntreddi, T.; Singh, R.; Singh, K. N. Org. Lett. 2018, 20, 744.

[1]	师静, 郭鹏飞, 李蔚, 孙海静, 孟令武, 仝新利. 铜(I)催化生物质基平台化合物糠醛与直链醇的氧化-缩合反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 905-909.
[2]	赵喜, 区颖聪, 刘艳, Keiji Maruoka, 陈迁. 氧气引发的硫中心自由基参与的构建S—S、P—S和C—S键研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3366-3378.
[3]	庄伟辉, 张晓凤, 黄秋锋. 氧气为唯一氧化剂的交叉脱氢偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 529-542.
[4]	阿布力米提·阿布都卡德尔, 汪荣, 买尔哈巴·买买提, 刘晨江. O₂参与下FeCl₂催化的分子内氧化反应构建异噁唑杂环[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1697-1703.
[5]	吴锦雯, 朱佳雯, 李慧, 吴春雷, 沈润溥, 余乐茂. 过渡金属催化氧气氧插入反应研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3328-3337.
[6]	AhmadMuhammad Siddique, 主亚敏, 郭云龙, 张赛赛, 沈增明. 铜催化的有氧氧化合成靛红类衍生物的方法[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3244-3249.
[7]	潘帼帅, 吴孔川, 邓泽颖, 张馨予, 张晓凤, 林深, 黄秋锋. 氧气作为唯一氧化剂的钯催化咖啡因或尿嘧啶C-H键直接芳基化反应[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2076-2084.
[8]	邱会华, 成博睿, 黄颖思, 陈翠, 周鹏. Pd/O₂体系中邻炔基苯乙烯类衍生物的氯钯化/Heck串联反应研究[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1817-1822.
[9]	张薇, 姚子健, 邓维. 不同支化结构的聚酰胺胺的合成、活性及其在基因载体中的应用[J]. 有机化学, 2018, 38(10): 2713-2719.
[10]	吴空, 宋婵, 崔冬梅. 氧气参与的无张力碳-碳单键断裂反应研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(3): 586-602.
[11]	程骁恺, 胡新根, 陆展. 可见光促进氧气参与的均相氧合反应[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 251-266.
[12]	陈程, 徐蒙蒙, 赵青, 刘承秀, 杨鸿均, 冯豫川. 盐酸黄连素的汇聚式合成研究[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 503-507.
[13]	张飞龙, 李伯男, 孙媛媛, 李建其. 盐酸右哌甲酯及其光学异构体的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2162-2167.
[14]	吴江, 周俊鹏, 石亚磊, 朱锦桃. 芳香醛与五氯化磷氯化反应的研究[J]. 有机化学, 2016, 36(8): 1958-1962.
[15]	周鹏, 邱会华, 潘泓成, 施继成, 周建敏. Cu(II)/O₂体系中α-唑取代酮与2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧化物的α-羟氨基化反应研究[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1596-1601.

盐酸促进、铜/铁共催化2-取代丙烯酸酯与膦氧类化合物的脱酯氧膦化反应

Hydrochloric Acid-Promoted Copper/Iron-Cocatalyzed Deesterifica-tive Oxyphosphorylation of 2-Substituted Acrylates with H-Phosphine Oxides

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价